2-(2-氯乙酰基氨基)-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]噻吩-3-羧酸乙酯 | 76981-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 中文名称: 2-(2-氯乙酰基氨基)-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]噻吩-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-chloroacetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(chloroacetyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 76981-88-9
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃S
• mdl: MFCD00782616
• 分子量: 315.821
• InChiKey: BPXRKUOHWSBUQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  528.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 2-(2-氯乙酰基氨基)-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]噻吩-3-羧酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-(2-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)acetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  一系列新的噻吩衍生物通过Gewald方法合成。根据Ellman的方法测定了这些化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，并以多奈哌齐作为对照。发现其中一些化合物的抑制效果比对照组更强。2-(2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酰胺（IIId）显示出60%的抑制，而多奈哌齐仅显示40%的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules17067217
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-氯乙酰基氨基)-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]噻吩-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  一系列新的噻吩衍生物通过Gewald方法合成。根据Ellman的方法测定了这些化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，并以多奈哌齐作为对照。发现其中一些化合物的抑制效果比对照组更强。2-(2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酰胺（IIId）显示出60%的抑制，而多奈哌齐仅显示40%的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules17067217

文献信息

• Synthesis, antimicrobial, antiquorum-sensing and antitumor activities of new benzimidazole analogs
  作者：N.S. El-Gohary、M.I. Shaaban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.064

  日期：2017.9

  New benzimidazole analogs were prepared and tested for antimicrobial efficacy toward Escherichia coli ATCC 12435, Bacillus cereus UW 85, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Candida albicans and Aspergillus fumigatus 293. Results indicated that compound 10 has potent and broad spectrum antimicrobial activity. In addition, 4b and 5c showed eminent antimicrobial efficacy toward B. cereus, S. aureus, C.

  制备了新的苯并咪唑类似物，并测试了其对大肠杆菌ATCC 12435，蜡状芽孢杆菌UW 85，金黄色葡萄球菌ATCC 29213，白色念珠菌和烟曲霉293的抗菌功效。结果表明，化合物10具有有效且广谱的抗菌活性。此外，4b和5c对蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，白色念珠菌和烟曲霉显示出显着的抗菌功效。此外，12和14表现出有趣的抗真菌活性白色念珠菌。还检查了新化合物对紫细菌ATCC 12472的抗群体感应功效。新的苯并咪唑类针对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞系的体外抗肿瘤筛选显示，4b和5b，c是所有测试细胞系中最有效的类似物。进一步评估了三种有效的体外抗肿瘤类似物在小鼠中对EAC的体内抗肿瘤活性以及对W138正常细胞系的体外细胞毒性。结果显示4b具有最高的体内活性，并且三种测试的类似物对W138正常细胞系的细胞毒性均低于5-FU。检查了最活跃的抗微生物和抗肿瘤类似物的DNA结合
• [EN] ANTHELMINTIC AND INSECTICIDAL THIOPHENE DERIVATIVES<br/>[FR] VERMIFUGES ET INSECTICIDES A BASE DE DERIVES THIOPHENIQUES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003101979A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel anthelmintic compositions containing thiophene derivatives as active ingredients are disclosed.

  新的含有噻吩衍生物作为活性成分的驱虫剂组合物被揭示。
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel fused thiophene derivatives as 5-HT2A receptor antagonists: Molecular modeling study
  作者：Mohamed M. El-Kerdawy、Eman R. El-Bendary、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Dalia R. El-wasseef、Naglaa I. Abd El-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.013

  日期：2010.5

  17 and tetrahydro-5H-cycloheptathienopyrimidin-4(3H)-ones 21 have been synthesized and tested for their 5-HT2A antagonist activity. Preliminary pharmacological studies showed that compounds 3-[2-[4-phenylpiperazin-1-yl]ethyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 6a and ethyl 2-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]acetylamino]-4,5,6,7-tetrahydro-6-methylthieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate

  cyclopentathienopyrimidinediones的新型衍生物6，pyridothienopyrimidinediones 7，乙基cycloheptathiophene -3-羧酸10，乙基四氢噻吩-3-羧酸酯11，tetrahydrocycloheptathienopyrimidin-4（3 ħ） -酮12，tetrahydrotriazolobenzothienopyrimidin-5（4 ħ） -酮17和四氢-5- H -cycloheptathienopyrimidin-4（3 H）-ones 21已被合成并测试其5-HT 2A拮抗剂活性。初步药理研究表明，化合物3- [2- [4-苯基哌嗪-1-基]乙基] -6,7-二氢-5H-环戊[ b ]噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮6a和乙基2-[[[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙酰氨基]发现-5
• Synthesis and Analgesic Activities of Some 2-(Benzazolylacetyl)amino-3-ethoxycarbonylthiophene Derivatives
  作者：Seref Demirayak、Ahmet C. Karaburun、Ismail Kayagil、Umit Uçucu、Rana Beis

  DOI：10.1080/104265090889503

  日期：2005.8.1

  In this study, some 2-[2-(benzazole-2-thioxy)acetylamino]-3-ethoxycarbonylthiophene and 2-[2-(benzazole-1-yl)acetylamino]-3-ethoxycarbonylthiophene compounds were obtained by the reaction of 2-chloroacetylamino-3-ethoxycarbonylthiophene derivatives and a suitable benzazole-2-thione or benzimidazole derivatives. Analgesic activities of the compounds were tested by using tail-flick and tail-immersion

  本研究通过2-[2-(苯并唑-2-硫氧基)乙酰氨基]-3-乙氧基羰基噻吩和2-[2-(苯并唑-1-基)乙酰氨基]-3-乙氧基羰基噻吩化合物的反应得到了部分化合物。 -氯乙酰氨基-3-乙氧基羰基噻吩衍生物和合适的苯并-2-硫酮或苯并咪唑衍生物。通过使用甩尾和浸尾方法测试化合物的镇痛活性。据报道，其中一些化合物显示出显着的镇痛活性。
• Perrissin; Duc; Narcisse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 413 - 418
  作者：Perrissin、Duc、Narcisse、et al.

  DOI：——

  日期：——