1,2-divinyl-cyclohexan-1-ol | 93916-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-divinyl-cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1,2-divinylcyclohexanol；trans-1,2-Divinylcyclohexanol；cis-1,2-Divinylcyclohexanol；1,2-bis(ethenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 93916-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BBFCIPUBASELBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-divinyl-cyclohexan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 生成 Bicyclo<5,3,0>decan-2-on
  参考文献：
  名称：

  易位辅助氧化三氟乙酸汞的化学计量和定量催化

  摘要：

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85011-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 、 乙烯基溴化镁 生成 1,2-divinyl-cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile preparation of differentiated 1,2-divinylcycloalkanols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92900-4

文献信息

• Novel Chemistry of α-Tosyloxy Ketones:  Applications to the Solution- and Solid-Phase Synthesis of Privileged Heterocycle and Enediyne Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、T. Ulven、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、F. Sarabia

  DOI：10.1021/ja012146j

  日期：2002.5.1

  preparation and elaboration of alpha-tosyloxy ketones in solution- and on solid-phase are described. Both olefins and ketones serve as precursors to these relatively stable chemical entities: olefins via a novel one-pot epoxidation, arylsulfonic acid displacement, and oxidation sequence, and ketones by direct exposure to arylsulfonic acids in the presence of diacetoxy iodobenzene. Reaction of these substrates

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。
• A Facile Synthesis of 1,2-Divinylcycloalkanols and Their Behavior in the Oxy-Cope Rearrangement
  作者：Tetsuya Kato、Hisao Kondo、Masaki Nishino、Minoru Tanaka、Go Hata、Akihisa Miyake

  DOI：10.1246/bcsj.53.2958

  日期：1980.10

  2-chlorocycloalkanones with vinylmagnesium chloride gives 1,2-divinylcycloalkanols. Divinylation proceeds via a rearrangement of initially formed 2-chloro-1-vinylcycloalkanols to 2-vinylcycloalkanones followed by further vinylation of 2-vinylcycloalkanones. Thermal sigmatropic rearrangement of 1,2-divinylcycloalkanols gives 5-cycloalken-1-ones in good yields. The influence of the size of rings on the

  2-氯环烷酮与乙烯基氯化镁反应生成1,2-二乙烯基环烷醇。二乙烯基化通过最初形成的 2-氯-1-乙烯基环烷醇重排为 2-乙烯基环烷酮，然后 2-乙烯基环烷酮的进一步乙烯基化而进行。1,2-二乙烯基环烷醇的热sigmatropic重排以良好的产率得到5-环烯-1-酮。讨论了环的大小对反应途径的影响。
• Oxy-Cope rearrangements of fluorinated divinylcyclohexanols: a modular method for the construction of selectively fluorinated cyclic ketones
  作者：Gianluca Dimartino、Jonathan M. Percy、Neil S. Spencer、Thomas Gelbrich、Michael B. Hursthouse、Mark E. Light

  DOI：10.1039/a908450i

  日期：——

  Oxy-Cope rearrangements of fluorinated divinylcyclohexanols afford access to cyclodecenones containing from two to five fluorine atoms.

  氟化二乙烯基环己醇的Oxy-Cope重排提供了含有2至5个氟原子的环癸烯酮。
• Syntheses of selectively fluorinated cyclodecenones: the first deployment of the neutral oxy-Cope rearrangement in organofluorine chemistry
  作者：Gianluca DiMartino、Michael B. Hursthouse、Mark E. Light、Jonathan M. Percy、Neil S. Spencer、Malcolm Tolley

  DOI：10.1039/b311261f

  日期：——

  Metallated haloalkenes were used to open epoxides in moderate to good yield. The homoallylic alcohols obtained underwent Swern oxidation to afford three γ,γ-difluorinated β,γ-enones, which reacted with either vinyllithium, 2-lithio-2H-dihydropyran or another metallated haloalkene to afford substituted trans-1,2-divinylcyclohexanols of different degrees of stability. These intermediates underwent neutral thermal oxy-Cope rearrangements when heated in xylene in Ace® tubes. The first-formed enols ketonised without loss of HF to afford a range of cyclodecenones in moderate to good yield; X-ray crystallography was used extensively for product characterisation. All substrates rearranged more rapidly than a cis/trans mixture of 1,2-divinylcyclohexanols.

  使用金属卤代烯打开环氧化物的收率为中等到良好。得到的均烯丙基醇经过 Swern 氧化反应得到三种 γ,γ-二氟化 β,γ-烯酮，它们与乙烯基锂、2-二硫代-2H-二氢吡喃或另一种金属化卤代烃反应，得到不同稳定度的取代反式-1,2-二乙烯基环己醇。这些中间体在 Ace® 管中的二甲苯中加热时会发生中性热氧-科普重排。第一次生成的烯醇在不损失 HF 的情况下发生酮化，从而得到一系列环癸烯酮，收率从中等到良好；X 射线晶体学被广泛用于产品特征描述。与 1,2-二乙烯基环己醇的顺式/反式混合物相比，所有底物的重排速度都更快。
• Fragmentation of isopulegol by a radical process
  作者：Michel Bulliard、Geneviève Balme、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99651-5

  日期：1989.1

  The reaction of isopulegol with sulfuryl chloride leads in certain conditions to a mixture of 8-chloro citronellal and 6-chloro isocitronellal. The radical character of this fragmentation is supported by the result of two reactions known to proceed via an alkoxy radical.

  异胡薄荷醇与硫酰氯的反应在某些条件下导致生成8-氯香茅醛和6-氯异香茅醛的混合物。该断裂的自由基特征由已知通过烷氧基进行的两个反应的结果来支持。