(2S)-naringenin 5,4'-di-O-β-D-glucopyranoside | 1160434-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S)-naringenin 5,4'-di-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: naringenin-5,4'-di-O-β-D-glucopyranoside；naringenin 4',5-O-β-D-diglucoside；arenariumoside IV；(2S)-7-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1160434-47-8
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₅
• 分子量: 596.542
• InChiKey: WFSNMNAOBYGNOA-VZFOJZNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-naringenin 5,4'-di-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(S)-柚皮素
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Flowers. XXVII. New Flavanone and Chalcone Glycosides, Arenariumosides I, II, III, and IV, and Tumor Necrosis Factor-.ALPHA. Inhibitors from Everlasting, Flowers of Helichrysum arenarium

  摘要：

  蜡菊花的甲醇提取物对 L929 细胞中肿瘤坏死因子-α（TNF-α，1 ng/ml）诱导的细胞毒性具有抑制作用。从甲醇提取物中分离出 50 种成分，包括四种新的黄烷酮和查尔酮苷，分别命名为 arenariumosides I (1)、II (2)、III (3) 和 IV (4)。根据化学和物理化学证据阐明了1-4的立体结构。成分中，柚皮素7-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷(7)、芹菜素7-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷(14)、芹菜素7-O -龙胆二糖苷 (16) 和芹菜素 7,4'-二-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (17) 在 30 μ<小>M 浓度下可显着抑制 TNF-α 诱导的 L929 细胞细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.361

文献信息

• Medicinal Flowers. XXVII. New Flavanone and Chalcone Glycosides, Arenariumosides I, II, III, and IV, and Tumor Necrosis Factor-.ALPHA. Inhibitors from Everlasting, Flowers of Helichrysum arenarium
  作者：Toshio Morikawa、Li-Bo Wang、Seikou Nakamura、Kiyofumi Ninomiya、Eri Yokoyama、Hisashi Matsuda、Osamu Muraoka、Li-Jun Wu、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.57.361

  日期：——

  The methanolic extract from the flowers of Helichrysum arenarium L. MOENCH was found to show inhibitory effect on tumor necrosis factor-α (TNF-α, 1 ng/ml)-induced cytotoxicity in L929 cells. From the methanolic extract, 50 constituents including four new flavanone and chalcone glycosides named arenariumosides I (1), II (2), III (3), and IV (4) were isolated. The stereostructures of 1—4 were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Among the constituents, naringenin 7-O-β-D-glucopyranoside (7), apigenin 7-O-β-D-glucopyranoside (14), apigenin 7-O-gentiobioside (16), and apigenin 7,4′-di-O-β-D-glucopyranoside (17) significantly inhibited TNF-α-induced cytotoxicity in L929 cells at 30 μM.

  蜡菊花的甲醇提取物对 L929 细胞中肿瘤坏死因子-α（TNF-α，1 ng/ml）诱导的细胞毒性具有抑制作用。从甲醇提取物中分离出 50 种成分，包括四种新的黄烷酮和查尔酮苷，分别命名为 arenariumosides I (1)、II (2)、III (3) 和 IV (4)。根据化学和物理化学证据阐明了1-4的立体结构。成分中，柚皮素7-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷(7)、芹菜素7-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷(14)、芹菜素7-O -龙胆二糖苷 (16) 和芹菜素 7,4'-二-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (17) 在 30 μ<小>M 浓度下可显着抑制 TNF-α 诱导的 L929 细胞细胞毒性。