2-(tert-butoxycarbonylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid | 1173095-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4H,5H,6H,7H,8H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 1173095-86-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: MBGBCVONJLSAIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为A 1腺苷受体变构调节剂的2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢环辛基[ b ]噻吩的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢环辛基[ b ]噻吩，并将其评估为A 1腺苷受体（AR）的潜在变构调节剂。探索了3位的结构-活性关系，以及改变了环烷基环的大小。在A 1 -AR介导的ERK1 / 2磷酸化测定中，在3位具有酰胺和酰肼基的2-氨基噻吩是完全无活性的，但是大多数3-苯甲酰基取代的化合物对正构激动剂介导的反应表现出变构作用，[R-PIA。尽管通过从3-苯甲酰基系列中的环戊基环变为环己基环而发现激动和变构活性都增加，但是当进一步增加环的大小时，观察到了减少。3-苯甲酰基基团的苯环上的取代基的变化也影响了这些化合物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.080
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基环庚烷并[B]噻吩-3-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为A 1腺苷受体变构调节剂的2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢环辛基[ b ]噻吩的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢环辛基[ b ]噻吩，并将其评估为A 1腺苷受体（AR）的潜在变构调节剂。探索了3位的结构-活性关系，以及改变了环烷基环的大小。在A 1 -AR介导的ERK1 / 2磷酸化测定中，在3位具有酰胺和酰肼基的2-氨基噻吩是完全无活性的，但是大多数3-苯甲酰基取代的化合物对正构激动剂介导的反应表现出变构作用，[R-PIA。尽管通过从3-苯甲酰基系列中的环戊基环变为环己基环而发现激动和变构活性都增加，但是当进一步增加环的大小时，观察到了减少。3-苯甲酰基基团的苯环上的取代基的变化也影响了这些化合物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.080

文献信息

• [EN] PROLINE ANALOGS AS LIGANDS FOR CANNABINOID RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] ANALOGUES DE LA PROLINE COMME LIGANDS POUR LES RÉCEPTEURS DES CANNABINOÏDES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2009087564A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to Proline Analog Compounds that are ligands for cannabinoid receptors, compositions comprising a Proline Analog Compound and a pharmaceutically-acceptable carrier, methods of making such Proline Analog Compounds, and methods for treating or preventing a Condition comprising administering an effective amount of a Proline Analog Compound to an animal in need thereof.

  本发明涉及脯氨酸类似物化合物，这些化合物是大麻素受体的配体，包含脯氨酸类似物化合物和药用可接受载体的组合物，制备这种脯氨酸类似物化合物的方法，以及通过向需要的动物施用有效量的脯氨酸类似物化合物来治疗或预防某种疾病的方法。
• PROLINE ANALOGS AS LIGANDS FOR CANNABINOID RECEPTORS
  申请人：Shao Bin

  公开号：US20090291947A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to Proline Analog Compounds that are ligands for cannabinoid receptors, compositions comprising a Proline Analog Compound and a pharmaceutically-acceptable carrier, methods of making such Proline Analog Compounds, and methods for treating or preventing a Condition comprising administering an effective amount of a Proline Analog Compound to an animal in need thereof.
• US8084612B2
  申请人：——

  公开号：US8084612B2

  公开（公告）日：2011-12-27
• The synthesis and biological evaluation of 2-amino-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[b]thiophenes as allosteric modulators of the A1 adenosine receptor
  作者：Luigi Aurelio、Arthur Christopoulos、Bernard L. Flynn、Peter J. Scammells、Patrick M. Sexton、Celine Valant

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.080

  日期：2011.6

  A series of 2-amino-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[b]thiophenes were prepared and evaluated as potential allosteric modulators of the A1 adenosine receptor (AR). The structure–activity relationships of the 3-position were explored along with varying the size of the cycloalkyl ring. 2-Aminothiophenes with amide and hydrazide groups in the 3-position were completely inactive in an A1-AR-mediated ERK1/2

  制备了一系列2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢环辛基[ b ]噻吩，并将其评估为A 1腺苷受体（AR）的潜在变构调节剂。探索了3位的结构-活性关系，以及改变了环烷基环的大小。在A 1 -AR介导的ERK1 / 2磷酸化测定中，在3位具有酰胺和酰肼基的2-氨基噻吩是完全无活性的，但是大多数3-苯甲酰基取代的化合物对正构激动剂介导的反应表现出变构作用，[R-PIA。尽管通过从3-苯甲酰基系列中的环戊基环变为环己基环而发现激动和变构活性都增加，但是当进一步增加环的大小时，观察到了减少。3-苯甲酰基基团的苯环上的取代基的变化也影响了这些化合物的活性。