N-<(3S-amino)-2R-hydroxy-4-phenylbutyl>-N'-(1,1-dimethylethyl)-N-(2-methyl-propyl)urea | 143224-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(3S-amino)-2R-hydroxy-4-phenylbutyl>-N'-(1,1-dimethylethyl)-N-(2-methyl-propyl)urea
• 英文别名: N-[3S-amino-2R-hydroxy-4-phenylbutyl]-N'-(1,1-dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)urea；1-[(2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-3-tert-butyl-1-(2-methylpropyl)urea
• CAS: 143224-64-0
• 化学式: C₁₉H₃₃N₃O₂
• 分子量: 335.49
• InChiKey: UYWNYRGWKXFSNC-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(3S-amino)-2R-hydroxy-4-phenylbutyl>-N'-(1,1-dimethylethyl)-N-(2-methyl-propyl)urea 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 替利那韦
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，其中含有（R）-（羟乙基）脲等排烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00054a014
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-1-苄基-1-苄氧羰基氨基-2-羟基-4-N-异丁基氨基丙烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-<(3S-amino)-2R-hydroxy-4-phenylbutyl>-N'-(1,1-dimethylethyl)-N-(2-methyl-propyl)urea
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，其中含有（R）-（羟乙基）脲等排烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00054a014

文献信息

• Epoxide formation by continuous in-situ synthesis process
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06127556A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  In a method of preparing an aminoepoxide wherein a protected aminoaldehyde is reacted with a halomethyl organometallic reagent in an appropriate solvent at a temperature above -80.degree. C., wherein said halomethyl organometallic reagent is formed by reaction between an organometallic reagent and a dihalomethane, the improvement comprising flowing said protected aminoaldehyde into a mixing zone maintained at a temperature below 0.degree. C., also flowing said halomethyl organometallic reagent in said mixing zone for contacting in said mixing zone with said protected aminoaldehyde and also withdrawing from said mixing zone reaction products of said protected aminoaldehyde and said halomethyl organometallic reagent.

  在一种制备氨基环氧化合物的方法中，通过在适当溶剂中将受保护的氨基醛与卤甲基有机金属试剂在高于-80摄氏度的温度下反应，其中所述卤甲基有机金属试剂是由有机金属试剂和二卤甲烷之间的反应形成的，改进包括将所述受保护的氨基醛流入保持在0摄氏度以下温度的混合区域，并且也将所述卤甲基有机金属试剂在所述混合区域中流动，以便在所述混合区域中与所述受保护的氨基醛接触，并且从所述混合区域中撤出所述受保护的氨基醛和所述卤甲基有机金属试剂的反应产物。
• Self-emulsifying drug delivery system
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20040048934A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Oral pharmaceutical formulation which improves the bioavailability of pharmaceuticals which are substantially water and oil insoluble is disclosed. In addition to the pharmaceutical, the formulation includes an emulsifier, an oil and an solubilizer. Alternatively, the formulation includes an aqueous solution of solubilizer.

  本发明揭示了一种口服制剂，可提高主要为水和油不溶性的药物的生物利用度。除了药物外，该制剂还包括乳化剂、油和溶剂。或者，该制剂包括溶剂水溶液。
• A practical synthesis of an HIV protease inhibitor intermediate - diastereoselective epoxide formation from chiral α-aminoaldehydes
  作者：John S. Ng、Claire A. Przybyla、Chin Liu、Joe C. Yen、Frank W. Muellner、Cara L. Weyker

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00309-v

  日期：1995.6

  A practical and efficient synthesis of an HIV protease inhibitor intermediate has been developed based on the diastereoselective epoxide formation from a chiral α-aminoaldehyde and an in situ generated halomethyllithium reagent.

  基于由手性α-氨基醛和原位产生的卤代甲基锂试剂的非对映选择性环氧化物形成的HIV蛋白酶抑制剂中间体的实用有效合成方法。
• [EN] RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE PROTEASES RETROVIRALES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999059994A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) The present invention discloses novel compounds, compositions, and methods for inhibiting retroviral proteases and in particular for inhibiting human immunodeficiency virus (HIV) protease. The present invention also relates to compositions and methods for treating a retroviral infection and in particular a HIV infection, and to processes for making such compounds and synthetic intermediates employed in these processes.(FR) L'invention concerne des nouveaux composés, compositions, et procédés d'inhibition de protéases rétrovirales, et notamment d'inhibition de la protéase du virus du syndrome immunodéficitaire acquis (VIH). Elle concerne également des compositions et méthodes de traitement d'une infection rétrovirale, et notamment une infection au VIH, ainsi que des procédés de fabrication de tels composés, de même que des intermédiaires de synthèse employés dans ces procédés.

  本发明揭示了一种新型化合物、组合物和方法，用于抑制反转录病毒蛋白酶，特别是抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶。本发明还涉及用于治疗反转录病毒感染，特别是HIV感染的组合物和方法，以及用于制备这些化合物和合成中间体的过程。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：——

  公开号：US20010008892A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  The present invention discloses novel compounds, compositions, and methods for inhibiting retroviral proteases and in particular for inhibiting human immunodeficiency virus (HIV) protease. The present invention also relates to compositions and methods for treating a retroviral infection and in particular an HIV infection, and to processes for making such compounds and synthetic intermediates employed in these processes.

  本发明揭示了新型化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，特别是用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶。本发明还涉及用于治疗逆转录病毒感染，特别是HIV感染的组合物和方法，以及用于制备这些化合物和合成中间体的过程。