2-amino-3-(2-biphenyl-4-yl-2-oxo-ethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazolium; bromide | 63208-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3-(2-biphenyl-4-yl-2-oxo-ethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazolium; bromide
• 英文别名: 1-(4-Biphenylyl)-2-(2-imino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-3(2H)-yl)ethanone hydrobromide；2-(2-imino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-3-yl)-1-(4-phenylphenyl)ethanone;hydrobromide
• CAS: 63208-83-3
• 化学式: BrH*C₂₁H₂₀N₂OS
• 分子量: 429.381
• InChiKey: GESONADEPAPQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(2-biphenyl-4-yl-2-oxo-ethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazolium; bromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-Phenylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  淋巴细胞凋亡抑制剂：与菲菲-α相关的化合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  化学性保护细胞免受毒素或电离辐射诱导的细胞凋亡可能对生物防御和急性损伤的治疗很重要。我们描述了一系列小的杂环，包括稠合的苯并噻唑，苯并咪唑和相关化合物，它们消除了地塞米松和γ射线诱导的胸腺细胞凋亡。为了优化以前报道的pifithrin-alpha（PFT-alpha，1）的保护活性，合成了该衍生物和相应的闭环咪唑并苯并噻唑（IBT，39）的各种衍生物和类似物。39的芳香族类似物比39更具保护性，而1的芳香族类似物则没有活性。在苯环上包含吡咯烷基取代基的化合物19提供了有效的抗凋亡活性（EC50为1.31 microM，而4的EC16为4.16 microM）。用吡咯烷基对位取代基（化合物60）修饰芳香族化合物39可增强活性，将EC50降低至0.35 microM。同样，60预期也提供了有效的保护，以抵抗伽马射线辐射诱导的细胞凋亡。化合物19和60对于潜在的临床开发可能很有希望。

  DOI：

  10.1021/jm0502034
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2-胺 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-amino-3-(2-biphenyl-4-yl-2-oxo-ethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazolium; bromide
  参考文献：
  名称：

  淋巴细胞凋亡抑制剂：与菲菲-α相关的化合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  化学性保护细胞免受毒素或电离辐射诱导的细胞凋亡可能对生物防御和急性损伤的治疗很重要。我们描述了一系列小的杂环，包括稠合的苯并噻唑，苯并咪唑和相关化合物，它们消除了地塞米松和γ射线诱导的胸腺细胞凋亡。为了优化以前报道的pifithrin-alpha（PFT-alpha，1）的保护活性，合成了该衍生物和相应的闭环咪唑并苯并噻唑（IBT，39）的各种衍生物和类似物。39的芳香族类似物比39更具保护性，而1的芳香族类似物则没有活性。在苯环上包含吡咯烷基取代基的化合物19提供了有效的抗凋亡活性（EC50为1.31 microM，而4的EC16为4.16 microM）。用吡咯烷基对位取代基（化合物60）修饰芳香族化合物39可增强活性，将EC50降低至0.35 microM。同样，60预期也提供了有效的保护，以抵抗伽马射线辐射诱导的细胞凋亡。化合物19和60对于潜在的临床开发可能很有希望。

  DOI：

  10.1021/jm0502034

文献信息

• Novel p53 Inactivators with Neuroprotective Action:  Syntheses and Pharmacological Evaluation of 2-Imino-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzothiazole and 2-Imino-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzoxazole Derivatives
  作者：Xiaoxiang Zhu、Qian-sheng Yu、Roy G. Cutler、Carsten W. Culmsee、Harold W. Holloway、Debomoy K. Lahiri、Mark P. Mattson、Nigel H. Greig

  DOI：10.1021/jm020044d

  日期：2002.11.1

  feature of several neurodegenerative disorders, including Alzheimer's disease, 2 and novel analogues (3-16) were synthesized to (i) assess the value of tetrahydrobenzothiazole analogues as neuroprotective agents and (ii) define the structural requirements for p53 inactivation. Not only did 2 exhibit neuroprotective activity in both tissue culture and in vivo stroke models but also compounds 6, 7, 10, 13

  肿瘤抑制蛋白p53是一种细胞内蛋白，在生化级联反应中至关重要，可通过凋亡导致细胞死亡。最近的研究确定了四氢苯并噻唑类似物pifithrin-alpha（2）作为p53抑制剂，可有效保护神经元细胞免受各种致命伤害并减少抗癌药物的副作用。由于p53的上调已被描述为包括阿尔茨海默氏病在内的几种神经退行性疾病的共同特征，因此合成了2种和新型类似物（3-16）以（i）评估四氢苯并噻唑类似物作为神经保护剂的价值，以及（ii）定义p53失活的结构要求。不仅2在组织培养和体内中风模型中均表现出神经保护活性，而且化合物6、7、10、13、15