1-(4-fluorobenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)triazole | 1443977-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)triazole
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole；1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)triazole；1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)triazole
• CAS: 1443977-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃O
• 分子量: 283.305
• InChiKey: GYKREXRXQVMXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)triazole 、 2-溴-1-O-甲苯基-乙酮 在 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种三氮唑取代的苯乙酮类化合物的制备方 法

  摘要：

  本发明涉及一种三氮唑取代的苯乙酮类化合物的制备方法该方法是指依次将催化剂、1,4‑二取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物、α‑溴代苯乙酮类化合物和碱加入溶剂中，在80℃~140℃下反应24小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得。本发明操作简单，所得产物收率高，可实现规模化生产，在医药、农药、有机合成和材料方面有着很好的应用潜力，具有较好的工业应用前景。

  公开号：

  CN105541738B
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  超支化聚乙烯亚胺负载的铜离子作为大分子均相催化剂，用于水中叠氮化物和炔烃的严格点击反应

  摘要：

  用铜（II）离子负载超支化聚乙烯亚胺（PEI）导致形成新的水溶性金属树枝状聚合物Cu（II）-PEI，该聚合物可有效催化可点击的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应在没有任何外部还原剂的情况下在环境条件下加水。在1,2,3-三唑的咔哒声中，通过降低原位铜（II）的还原电位可观察到对催化剂活性的正树枝状作用催化活性物质铜（I）的生成。反应直接进行，以区域选择性方式得到相应的1，4-二取代-1,2,3-三唑衍生物。预催化剂Cu（II）-PEI易于回收，可重复使用最多十次，但催化活性却降低了。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.120881

文献信息

• Copper (II) immobilized on aminated poly(vinyl chloride) as an efficient and retrievable catalyst for the CuAAC reaction in water under mild conditions
  作者：Yizong Zhang、Zhuan Zhang、Yang Chen、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-017-3076-3

  日期：2017.12

  methods. It was found to catalyze efficiently the CuAAC reaction for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from benzyl halides, phenylacetylenes, and sodium azide in the presence of sodium ascorbate in water to give the corresponding products under mild and environmentally benign conditions. Various benzyl halides containing electron-withdrawing groups and electron-donating

  乙二胺功能化的聚氯乙烯（PVC-EDA）可以通过用乙二胺溶液处理市售PVC粉末方便地合成。随后将这种胺官能化的PVC浸入硫酸铜溶液中以形成负载型铜催化剂[PVC–EDA–Cu（II）]。使用FT-IR，SEM，DSC，TGA和ICP方法可以很好地表征所制备的催化剂。已发现在水中存在抗坏血酸钠的条件下，可有效催化CuAAC反应，用于从苄基卤化物，苯乙炔和叠氮化钠中区域选择性合成1,4-二取代-1,2,3-三唑。温和的环境友好条件。含有吸电子基团和供电子基团的各种苄基卤化物以高达98％的产率提供了所需的产物。本方法的优点是反应时间短，反应后处理简单。此外，可以通过简单的过滤回收该催化剂，并至少连续五次重复使用，而不会损失其催化活性。
• Copper(I)‐chitin biopolymer based: An efficient and recyclable catalyst for click azide–alkyne cycloaddition reactions in water
  作者：Lahoucine Bahsis、El‐Houssaine Ablouh、Mouhi Eddine Hachim、Hafid Anane、Moha Taourirte、Miguel Julve、Salah‐Eddine Stiriba

  DOI：10.1002/aoc.6275

  日期：2021.8

  (EDX), X-ray diffraction (XRD) and inductively coupled plasma (ICP) analysis. The catalytic activity of CuI-CHT was investigated in the [3 + 2] cycloaddition reactions of alkynes and organic azides for the regioselective click of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives in water at room temperature. The catalytic results indicate that the prepared CuI-CHT catalyst led to a high yield with a regioselective

  天然存在的 α-几丁质生物聚合物用于固定铜 (I) 离子，形成一种新的生物共轭复合物，即 Cu(I)-α-几丁质 (CuI-CHT)，在铜催化的叠氮化物中具有催化效率 -炔环加成反应（点击化学，CuAAC）。采用傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、扫描电子显微镜（SEM）、能量色散X射线（EDX）、X射线衍射（XRD）和电感耦合等光谱和分析方法对制备的催化剂进行表征。等离子体 (ICP) 分析。CuI-CHT 的催化活性在炔烃和有机叠氮化物的 [3 + 2] 环加成反应中研究，用于在室温下区域选择性点击水中的 1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物。催化结果表明，所制备的 CuI-CHT 催化剂在严格的点击条件下区域选择性合成了相应的 1,4-二取代-1,2,3-三唑，收率高。该催化剂的可重复使用性和简单回收使其成为适用于 CuAAC 反应的可持续催化剂。
• Heterothiometallic clusters as robust and efficient copper(I) catalysts for azide–alkyne [3 + 2] cycloadditions
  作者：Xiao-Fei Gao、Wen-Mei Sun、Xiao-Miao Li、Xiao-Jun Liu、Long-Sheng Wang、Zheng Liu、Jun Guo

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.019

  日期：2016.1

  [NH4]2[MS4CunXn] (M = W, Mo; X = Br, I; n = 2, 4, 6) as novel copper(I) catalysts for Huisgen 1,3-dipolar cycloadditions. The experiments indicate that the thiometallic ligands can stabilize copper(I) ions and improve their solubility. Interestingly, these cluster compounds have very different catalytic performances in copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditions (CuAACs), which may correlate to their

  我们研究了杂硫金属W（Mo）/ S / Cu团簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu n X n ]（M = W，Mo; X = Br，I; n = 2，4，6）作为新型铜（ I）Huisgen 1,3-偶极环加成的催化剂。实验表明，硫金属配体可以稳定铜离子并提高其溶解度。有趣的是，这些簇化合物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中具有非常不同的催化性能，这可能与其不同的氧化还原电位有关。簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu 4 I 4业已发现]是一种非常坚固有效的CuAAC催化剂，并在室温下在极性溶剂或无溶剂条件下以优异的产率用于合成多种1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Copper on chitosan: a recyclable heterogeneous catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions in water
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c3gc40401c

  日期：——

  Copper sulfate has been immobilized over chitosan by simply stirring an aqueous suspension of chitosan in water with copper sulfate; the ensuing catalyst has been utilized for the azide–alkyne cycloaddition in aqueous media and it can be recycled and reused many times without losing its activity.

  硫酸铜 已被固定在 壳聚糖 通过简单地搅拌 壳聚糖 在 水 和 硫酸铜; 随后的催化剂 已用于 叠氮化物–炔烃 在水性介质中进行环加成，可以循环使用多次，而不会失去其活性。
• Hyperbranched polyethylenimine-supported copper(II) ions as a macroliganted homogenous catalyst for strict click reactions of azides and alkynes in water
  作者：Hicham Ben El Ayouchia、Hamid ElMouli、Lahoucine Bahsis、Hafid Anane、Rachid Laamari、Carlos J. Gómez-García、Miguel Julve、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120881

  日期：2019.10

  Loading hyperbranched polyethylenimine (PEI) with copper(II) ions leads to the formation of a new water-soluble metallodendritic polymer Cu(II)-PEI that has been found to effectively catalyze the clickable azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition reactions in water under ambient conditions, in the lack of any external reducing agent. A positive dendritic effect on the catalyst activity was observed in the

  用铜（II）离子负载超支化聚乙烯亚胺（PEI）导致形成新的水溶性金属树枝状聚合物Cu（II）-PEI，该聚合物可有效催化可点击的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应在没有任何外部还原剂的情况下在环境条件下加水。在1,2,3-三唑的咔哒声中，通过降低原位铜（II）的还原电位可观察到对催化剂活性的正树枝状作用催化活性物质铜（I）的生成。反应直接进行，以区域选择性方式得到相应的1，4-二取代-1,2,3-三唑衍生物。预催化剂Cu（II）-PEI易于回收，可重复使用最多十次，但催化活性却降低了。