p-Brom-3-dimethylamino-propiophenon-methoiodid | 108282-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Brom-3-dimethylamino-propiophenon-methoiodid
• 英文别名: [3-(4-Bromophenyl)-3-oxopropyl]-trimethylazanium;iodide
• CAS: 108282-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₇BrNO*I
• 分子量: 398.082
• InChiKey: VNAJNNOPQGSURW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  176 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Brom-3-dimethylamino-propiophenon-methoiodid 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2-(4-bromophenyl)-5-propylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Pavlyuchenko, A. I.; Purvanyatskas, G. V.; Smirnova, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1375 - 1378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 p-Brom-3-dimethylamino-propiophenon-methoiodid
  参考文献：
  名称：

  Pavlyuchenko, A. I.; Purvanyatskas, G. V.; Smirnova, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1375 - 1378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of pyrazoline formation from the reactions of substituted hydrazines and Mannich bases
  作者：F. L. Scott、S. A. Houlihan、D. F. Fenton

  DOI：10.1039/j39710000080

  日期：——

  amidinohydrazone dinitrates. These substituted hydrazones do not display hydrazine anchimerism to form pyrazolines, probably because they exist in the wrong geometric form. The suggested mechanism for pyrazoline formation involves elimination from the Mannich base to form a vinyl ketone, which then forms a hydrazone (of the right configuration); subsequently this cyclises to the pyrazoline.

  与曼尼希碱氨基胍硝酸盐反应，ARCO·CH 2 ·CH 2 ·NME 2形成，这取决于pH值，二β酮基肼，1-脒基Δ 2个-pyrazolines，或amidinohydrazone dinitrates。这些取代的不显示肼嵌合现象而形成吡唑啉，可能是因为它们以错误的几何形式存在。建议的吡唑啉形成机理涉及从曼尼希碱中消除形成乙烯基酮，然后形成vinyl（构型正确）。随后，该环化成吡唑啉。
• Further exploration of 1-{2-[Bis-(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl}piperazine (GBR 12909): role of N-aromatic, N-heteroaromatic, and 3-oxygenated N-phenylpropyl substituents on affinity for the dopamine and serotonin transporter
  作者：David Lewis、Ying Zhang、Thomas Prisinzano、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00108-2

  日期：2003.4

  N-phenylpropyl derivatives of 1-(2-benzhydryloxyethyl)-piperazine and 1-[2-[bis-(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperazine, analogues of GBR 12909 (1a) and 12935 (1b), was synthesized and examined for their dopamine (DAT) and serotonin (SERT) transporter binding properties. One of these compounds, racemic 3-[4-(2-benzhydryloxyethyl)piperazin-1-yl]-1-(3-fluorophenyl)-propan-1-ol (33), had DAT affinity as good as

  1-（2-苯甲酰氧基乙基）-哌嗪和1- [2- [双-（双-（4-氟苯基）甲氧基]乙基]哌嗪的一系列N-芳族，N-杂芳族和氧化的N-苯基丙基衍生物，GBR的类似物合成了12909（1a）和12935（1b）并检查了它们的多巴胺（DAT）和血清素（SERT）转运蛋白结合特性。这些化合物中的一种，即外消旋的3- [4-（2-苯甲氧基氧基乙基）哌嗪-1-基] -1-（3-氟苯基）-丙-1-醇（33），其DAT亲和力与或优于，GBR 12909和12935，并且比GBR化合物对SAT的DAT更具选择性。反式（43）和顺式（47）（+/-）-2-（4- [2- [双-（4-氟苯基）-甲氧基]乙基]哌嗪-1-基甲基）-6-甲氧基- 1,2,3,4-四氢萘-1-醇具有相对较好的SERT选择性，并且对SERT也具有很高的亲和力。
• PAVLYUCHENKO A. I.; PURVANYATSKAS G. V.; SMIRNOVA N. I.; TITOV V. V., ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 7, 1524-1529
  作者：PAVLYUCHENKO A. I.、 PURVANYATSKAS G. V.、 SMIRNOVA N. I.、 TITOV V. V.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NITRONE DERIVATIVES, PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DERIVES DE NITRONE, PROCEDES ET INTERMEDIAIRES POUR LEUR PREPARATION, ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：RHONE-POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：WO1998003478A1

  公开（公告）日：1998-01-29

  (EN) The invention relates to nitrone derivatives of formula (I): wherein R1 represents: -(CH2 )m-(phenyl optionally substituted by one or more groups R8 which may be the same or different), or pyridyl, furyl or thienyl optionally substituted by one or more groups which may be the same or different R9, -S(O)nR9 and halogen; or a group R9; R2 represents hydrogen; R3 is selected from hydrogen, R9, cycloalkyl containing from three to six carbon atoms, -OR9, -S(O)pR9 and -(CH2)qCO2R9; or when R1 is phenyl optionally substituted by one or more groups R8, R1 and R3 may be linked together via an ortho-carbon atom of R1 to form a five or six -membered saturated carbocyclic ring which is fused to the phenyl ring; R4 and R6 which may be the same or different each represent hydrogen or R9; or when R1 is phenyl optionally substituted by one or more groups R8, R1 and R4 may be linked together via an ortho-carbon atom of R1 to form a five or six -membered saturated carbocyclic ring which is fused to the phenyl ring; R5 represents hydrogen, R9 or phenyl; R7 represents: phenyl optionally substituted by one or more groups R8; or a heterocyclic ring containing from one to four heteroatoms in the ring selected from oxygen, nitrogen and sulphur, and which is optionally substituted by one or more groups R8; R8 represents halogen, R9, -CO2H, -CO2R9, -OH, -OR9, -S(O)rR9, -NR10R11, nitro and cyano; R9 represents a straight- or branched- chain alkyl group containing from one to six carbon atoms which is optionally substituted by one or more halogens; R10 and R11 which may be the same or different, each represent hydrogen or R9; m is zero or one; n, p and r independently are zero, one or two; and q is one or two; a geometric isomer thereof; or an agriculturally acceptable salt thereof; and to their use as herbicides.(FR) Cette invention se rapporte à des dérivés de nitrone, représentés par la formule (I), où R1 représente: -(CH2)m- (phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes R8, qui peuvent être identiques ou différents); or pyridyle, furyle ou thiényle éventuellement substitué par ou plusieurs groupes identiques ou différents R9, -s(O)nR9 et halogène, ou un groupe R9; R2 représente hydrogène; R3 est choisi parmi hydrogène, R9, cylcoalkyle contenant trois à six atomes de carbone, -OR9, -s(O)pR9 and -(CH2)qCO2R9; ou, lorsque R1 représente phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes R8, alors R1 et R3 peuvent être liés entre eux par un atome d'ortho-carbone de R1, afin de former un noyau carbocyclique saturé à cinq ou six éléments, qui est fusionné au noyau phényle; R4 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun hydrogène ou R9, ou, lorsque R1 représente phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes R8, alors R1 et R4 peuvent être liés entre eux par un atome d'ortho-carbone de R1, afin de former un noyau carbocyclique saturé à cinq ou six éléments, qui est fusionné au noyau phényle; R5 représente hydrogène, R9 ou phényle; R7 représente: phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes R8; ou un noyau hétérocyclique contenant un à quatre hétéroatomes dans le noyau, choisis parmi oxygène, azote et soufre, et qui est éventuellement substitué un ou plusieurs groupes R8; R8 représente halogène, R9, -CO2H, -CO2R9, -OH, -OR9, -S(O)rR9, -NR10R11, nitro et cyano; R9 représente un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée contenant un à six atomes de carbone que est éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes; R10 et R11 qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun hydrogène ou R9; m est égal à zéro ou à un; n, p et r sont chacuns égaux séparement à zéro, à un ou à deux; et q est égal à un ou à deux. Cette invention se rapporte également à un isomère géométrique de ces composés; ou à un sel de ces composés qui soit acceptable en agriculture; cette invention se rapportant également à l'utilisation de ces composés comme herbicides.
• [EN] NITRONE DERIVATIVES, PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DERIVES DE NITRONES, PROCEDES ET INTERMEDIAIRES DE PREPARATION, ET UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：RHONE-POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：WO1998003479A1

  公开（公告）日：1998-01-29

  (EN) The invention relates to nitrone derivatives of formula (I), wherein: R1 represents: -(CH2)m-(phenyl optionally substituted by one or more groups R8 which may be the same or different); or pyridil, furyl or thienyl optionally substituted by one or more groups which may be the same or different R9, -S(O)nR9 and halogen; or a group R9; R2 represents hydrogen; R3 is selected from hydrogen, R9, cycloalkyl containing from three to six carbon atoms, -OR9, -S(O)pR9 and -(CH2)qCO2R9; or when R1 is phenyl optionally substituted by one or more groups R8, R1 and R3 may be linked together via an ortho-carbon atom of R1 to form a five- or six-membered saturated carbocyclic ring which is fused to the phenyl ring; R4 and R6 which may be the same or different each represent hydrogen or R9; or when R1 is phenyl optionally substituted by one or more groups R8, R1 and R4 may be linked together via an ortho-carbon atom of R1 to form a five- or six-membered saturated carbocyclic ring which is fused to the phenyl ring; R5 represents hydrogen, R9 or phenyl; R7 represents: phenyl optionally substituted by one or more groups R8; or a heterocyclic ring containing from one to four heteroatoms in the ring selected from oxygen, nitrogen and sulphur, and which is optionally substituted by one or more groups R8; R8 represents halogen, R9, -CO2H, -CO2R9, -OH, -OR9, -S(O)rR9, -NR10R11, nitro and cyano; R9 represents a straight- or branched-chain alkyl group containing from one to six carbon atoms which is optionally substituted by one or more halogens; R10 and R11 which may be the same or different, each represents hydrogen or R9; m is zero or one; n, p and r independently are zero, one or two; and q is one or two; a geometric isomer thereof; or an agriculturally acceptable salt thereof; and to their use as herbicides.(FR) La présente invention concerne, d'une part des dérivés des nitrones représentés par la formule générale (I), l'un de leurs isomères géométriques ou l'un de leurs sels admis en agriculture, et d'autre part leur utilisation comme herbicides. Dans cette formule générale (I), R1 est: -(CH2)m-(phényl éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes R8 qui peuvent être identiques ou différents); ou pyridyl, furyl ou thiényl éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes R9 qui peuvent être identiques ou différents, -S(O)nR9 et halogène; ou un groupe R9; R2 est hydrogène; R3 appartient au groupe des hydrogène, R9, cycloalkyl contenant de 3 à 6 atomes de carbone, -OR9, -S(O)pR9 et -(CH2)qCO2R9; ou, lorsque R1 est phényl éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes R8, R1 et R3 peuvent être liés ensemble via un atome d'ortho-carbone de R1 de façon à former un cycle carbocyclique saturé à 5 ou 6 segments qui est confondu dans le cycle phényl; R4 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun hydrogène ou R9; ou lorsque R1 est phényl éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes R8, R1 et R4 peuvent être liés ensemble via un atome d'ortho-carbone de R1 de façon à former un cycle carbocyclique saturé à 5 ou 6 segments qui est confondu dans le cycle phényl; R5 est hydrogène, R9 ou phényl; R7 est phényl éventuellement substitué par un ou plusieurs troupes R8; ou un cycle hétérocyclique contenant de 1 à 4 hétéroatomes du cycle appartenant au groupe des oxygène, azote et soufre, lequel cycle hétérocyclique est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes R8; R8 est halogène, R9, -CO2H, -CO2R9, -OH, -OR9, -S(O)rR9, -NR10R11, nitro et cyano; R9 est un groupe alkyl à chaîne droite ou ramifiée qui porte de 1 à 6 atomes de carbone, et qui est éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes; R10 et R11, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun hydrogène ou R9; 'm' vaut 0 ou 1; 'n', 'p' et 'r' valent indépendamment 0, 1 ou 2; 'q' vaut 1 ou 2.