ethyl 2-(3-phenylthioureido)-4,5,6,7,8-pentahydrocyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate | 132605-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: ethyl 2-(3-phenylthioureido)-4,5,6,7,8-pentahydrocyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(3-phenylthioureido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate；2-(3-phenyl-thioureido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-[(phenylcarbamothioyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-(phenylcarbamothioylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 132605-17-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂S₂
• mdl: MFCD01825055
• 分子量: 374.528
• InChiKey: KDFGYUFFWXLHOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-phenylthioureido)-4,5,6,7,8-pentahydrocyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到3-amino-2-phenylamino-5,6,7,8,9-pentahydrocyclohepta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些环庚[b]噻吩和取代的五氢环庚啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  这项研究描述了一系列环庚基噻吩并[2,3-d]嘧啶的设计及其合成策略。筛选目标化合物的PARP-1抑制活性。建模研究表明，大多数对接化合物显示出与3-氨基苯甲酰胺相同的相互作用，其中Gly 894，His 862，Tyr 896，Arg 878和Ser 864是参与氢键形成的主要残基。筛选出对接结果排名最高的化合物的PARP-1抑制活性，结果令人鼓舞，并使用阿霉素作为参考标准对三种代表性化合物的细胞毒活性进行了测试。目标化合物1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17包括环庚并[b]噻吩和pentahydrocycloheptathieno [2,3-d]嘧啶核设计，制备，以及它们的PARP测试-1抑制活性。化合物16（R：-NHC（S）NH2）和11（R：-CS）是最有效的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2678
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(3-phenylthioureido)-4,5,6,7,8-pentahydrocyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N - Aryl- N '-(thiophen-2-yl) thiourea衍生物作为潜在癌症免疫治疗的新型特异性人 TLR1/2 激动剂的设计、合成和结构-活性关系

  摘要：

  之前对 1000 万种化合物的虚拟筛选产生了两种新的非脂肽样化学型作为 TLR2 激动剂。在此，我们介绍了我们最初命中的 1-苯基-3-(噻吩-2-基) 脲的化学优化，这导致将 SMU-C80 (EC 50 = 31.02 ± 1.01 nM)鉴定为 TLR2 特异性生物活性提高 370 倍的激动剂。机理研究表明，SMU-C80 通过 TLR1/2 募集接头蛋白 MyD88 并触发 NF-κB 通路以从人类而非鼠类细胞中释放细胞因子，例如 TNF-α 和 IL-1β。据我们所知，它是迄今为止报道的第一个物种特异性 TLR1/2 激动剂。此外，SMU-C80 增加了离体T、B 和 NK 细胞的百分比并激活免疫细胞，从而抑制体外癌细胞的生长。总之，我们获得了一种高效且特异的人 TLR1/2 激动剂，它通过 MyD88 和 NF-κB 途径起作用，促进细胞因子的释放和免疫细胞的同时激活，进而影响癌细胞的凋亡。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02266

文献信息

• Synthesis of Some Thienopyrimidine Derivatives
  作者：Fatma El-Baih、Hanan Al-Blowy、Hassan Al-Hazimi

  DOI：10.3390/11070498

  日期：——

  Thioxothienopyrimidinones, alkylthio- and arylalkylthiothienopyrimidinones, thienopyrimidinones, thienopyrimidines a thienopyrimidinedione and a thienotriazolo- pyrimidinone were prepared from 2-amino-3-carboethoxy-4,5-disubstituted thiophenes and 2-amino-3-cyano-4,5-disubstituted thiophenes via reactions with different reagents.

  硫代噻吩嘧啶酮、烷硫基和芳烷硫噻吩嘧啶酮、噻吩嘧啶酮、噻吩嘧啶、噻吩嘧啶二酮及噻吩三唑嘧啶酮通过2-氨基-3-羧乙氧基-4,5-二取代噻吩和2-氨基-3-氰基-4,5-二取代噻吩与不同试剂的反应制备得到。
• Synthesis of 3‐substituted thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4 (3H)‐one‐2‐mercaptoacetic acids and their ethyl esters for pharmacological screening
  作者：M.B. Devani、C.J. Shishoo、U.S. Pathak、S.H. Parikh、G.F. Shah、A.C. Padhya

  DOI：10.1002/jps.2600650507

  日期：1976.5

  3-Substituted thieno [2, 3-d] pyrimidin-4(3H)-one-2-mercaptoacetic acids and their ethyl esters were synthesized from 2-mercaptothieno [2, 3-d] pyrimidin-4(3H]-ones, which were obtained by cyclization of thienylthioureas in acidic medium. Analgesic, anti-inflammatory, and anticonvulsant activities were found in some of these compounds. Significant antimicrobial activity was exhibited by thienylthioureas

  由2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-合成3-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-one-2-巯基乙酸及其乙酯。噻吩硫脲在酸性介质中环化获得的化合物具有镇痛，抗炎和抗惊厥活性，噻吩硫脲具有显着的抗菌活性。
• Synthèse et propriétés pharmacologiques de quelques thiéno[2,3-d]pyrimidin-4-one 2-thiones
  作者：A Cannito、M Perrissin、C Luu-Duc、F Huguet、C Gaultier、G Narcisse

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90128-p

  日期：1990.10
• CANNITO, A.;PERRISSIN, M.;LUU-DUC, C.;HUGUET, F.;GAULTIER, C.;NARCISSE, G+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 635-639
  作者：CANNITO, A.、PERRISSIN, M.、LUU-DUC, C.、HUGUET, F.、GAULTIER, C.、NARCISSE, G+

  DOI：——

  日期：——
• DEVANI M. B.; SHISHOO C. J.; PATHAK U. S.; PARIKH S. H.; SHAH G. F.; PADH+, J. PHARM. SCI., 1976, 65, NO 5, 660-664
  作者：DEVANI M. B.、 SHISHOO C. J.、 PATHAK U. S.、 PARIKH S. H.、 SHAH G. F.、 PADH+

  DOI：——

  日期：——