环戊酮儿茶酚缩酮 | 183-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 环戊酮儿茶酚缩酮
• 英文名称: spiro[1,3-benzodioxol-2,1'-cyclopentane]
• 英文别名: cyclopentanone catechol ketal；spiro[benzo[1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]；Spiro(benzo[1,3]dioxol-2,1'-cyclopentan)；Spiro[1,3-benzodioxole-2,1'-cyclopentane]
• CAS: 183-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: VXSVOBDIGBCITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊酮儿茶酚缩酮 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 1-溴环戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/orgem-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide

  摘要：

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31492
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 对甲苯磺酸 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 环戊酮儿茶酚缩酮
  参考文献：
  名称：

  Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/orgem-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide

  摘要：

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31492

文献信息

• Substituted N-aryl heterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040220191A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention relates to substituted N-aryl heterocycles and to the physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives thereof. Compounds of the formula I 1 in which the radicals have the stated meanings, the N-oxides and the physiologically tolerated salts thereof and process for the preparation thereof are described. The compounds are suitable for example as anorectic agents.

  这项发明涉及取代N-芳基杂环化合物及其生理耐受盐和生理功能衍生物。式I的化合物 1 其中基团具有所述含义，其N-氧化物及其生理耐受盐以及其制备方法被描述。这些化合物例如适用作为厌食剂。
• Montmorillonite clay catalysis. Part 14.1 A facile synthesis of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-benzodioxoles
  作者：Tong-Shuang Li、Li-Jun Li、Bo Lu、Feng Yang

  DOI：10.1039/a805464i

  日期：——

  A series of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-benzodioxoles have been synthesised by reaction of catechol and pyrogallol with corresponding aldehydes and ketones catalysed by montmorillonite KSF or K-10. The reactions are completed within 2.7–24 h to give satisfactory yields. Ketones give better yields than aldehydes, although highly sterically hindered ketones and diaryl ketones fail to react at all.

  一系列2-取代和2,2-二取代的1,3-苯并二氧杂烯已经通过用相应的醛和酮催化反应成氟土矿 KSF 或 K-10与氢醌和苦味酸合成。反应在2.7到24小时内完成，产率令人满意。尽管高度立体障碍的酮和二芳基酮完全不反应，但酮的产率优于醛的产率。
• Allylsilane and diallylsilane reactions with functionalized ethylene ketals or benzodioxoles
  作者：Nicolas Galy、Delphine Moraleda、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.045

  日期：2011.2

  The bis-allylation of ethylene ketal and catechol ketal derivatives of 2,5-hexanedione occurred with a great stereoselectivity. The tetraallylation of bis-catechol ketal derivatives of 2,5-hexanedione and 2-methyl-1,3-cyclohexanedione or the diallylation of 4-phenylbutan-2-one derivatives arise in good yields and these compounds were suitable substrates for ring-closing metathesis leading to 4,4-dialkylcyclopentenes

  2,5-己二酮的乙烯缩酮和邻苯二酚缩酮衍生物的双烯丙基化具有很大的立体选择性。2,5-己二酮和2-甲基-1,3-环己烷二酮的双邻苯二酚缩酮衍生物的四烯丙基化或4-苯基丁烷-2-酮衍生物的二烯丙基化的收率很高，这些化合物是用于闭环的合适底物易位导致4，4-二烷基环戊烯。1,8-双三甲基甲硅烷基-2,6-辛二烯（Bistro）与4-苯基丁烷-2-一邻苯二酚缩酮衍生物或2-甲基环己-1,3-二酮单邻苯二酚缩酮的缩合反应可得到高产率的环状和三环产物12或分别为23。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Three-Component Borylstannation: Enantioselective Formation of CSn Bond
  作者：Tao Jia、Peng Cao、Ding Wang、Yazhou Lou、Jian Liao

  DOI：10.1002/chem.201500060

  日期：2015.3.23

  a first copper‐catalyzed synthesis of α‐aryl‐β‐borylstannane compounds was accomplished through three‐component borylstannation of aryl‐substituted alkenes. In the exploration of an asymmetric variant, chiral sulfinylphosphine ligands proved advantageous in controlling stereochemistry of BCu addition and in promoting transmetalation of enantioenriched alkylCu species. The stereochemical outcome

  总而言之，通过芳基取代的烯烃的三组分硼烷基锡化反应完成了第一个铜催化的α-芳基-β-硼烷基锡烷化合物的合成。在非对称变体的探索，手性配体sulfinylphosphine证明在控制B的立体化学有利添加Cu和促进对映体富集的烷基转移金属化铜物种。立体化学结果支持了顺式硼氢化合和构型保留的过渡金属化机理。此外，α-手性β-硼锡烷很容易转化为具有高对映体纯度的各种仲烷基锡烷和三芳基乙烷。手性亚磺酰基膦配体在其他串联铜中的应用目前我们小组正在研究B加成反应。
• Microwave-assisted synthesis of 1,3-benzodioxole derivatives from catechol and ketones or aldehydes
  作者：Subramanya R.K. Pingali、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.063

  日期：2011.8

  An efficient synthetic procedure for the preparation of a diverse library of 1,3-benzodioxoles was developed by applying controlled microwave heating in comparison with currently available conventional heating. Reactions were completed in less than 3 h. The isolation of product is simple, the isolated yields are good to excellent, and this method is applicable to large scale production.

  与目前可用的常规加热相比，通过施加受控的微波加热，开发了一种有效的合成程序，用于制备各种1,3-苯并二恶唑库。反应在不到3小时内完成。产物的分离简单，分离的产率好至极好，该方法适用于大规模生产。