2-氨基苄氨肟 | 16348-49-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基苄氨肟
• 中文别名: 2-氨基苄氨肟,97%
• 英文名称: 2-aminobenzamidoxime
• 英文别名: 2-Aminobenzamidoxim；2-aminobenzamide oxime；2-amino-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 16348-49-5
• 化学式: C₇H₉N₃O
• mdl: MFCD01859981
• 分子量: 151.168
• InChiKey: CFZHYRNQLHEHJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-75℃
• 沸点：
  318.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：5mg/mL； PBS（pH 7.2）：2 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苄氨肟 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(acetylamino)indazole
  参考文献：
  名称：

  对3-（酰基氨基）-1H-吲唑的合成研究和一锅微波辅助的恶二唑缩合/ Boulton-Katritzky重排的发展

  摘要：

  对3-（2-氨基芳基）-1,2,4-恶二唑的Boulton-Katritzky重排的研究导致确定了控制重排以及选择底物竞争性热重排途径的其他电子因素。为了避免常规热转化序列的局限性，已设计出一种采用微波辐射的改进方案，该方案允许以良好的分离产率良好地获得重排产物。此外，我们已经开发了一种使用微波辅助的恶二唑缩合/ Boulton-Katritzky重排的两组分，一锅法序列，以从简单的酯和2-氨基-N-羟基-生成3-（酰基氨基）-1 H-吲唑。苯甲idine Boulton-Katritzky重排-吲唑-微波辅助-恶二唑缩合-取代基效应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289893
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-氨基苄氨肟
  参考文献：
  名称：

  Pinnow; Saemann, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazole hydrochloride promoted synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Xuetong Wang、Yin Wang、Xiaoling Liu、Tingshu He、Lingli Li、Huili Wu、Shangjun Zhou、Dan Li、Siwei Liao、Ping Xu、Xing Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132496

  日期：2021.11

  Imidazole hydrochloride as an additive promotes the reaction of amidoximes and DMA derivatives to generated 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles in low to excellent yields without the use of coupling reagents, oxidants, strong acids or bases and other additives.

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。
• Construction of Bicyclic 1,2,3-Triazine <i>N</i>-Oxides from Aminocyanides
  作者：Yuji Liu、Xiujuan Qi、Wenquan Zhang、Ping Yin、Ziwu Cai、Qinghua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03952

  日期：2021.2.5

  Using a facile and cost-effective method, nine bicyclic 1,2,3-triazine 2-oxides were synthesized from o-aminocyanide substrates through an unusual nitration cyclization. The reaction mechanism was studied experimentally and theoretically. Moreover, nine 1,2,3-triazine 3-oxides were also obtained in good yields.

  使用一种简便且经济高效的方法，通过不寻常的硝化环化反应，从邻氨基氰化物底物合成了九种双环1,2,3-三嗪2-氧化物。对反应机理进行了实验和理论研究。此外，还以良好的产率获得了九种1,2,3-三嗪3-氧化物。
• A Kinetic Photometric Assay for the Quantification of the Open‐Chain Content of Aldoses
  作者：Hubert Kalaus、Alexander Reichetseder、Verena Scheibelreiter、Florian Rudroff、Christian Stanetty、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.202001641

  日期：2021.5.14

  An operationally simple UV‐based kinetic assay allows the accurate determination of the minute proportions (<1 %) of the open‐chain forms (OCC) of aldoses in equilibrium with the dominant ring forms. The OCC‐data of all parent aldoses has been determined with this new ABAO‐assay and is fully consistent with the literature gold standard, allowing extension into first practical synthetic challenges.

  操作简单的基于 UV 的动力学测定可以准确测定与主要环形式平衡的醛糖开链形式 (OCC) 的微小比例 (<1%)。所有母体醛糖的 OCC 数据均已通过这种新的 ABAO 测定法确定，并且与文献金标准完全一致，允许扩展到第一个实际合成挑战。
• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。
• Substrate‐Independent High‐Throughput Assay for the Quantification of Aldehydes
  作者：Anna K. Ressmann、Daniel Schwendenwein、Simon Leonhartsberger、Marko D. Mihovilovic、Uwe T. Bornscheuer、Margit Winkler、Florian Rudroff

  DOI：10.1002/adsc.201900154

  日期：——

  direct reduction of carboxylic acids into the corresponding aldehydes by chemical methods is still a challenging task in synthesis. Several reductive and oxidative chemical methods are known to produce aldehydes, but most of them require expensive reagents, special reaction conditions, are two‐step procedures and often lack chemoselectivity. Nature provides an elegant tool, so called carboxylic acid

  通过化学方法将羧酸选择性和直接还原成相应的醛仍然是合成中的挑战性任务。已知有几种还原和氧化化学方法可产生醛，但大多数方法需要昂贵的试剂，特殊的反应条件，分两步操作且通常缺乏化学选择性。大自然提供了一种优雅的工具，即所谓的羧酸还原酶（CARs），用于将羧酸直接还原为醛。新型CAR酶的发现和工程化需要强大的产品选择性高通量分析（HTA）。我们报告了一种简单而快速的HTA，它允许醛的底物独立和化学选择性定量（无论其化学结构如何），并且对nM范围敏感。爱欧诺卡氏菌（CAR Ni）。结果与报道的数据完全一致。