2-氨基苄基乙酸酯 | 85796-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基苄基乙酸酯
• 英文名称: 2-aminobenzyl acetate
• 英文别名: acetic acid-(2-amino-benzyl ester)；Essigsaeure-(2-amino-benzylester)；(2-Amino-benzyl)-acetat；(2-Aminophenyl)methyl acetate
• CAS: 85796-88-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: IQFXVKJVUMBCQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苄基乙酸酯 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-acetamido-3-(2,2,2-trifluoroethyl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化实现芳烃体系的轻度和高效钯催化的直接三氟乙基化

  摘要：

  将三氟烷基引入芳族分子是有机和药物化学领域中的重要转变。然而，将氟烷基直接安装在芳族分子上仍然代表着具有挑战性和高要求的合成任务。本文描述了一种简单的三氟乙基化工艺，该工艺依赖于钯催化的芳香族化合物的CH活化。利用高活性的三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐，开发的催化方法可以实现芳香族化合物的第一个高效且选择性的三氟乙基化。强大的催化程序可在25°C下1.5至3小时内以高达95％的收率提供所需的产物，并能耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201510555
• 作为产物：
  描述：

  (2-乙酰氨基苯基)乙酸甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基苄基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Soederbaum; Widman, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。
• [EN] HIGHLY CHEMOSELECTIVE REACTIONS IN PRESENCE OF AROMATIC AMINO GROUPS<br/>[FR] RÉACTIONS HAUTEMENT CHIMIOSÉLECTIVES EN PRÉSENCE DE GROUPES AROMATIQUES AMINÉS
  申请人：NEON LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017175238A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  : The invention discloses a novel process for highly chemoselective reactions of substituted anilines without any detectable reaction at aromatic amino group. The invention also relates to a novel process for preparation of neostigmine methylsulphate via chemoselective reaction of 3-amionphenol and aryl dimethylcarbamates.

  该发明揭示了一种新颖的高化学选择性反应过程，可对取代苯胺进行反应，而不在芳香胺基团上发生可检测的反应。该发明还涉及一种新颖的制备新斯的明甲硫酸盐的过程，通过对3-氨基苯酚和芳基二甲基氨基甲酸酯进行化学选择性反应。
• Formation of a cyclic tetrahedral intermediate by the addition of water to 2-methyl-4H- 3,1-benzoxazine followed by ring opening to 2-aminobenzyl acetate and 2-acetylaminobenzyl alcohol; pH-dependence of rate of reaction and product ratio
  作者：Wendy J Dixon、Frank Hibbert

  DOI：10.1139/v99-091

  日期：1999.6.1

  Kinetic studies have shown that addition of water to protonated 2-methyl-4H-3,1-benzoxazine occurs to give a cyclic tetrahedral carbonyl addition intermediate. At pH <5, the intermediate is protonated and reacts to 2-aminobenzyl acetate, whereas at pH >7.5, the unprotonated intermediate collapses to give 2-acetylaminobenzyl alcohol. The former reaction is catalysed by buffer base but the latter is uncatalysed. At pH 9-12, reaction of hydroxide ion with protonated 2-methyl-4H-3,1-benzoxazine to give 2-acetylaminobenzyl alcohol becomes important, and at pH >12, the same product is formed by reaction of hydroxide ion with unprotonated 2-methyl-4H-3,1-benzoxazine.Key words: mechanism, addition, tetrahedral intermediate, hydrolysis, pH profile.

  动力学研究表明，将水加入质子化的2-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪中会产生一个环四面体羰基加成中间体。在pH＜5时，中间体被质子化并反应为2-氨基苄酸乙酯，而在pH＞7.5时，未质子化的中间体崩解为2-乙酰氨基苄醇。前者的反应由缓冲碱催化，而后者则未催化。在pH 9-12时，氢氧化物离子与质子化的2-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪反应生成2-乙酰氨基苄醇变得重要，而在pH＞12时，氢氧化物离子与未质子化的2-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪反应生成相同的产物。关键词：机理，加成，四面体中间体，水解，pH值。
• Nano-silica melamine trisulfonic acid as an efficient and reusable heterogeneous catalyst in esterification reactions
  作者：Mohammad Javaherian、Saeideh Latifi、Fariba Heidarizadeh

  DOI：10.1007/s13738-022-02587-8

  日期：2022.10

  The use of nano-silica melamine trisulfonic acid as a reusable heterogeneous solid acid catalyst in the esterification reaction of carboxylic acids and alcohols is reported. The reaction conditions were optimized by testing temperature, each component of catalyst, feedstock ratios as well as load of catalyst. The synthesized catalyst was characterized by X-ray diffraction, scanning electron microscopy

  报道了在羧酸和醇的酯化反应中使用纳米二氧化硅三聚氰胺三磺酸作为可重复使用的多相固体酸催化剂。通过测试温度、催化剂各组分、原料配比和催化剂负载量对反应条件进行优化。通过X射线衍射、扫描电子显微镜、傅里叶变换红外光谱和热重分析技术对合成的催化剂进行了表征。结果表明，纳米二氧化硅三聚氰胺三磺酸在不同种类的脂肪族和芳香族羧酸与醇的缩合反应中是一种高效的脱水剂。该方法简单、快速、直接、催化剂可重复使用、
• Heterocyclic compounds and their preparation and use
  申请人：A/S FERROSAN

  公开号：EP0220845A1

  公开（公告）日：1987-05-06

  New heterocyclic derivatives having the general formula: wherein R′ is C1-6-alkyl, C3-7-cycloalkyl or C1-3-alkoxy­methyl, and - A - is -(CH₂)n-Y-(CH₂)m-, wherein n and m is O or 1 and -Y- is -O-, -S-, -CH₂-, or -NR"-, wherein R" is hydrogen or C1-6-alkyl. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and nootropics and in human and animal health as anthelmintics, ecto- and endoparasiticides, insecticides and acaricides.

  具有通式的新杂环衍生物： 其中 R′是 C1-6-烷基、C3-7-环烷基或 C1-3-烷氧基甲基，和 - A - 是-(CH₂)n-Y-(CH₂)m-、 其中 n 和 m 是 O 或 1，-Y- 是-O-、-S-、-CH₂- 或-NR"-，其中 R" 是氢或 C1-6 烷基。 这些化合物可作为抗惊厥药、抗焦虑药、催眠药和促智药用于精神药物制剂，也可作为驱虫药、杀寄生虫药、杀虫剂和杀螨剂用于人类和动物健康。