环戊酮半卡腙 | 5459-00-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环戊酮半卡腙
• 中文别名: 環戊酮半卡腙；?戊酮半卡腙
• 英文名称: cyclopentanone semicarbazone
• 英文别名: Cyclopentanon-semicarbazon；Semicarbazono-cyclopentan；Semicarbazonocyclopentan；Cyclopentanone, semicarbazone；(cyclopentylideneamino)urea
• CAS: 5459-00-7
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• mdl: MFCD01821367
• 分子量: 141.173
• InChiKey: HVCKHJSXBCTUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊酮半卡腙 在 dimethylammonium chlorochromate 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 环戊酮
  参考文献：
  名称：

  用于从肟、缩氨基脲、4-苯基缩氨基脲和对硝基苯腙中再生羰基化合物的高效、选择性和廉价的负载型氧化剂

  摘要：

  摘要 吸附在硅胶上的氯铬酸二甲基铵 (DMCC/SiO2) 可以在温和和非水条件下以良好的收率从肟、缩氨基脲、4-苯基缩氨基脲和对硝基苯腙中再生羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087230
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 生成 环戊酮半卡腙
  参考文献：
  名称：

  Mannich, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 565,568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regeneration of carbonyl compounds by cleavage of CN bonds under mild and completely heterogeneous conditions
  作者：F Shirini、M.A Zolfigol、A Safari、I Mohammadpoor-Baltork、B.F Mirjalili

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.031

  日期：2003.9

  Oximes, hydrazones, semicarbazones and azines are converted to the corresponding carbonyl compounds using a combination of Zr(HSO4)4 and wet SiO2 in good to high yields under completely heterogeneous conditions.

  使用Zr（HSO 4）4和湿SiO 2的组合，可以在完全非均质条件下以高至高收率将肟、,、半咔唑和嗪转化为相应的羰基化合物。
• Radical cyclisations of imines and hydrazones
  作者：W. Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Nicholas K. Terrett、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00412-2

  日期：1995.7

  Radical cyclisation of sp3 carbon-centred radicals onto imines and hydrazones provides a new method for the synthesis of 5- and 6-membered ring nitrogen heterocycles. Cyclisation onto the electrophilic carbon of the C=N group and 5-exo stereoelectronic selectivity are the dominating mechanistic parameters. The C-centred radical intermediates were generated from benzeneselenyl precursors using Bu3SnH

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。
• Microwave synthesis of bis(cycloalkeno)-1,4-diselenins: a novel source of Se for CdSe QDs
  作者：Aditi A. Jadhav、Priyesh V. More、Pawan K. Khanna

  DOI：10.1039/c7nj00793k

  日期：——

  cycloalkeno-1,2,3-selenadiazoles by a microwave irradiation (MW) method. The bi-radical dimerization reaction of 1,2,3-selenadiazoles was performed by a new synthetic strategy under solvent-free conditions using 100 Watt microwave irradiation for about 20 minutes. The current synthesis afforded a feasible approach for the preparation of various 1,4-diselenins. The so-prepared alkyl selenides were characterized

  本文介绍了通过微波辐射（MW）方法由相应的环烯基1,2,3-硒代二唑形成一系列的双（环烯基）-1,4-二硒精。1,2,3-硒代二唑的双自由基二聚反应是通过一种新的合成策略在无溶剂条件下使用100瓦特微波辐照约20分钟进行的。当前的合成为制备各种1，4-二硒精提供了可行的方法。如此制备的烷基硒化物通过各种光谱学工具表征。紫外线可见，FTIR，1 H，13 C，DEPT和77Se NMR光谱，ESI-MS和TGA分析。另外，双（环庚烯）-1,4-二硒精已被有效地用作合成CdSe量子点（QDs）的新型硒前体。这种富含硒的前体也可能用于制备其他金属硒化物。
• Oxidation of Semicarbazones of Ketones. Improved Synthesis of Δ³-1,3,4-Oxadiazolin-2-ones
  作者：P. Knittel、S. L. Lee、J. Warkentin

  DOI：10.1139/v72-518

  日期：1972.10.1

  Oxidation of readily-available semicarbazones of ketones with lead tetraacetate, followed by hydrolysis (insitu) of the products, makes novel Δ3-1,3,4-oxadiazolin-2-ones easily accessible. Spectra of the compounds are discussed and some of their potential for synthesis is indicated.

  用四乙酸铅氧化容易获得的酮缩氨基脲，然后水解（原位）产物，使新的 Δ3-1,3,4-恶二唑啉-2-酮易于获得。讨论了化合物的光谱，并指出了它们的一些合成潜力。
• Interrupted Dance of Five Heteroatoms: Reinventing Ozonolysis to Make Geminal Alkoxyhydroperoxides from C═N Bonds
  作者：Ivan A. Yaremenko、Dmitri I. Fomenkov、Roman A. Budekhin、Peter S. Radulov、Michael G. Medvedev、Nikolai V. Krivoshchapov、Liang-Nian He、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00233

  日期：2024.4.19

  Four heteroatoms dance in the cascade of four pericyclic reactions initiated by ozonolysis of C═N bonds. Switching from imines to semicarbazones introduces the fifth heteroatom that slows this dance, delays reaching the thermodynamically favorable escape path, and allows efficient interception of carbonyl oxides (Criegee intermediates, CIs) by an external nucleophile. The new three-component reaction

  四个杂原子在由 C=N 键臭氧分解引发的四个周环反应的级联中起舞。从亚胺切换到缩氨基脲引入了第五个杂原子，它减缓了这种舞蹈，延迟了到达热力学上有利的逃逸路径，并允许外部亲核试剂有效拦截羰基氧化物（Criegee中间体，CI）。醇、臭氧和肟/缩氨基脲的新型三组分反应极大地促进了单过氧缩醛（烷氧基氢过氧化物）的合成。