3-allyloxy-5-hydroxybenzyl alcohol | 474960-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-allyloxy-5-hydroxybenzyl alcohol
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-5-[(prop-2-en-1-yl)oxy]phenol；3-(hydroxymethyl)-5-prop-2-enoxyphenol
• CAS: 474960-23-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WNVBQBFUOCVMIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyloxy-5-hydroxybenzyl alcohol 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-O-methylbenzyloxy-5-hydroxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Functional Group Diversity in Dendrimers

  摘要：

  [GRAPHIC]A methodology for synthesizing dendrons with different peripheral functionalitles is described. the benzyl ether-based dendrons reported here were synthesized using allyl and methoxymethyl ether-based protection-deprotection strategies.

  DOI：

  10.1021/ol026746e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-allyloxy-5-hydroxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护基的温和脱保护策略及其对序列特异性树状大分子合成的影响。

  摘要：

  描述了在碱性条件下在钯催化剂存在下对烯丙基醚的温和脱保护策略。在这些条件下，可以在烷基烯丙基醚的存在下选择性地裂解芳基烯丙基醚。这些条件对于烯丙氧羰基的脱保护也是有效的。证明了当前方法在序列特异性树状聚合物合成中的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo026469p

文献信息

• Sequences in Dendrons and Dendrimers
  作者：Kulandaivelu Sivanandan、Britto S. Sandanaraj、S. Thayumanavan

  DOI：10.1021/jo049878p

  日期：2004.4.1

  incorporation of a variety of functional groups forms the basis for specificity in biomacromolecules. Introduction of such diversity and sequencing ability in artificial macromolecules is fundamentally interesting. In this paper, three different synthetic approaches have been used to build dendrons and dendrimers in which all the monomer units are different from each other. The synthetic strategies described

  各种官能团的顺序结合形成了生物大分子中特异性的基础。在人工大分子中引入这种多样性和测序能力从根本上是有趣的。在本文中，已使用三种不同的合成方法来构建树枝状聚合物和树枝状聚合物，其中所有单体单元互不相同。本文所述的合成策略涉及使用（i）ABB p单体，（ii）ABB'单体和（iii）ABB m单体。这些合成方法的互补性和多功能性应使其在各种应用中有用。
• A Mild Deprotection Strategy for Allyl-Protecting Groups and Its Implications in Sequence Specific Dendrimer Synthesis
  作者：Dharma Rao Vutukuri、Pandi Bharathi、Zhouying Yu、Karthik Rajasekaran、My-Huyen Tran、S. Thayumanavan

  DOI：10.1021/jo026469p

  日期：2003.2.1

  A mild deprotection strategy for allyl ethers under basic conditions in the presence of a palladium catalyst is described. Under these conditions, aryl allyl ethers can be cleaved selectively in the presence of alkyl allyl ethers. These conditions are also effective in the deprotection of allyloxycarbonyl groups. The utility of the current methodology in sequence specific dendrimer synthesis is demonstrated

  描述了在碱性条件下在钯催化剂存在下对烯丙基醚的温和脱保护策略。在这些条件下，可以在烷基烯丙基醚的存在下选择性地裂解芳基烯丙基醚。这些条件对于烯丙氧羰基的脱保护也是有效的。证明了当前方法在序列特异性树状聚合物合成中的实用性。
• Functional Group Diversity in Dendrimers
  作者：Kulandaivelu Sivanandan、Dharmarao Vutukuri、S. Thayumanavan

  DOI：10.1021/ol026746e

  日期：2002.10.1

  [GRAPHIC]A methodology for synthesizing dendrons with different peripheral functionalitles is described. the benzyl ether-based dendrons reported here were synthesized using allyl and methoxymethyl ether-based protection-deprotection strategies.