benzyl (2S)-2-[(2S,3S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidin-3-yl]oxy-4-methylpentanoate | 197172-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(2S,3S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidin-3-yl]oxy-4-methylpentanoate
• CAS: 197172-43-3
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₄Si
• 分子量: 461.717
• InChiKey: KIJHVGRWSSJNRP-UDIDDNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(2S,3S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidin-3-yl]oxy-4-methylpentanoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 三聚氟氰 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2S,3S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidin-3-yl]oxy-4-methylpentanoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  酰肼γ-转模拟物的研究进展

  摘要：

  蒙特卡洛（Monte Carlo）的计算显示了一系列称为二甲双胍的代谢产物的经典γ转变。这导致了从亮氨酸开始的差向异构体七元环γ-转类似物的合成。还进行了NMR温度系数研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01664-x
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-[(2S,3S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidin-3-yl]oxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  酰肼γ-转模拟物的研究进展

  摘要：

  蒙特卡洛（Monte Carlo）的计算显示了一系列称为二甲双胍的代谢产物的经典γ转变。这导致了从亮氨酸开始的差向异构体七元环γ-转类似物的合成。还进行了NMR温度系数研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01664-x

文献信息

• The development of hydrazide γ-turn mimetics
  作者：Mark D. Ferguson、Joseph P. Meara、Hiroshi Nakanishi、Min S. Lee、Michael Kahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01664-x

  日期：1997.10

  Monte Carlo calculations show a classical γ-turn in a family of metabolites known as the malformins. This led to the synthesis of epimeric seven-membered ring γ-turn mimetics starting from leucine. NMR temperature coefficient studies were also performed.

  蒙特卡洛（Monte Carlo）的计算显示了一系列称为二甲双胍的代谢产物的经典γ转变。这导致了从亮氨酸开始的差向异构体七元环γ-转类似物的合成。还进行了NMR温度系数研究。
• Synthesis of 3-alkoxyazetidin-2-ones: Dipeptide mimics
  作者：Maher N Qabar、Joseph P Meara、Mark D Ferguson、Christopher Lum、Hwa-Ok Kim、Michael Kahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01241-6

  日期：1998.8

  Several dipeptide mimics, 3-alkoxyazetidin-2-ones, were prepared in a diastereoselective fashion by the direct displacement of a scalemic triflate with 3-hydroxyazetidin-2-ones. The scope and limitation are presented. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.