3-(2-fluorophenyl)-1-phenyl-1Hpyrazol-5(4H)-one | 1215219-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-1-phenyl-1Hpyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-(2-fluorophenyl)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；5-(2-fluorophenyl)-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1215219-96-7
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: GTOFOTPJDPITPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)-1-phenyl-1Hpyrazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含多药基双螺三杂环支架的不对称构建和人类羧基酯酶1抑制剂的鉴定。

  摘要：

  开发了新型4-异硫氰酸根并吡唑酮和伊斯汀衍生的酮亚胺的催化不对称[3 + 2]环化反应，以高收率提供了多种引人入胜的双螺三杂环产品，具有出色的非对映选择性和对映选择性。该双螺环产物的手性亚砜衍生物被认为是人羧化酶1抑制剂的有前途的产物，并且两种对映异构体之间活性的显着差异强调了这种不对称过程的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01316
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯甲酰)乙酸乙酯 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(2-fluorophenyl)-1-phenyl-1Hpyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,4,5-trisubstituted pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-ones

  摘要：

  The preparation of pyrazolo[4,3-c]quinolinones is reported starting from 2-substituted-5-(2-fluorophenyl)-3-oxo-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones. A one-pot protocol was developed, in which condensation with an orthoamide, followed by substitution with a primary amine and subsequent S(N)Ar-cyclization, to provide rapid access to 4- and 5-substituted pyrazolo[4,3-c]quinolinones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.054

文献信息

• 2,5-Disubstituted Pyrazolo[4,3-<i>c</i>]cinnolin-3-ones
  作者：Douglas C. Beshore、Adam W. Johnson、Robert M. DiPardo、Daniel R. Pitts、Victoria Cofre、Scott D. Kuduk

  DOI：10.1002/jhet.2744

  日期：2017.3

  s, followed by a ring‐closing intramolecular SNAr tactic and direct reaction of 5‐(2‐fluorophenyl)‐2,4‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐ones with aryl diazonium salts, followed by cyclization. The strategies described herein provide practical and general methods to prepare 2,5‐disubstituted pyrazolo[4,3‐c]cinnolin‐3‐ones.

  本文报道了对2,5-二取代吡唑并[4,3 - c ]肉桂醇-3-酮的补充策略，提供了在2-或5-位的晚期取代基引入。用取代的肼处理现成的4-硫代锡啉酯可以在后期进入2位，而在5位引入后期取代基则通过两种不同的策略来实现：4-肼基吡唑-3-酮的烷基化，然后分子内S N Ar的闭环反应和5-（2-氟苯基）-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮与芳基重氮盐的直接反应，然后环化。本文描述的策略为制备2,5-二取代的吡唑并[4,3- c]提供了实用且通用的方法] cinnolin-3-ones。
• Enantioselective Formal C(sp³ )−H Bond Activation in the Synthesis of Bioactive Spiropyrazolone Derivatives
  作者：Houhua Li、Rajesh Gontla、Jana Flegel、Christian Merten、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201811041

  日期：2019.1.2

  Herein, we report the first enantioselective annulation of α‐arylidene pyrazolones through a formal C(sp3)−H activation under mild conditions enabled by highly variable RhIII‐Cpx catalysts. The method has a wide substrate scope and proceeds with good to excellent yields and enantioselectivities. Its synthetic utility was demonstrated by the late‐stage functionalization of drugs and natural products

  在本文中，我们报告了在高度可变的Rh III- Cp x催化剂所致的温和条件下，通过正式的C（sp 3）-H活化作用，通过α-亚芳基吡唑啉酮首次对映选择性环化反应。该方法具有广泛的底物范围并且以良好至优异的产率和对映选择性进行。药物和天然产物的后期功能化以及对映体富集的[3]树枝状烯类的制备证明了其合成用途。初步生物学研究还确定了螺旋吡唑啉酮是一类新的刺猬途径抑制剂。
• C6′ steric bulk of cinchona alkaloid enables an enantioselective Michael addition/annulation sequence toward pyranopyrazoles
  作者：Xiaoze Bao、Shiqiang Wei、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c8cc00154e

  日期：——

  A C6′ silyloxyl quinine catalyzed asymmetric Michael addition/annulation cascade between pyrazolones and enynones was developed.

  开发了一种由C6'硅氧基喹啉催化的吡唑酮和烯炔酮之间的不对称Michael加成/环化级联反应。
• An Organocatalytic Asymmetric Friedel–Crafts Addition/Fluorination Sequence: Construction of Oxindole–Pyrazolone Conjugates Bearing Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Xiaoze Bao、Baomin Wang、Longchen Cui、Guodong Zhu、Yuli He、Jingping Qu、Yuming Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02470

  日期：2015.11.6

  A highly efficient and practical one-pot sequential process, consisting of an organocatalytic enantioselective Friedel–Crafts-type addition of 4-nonsubstituted pyrazolones to isatin-derived N-Boc ketimines and a subsequent diastereoselective fluorination of the pyrazolone moiety, is developed. This reaction sequence delivers novel oxindole–pyrazolone adducts featuring vicinal tetrasubstituted stereocenters

  开发了一种高效实用的一锅法连续方法，该方法包括将4-未取代的吡唑啉酮有机催化对映选择性的Friedel-Crafts型加成至衍生自靛红的N -Boc酮亚胺，随后对吡唑啉酮部分进行非对映选择性氟化。该反应顺序可提供新颖的羟吲哚-吡唑啉酮加合物，其具有邻位四取代的立构中心，催化剂负载量为0.5 mol％，且对映体和非对映体控制出色。值得注意的是，氯，溴和硫醚官能团可以很容易地掺入，从而使产物具有广泛的多样性。
• QUINOLINONE-PYRAZOLONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Beshore Douglas C.

  公开号：US20120196845A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention is directed to quinolinone-pyrazolone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及公式（I）的喹啉酮-吡唑酮化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包括上述化合物的制药组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用上述化合物和组合物的方法。