benzyl-carbamic acid (Z)-(1R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(1S,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1-methyl-butyl]-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-3-enyl ester | 928621-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-carbamic acid (Z)-(1R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(1S,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1-methyl-butyl]-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-3-enyl ester
• 英文别名: [(Z,3S,4S,5R,9R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-4-methylundec-7-en-5-yl] N-benzylcarbamate
• CAS: 928621-22-1
• 化学式: C₅₇H₈₇NO₈Si₃
• 分子量: 998.576
• InChiKey: VRJOPNKIAWBCQH-XOOVFWTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.24
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-carbamic acid (Z)-(1R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(1S,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1-methyl-butyl]-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-3-enyl ester 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 一氯化碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-(11S,12S)-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-{(4R,6S)-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-2-oxo-[1,3]dioxan-4-yl}-trideca-2,4,6,8-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四纤维星 C(1)-C(19) 片段的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 四纤维星的 C(1)-C(19) 片段的立体选择性合成是通过 6-8 的高度非对映选择性双烯丙基硼化反应和碘鎓离子促进的氨基甲酸酯环化以安装 C 来完成的。 (15) 3中的烷氧基官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0629869
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-vinyl-butyl]-4,4,5,5-tetraphenyl-[1,3,2]dioxaborolane 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 benzyl-carbamic acid (Z)-(1R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(1S,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1-methyl-butyl]-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  四纤维星 C(1)-C(19) 片段的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 四纤维星的 C(1)-C(19) 片段的立体选择性合成是通过 6-8 的高度非对映选择性双烯丙基硼化反应和碘鎓离子促进的氨基甲酸酯环化以安装 C 来完成的。 (15) 3中的烷氧基官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0629869

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C(1)−C(19) Fragment of Tetrafibricin
  作者：Ricardo Lira、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0629869

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] A stereoselective synthesis of the C(1)-C(19) fragment of tetrafibricin has been accomplished via a highly diastereoselective double allylboration reaction of 6-8 and an iodonium ion promoted urethane cyclization for the installation of the C(15) alkoxy function in 3.

  [反应：见正文] 四纤维星的 C(1)-C(19) 片段的立体选择性合成是通过 6-8 的高度非对映选择性双烯丙基硼化反应和碘鎓离子促进的氨基甲酸酯环化以安装 C 来完成的。 (15) 3中的烷氧基官能团。