4-(5,7-bis{[(2E)-3-(4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]oxy}-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)phenyl (2E)-3-(4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]oxy}-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 956380-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(5,7-bis{[(2E)-3-(4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]oxy}-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)phenyl (2E)-3-(4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]oxy}-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: [4-[(2S)-5,7-bis[[(E)-3-[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-3-methoxyphenyl]prop-2-enoyl]oxy]-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl]phenyl] (E)-3-[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-3-methoxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 956380-88-4
• 化学式: C₇₅H₈₄O₁₄
• 分子量: 1209.48
• InChiKey: AALILRRFZUTETD-QUBWFLHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.3
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-柚皮素 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以31%的产率得到4-(5,7-bis{[(2E)-3-(4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]oxy}-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)phenyl (2E)-3-(4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]oxy}-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-（4'-香叶基氧基-3'-甲氧基苯基）-2-反式丙烯酸及其酯衍生物的合成及抗炎活性。

  摘要：

  合成了3-（4'-香叶基氧基-3'-甲氧基苯基）-2-反式丙酸的不同酯（Acronychia baueri Schott（芸苔科）的抗炎成分）。使用巴豆油耳试验在小鼠中作为急性炎症的模型，评估了它们的局部抗炎活性。（1）的对乙酰氨基酚，愈创木酚和对苯二酚酯的活性高于母体化合物的活性，类似于吲哚美辛用作对照药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.058

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of 3-(4′-geranyloxy-3′-methoxyphenyl)-2-trans propenoic acid and its ester derivatives
  作者：Francesco Epifano、Salvatore Genovese、Silvio Sosa、Aurelia Tubaro、Massimo Curini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.058

  日期：2007.10

  Different esters of 3-(4'-geranyloxy-3'-methoxyphenyl)-2-trans propenoic acid (1), an anti-inflammatory principle of Acronychia baueri Schott (Rutaceae), were synthesized. Their topical anti-inflammatory activity was evaluated using the Croton oil ear test in mice as a model of acute inflammation. The activity of the paracetamol, guaiacol and hydroquinone esters of (1) was higher than that of the parent

  合成了3-（4'-香叶基氧基-3'-甲氧基苯基）-2-反式丙酸的不同酯（Acronychia baueri Schott（芸苔科）的抗炎成分）。使用巴豆油耳试验在小鼠中作为急性炎症的模型，评估了它们的局部抗炎活性。（1）的对乙酰氨基酚，愈创木酚和对苯二酚酯的活性高于母体化合物的活性，类似于吲哚美辛用作对照药物。
• Effects of 3-(4′-geranyloxy-3′-methoxyphenyl)-2-trans propenoic acid and its ester derivatives on biofilm formation by two oral pathogens, Porphyromonas gingivalis and Streptococcus mutans
  作者：Charles Bodet、Francesco Epifano、Salvatore Genovese、Massimo Curini、Daniel Grenier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.001

  日期：2008.8

  The aim of this study was to investigate the effect of 3-(4'-geranyloxy-3'-methoxyphenyl)-2-trans propenoic acid, active principle isolated from Acronychia baueri Schott, and its ester derivatives on biofilm formation by two important oral pathogens, Porphyromonas gingivalis and Streptococcus mutans. The parent acid and conjugates with vanillic acid, 2-hydroxynaphthoquinone and guaiacol caused a significant

  这项研究的目的是研究3-（4'-香叶基氧基-3'-甲氧基苯基）-2-反式丙酸（从Acronychia baueri Schott分离的活性成分）及其酯衍生物对两种重要口服液对生物膜形成的影响。病原体，牙龈卟啉单胞菌和变形链球菌。母体酸和与香草酸，2-羟基萘醌和愈创木酚的共轭物对牙龈卟啉单胞菌生物膜形成产生了明显且可重现的抑制作用。该作用可能与化合物抑制细菌生长的能力有关。这些化合物还有效地引起了变形链球菌生物膜形成的减少，这种现象与生长抑制无关。这些数据表明3-（4'-香叶基氧基-3'