N-<1-(R)-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benzisoindol-2-yl)propyl>-L-leucine, 4-methylpiperazine amide | 154296-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<1-(R)-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benzisoindol-2-yl)propyl>-L-leucine, 4-methylpiperazine amide
• 英文别名: N-{1-(R)-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benz[f]isoindol-2-yl)propyl}-L-leucine, 4-methylpiperazine amide；tert-butyl (2R)-4-(1,3-dioxobenzo[f]isoindol-2-yl)-2-[[(2S)-4-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-oxopentan-2-yl]amino]butanoate
• CAS: 154296-40-9
• 化学式: C₃₁H₄₂N₄O₅
• 分子量: 550.698
• InChiKey: HGMRTNOOYIFYHQ-FTJBHMTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1-(R)-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benzisoindol-2-yl)propyl>-L-leucine, 4-methylpiperazine amide 、 三氟乙酸 反应 15.0h， 以58%的产率得到N-<1-(R)-carboxy-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benzisoindol-2-yl)propyl>-L-leucine, 4-methylpiperazine amide, trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  含有（羧基烷基）氨基锌配体的基质金属蛋白酶抑制剂：P1和P2'残基的修饰。

  摘要：

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。

  DOI：

  10.1021/jm00031a018
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基-4-甲基戊酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 109.5h， 生成 N-<1-(R)-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benzisoindol-2-yl)propyl>-L-leucine, 4-methylpiperazine amide
  参考文献：
  名称：

  含有（羧基烷基）氨基锌配体的基质金属蛋白酶抑制剂：P1和P2'残基的修饰。

  摘要：

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。

  DOI：

  10.1021/jm00031a018