3-hydroxy-2-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid | 851546-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[h]quinoline-4-carboxylic acid；3-hydroxy-2-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[h]quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 851546-71-9
• 化学式: C₂₂H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 417.384
• InChiKey: GBBFPIDWCGINSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid 、 三乙胺 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Methods and Compositions for Treatment of Scleritis and Related Disorders

  摘要：

  目前的教导涉及抗炎物质领域，更具体地涉及对用于治疗巩膜炎、巩膜炎症状或与巩膜炎相关疾病有用的化合物。在一个方面，治疗巩膜炎、巩膜炎症状或巩膜炎相关疾病的方法通常包括向受试者施用公式I的化合物： 或其药用可接受的盐、水合物或酯，其中W 1 ，W 2 ，R 1 ，L，X，Y，Z和n 1 的定义如本文所述。

  公开号：

  US20080125454A1
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid triethylammonium salt 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以27.3%的产率得到3-hydroxy-2-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods and Compositions for Treatment of Scleritis and Related Disorders

  摘要：

  目前的教导涉及抗炎物质领域，更具体地涉及对用于治疗巩膜炎、巩膜炎症状或与巩膜炎相关疾病有用的化合物。在一个方面，治疗巩膜炎、巩膜炎症状或巩膜炎相关疾病的方法通常包括向受试者施用公式I的化合物： 或其药用可接受的盐、水合物或酯，其中W 1 ，W 2 ，R 1 ，L，X，Y，Z和n 1 的定义如本文所述。

  公开号：

  US20080125454A1

文献信息

• Methods and compositions for selectin inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20050101569A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此定义。
• Methods and Compositions for Selectin Inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20090069564A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更具体地涉及一种新型化合物，其作为哺乳动物粘附蛋白选择素的拮抗剂。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，其中包括给予式I化合物的治疗，其中该式中的组分变量在此定义。
• セレクチン阻害のための方法および組成物
  申请人：ワイス

  公开号：JP2007516237A

  公开（公告）日：2007-06-21

  本発明は、抗炎症物質の分野に関すものであり、より詳細にはセレクチンとして知られる哺乳動物の接着蛋白質のアンタゴニストとして作用する新規化合物に関する。 いくつかの実施形態において、セレクチン媒介障害の処置方法であって、式（Ｉ）： Ｉ［式中、構成要素の可変基は本明細書中と同意義である］の化合物を投与することを含む方法を提供する。

  本发明涉及抗炎物质领域，更具体地说，涉及作为哺乳动物粘附蛋白（称为选择素）的拮抗剂的新型化合物。 在一些实施方案中，提供了治疗选择素介导的疾病的方法，包括施用式 (I):I [式中，各组分的可变基团在此同义]的化合物。
• 2-(4-Chlorobenzyl)-3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[<i>H</i>]quinoline-4-carboxylic Acid (PSI-697):  Identification of a Clinical Candidate from the Quinoline Salicylic Acid Series of P-Selectin Antagonists
  作者：Neelu Kaila、Kristin Janz、Adrian Huang、Alessandro Moretto、Silvano DeBernardo、Patricia W. Bedard、Steve Tam、Valerie Clerin、James C. Keith、Desirée H. H. Tsao、Natalia Sushkova、Gray D. Shaw、Raymond T. Camphausen、Robert G. Schaub、Qin Wang

  DOI：10.1021/jm060631p

  日期：2007.1.1

  P-selectin-PSGL-1 interaction causes rolling of leukocytes on the endothelial cell surface, which subsequently leads to firm adherence and leukocyte transmigration through the vessel wall into the surrounding tissues. P-selectin is upregulated on the surface of both platelets and endothelium in a variety of atherosclerosis-associated conditions. Consequently, inhibition of this interaction by means of a small molecule P-selectin antagonist is an attractive strategy for the treatment of atherosclerosis. High-throughput screening and subsequent analoging had led to the identification of compound 1 as the lead candidate. Herein, we report the continuation of this work and the discovery of a second-generation series, the tetrahydrobenzoquinoline salicylic acids. These compounds have improved pharmacokinetic properties, and a number of them have shown oral efficacy in mouse and rat models of atherogenesis and vascular injury. The lead 31 (PSI-697), is currently in clinical development for the treatment of atherothrombotic vascular events.
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIN INHIBITION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1682510A2

  公开（公告）日：2006-07-26