[2(R),3(S)]-N-[[3-(phenylmethylcarbamoyl)amino-2-hydroxy-4-phenyl]-1-[(2-methylpropyl)]amino-2-(1,1-dimethyl)aminocarbonyl]butane | 143224-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2(R),3(S)]-N-[[3-(phenylmethylcarbamoyl)amino-2-hydroxy-4-phenyl]-1-[(2-methylpropyl)]amino-2-(1,1-dimethyl)aminocarbonyl]butane
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2R)-1-benzyl-3-[tert-butylcarbamoyl(isobutyl)amino]-2-hydroxy-propyl]carbamate；benzyl N-[(2S,3R)-4-[tert-butylcarbamoyl(2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 143224-63-9
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₄
• 分子量: 469.624
• InChiKey: CZOSCSTYCFEVAY-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2(R),3(S)]-N-[[3-(phenylmethylcarbamoyl)amino-2-hydroxy-4-phenyl]-1-[(2-methylpropyl)]amino-2-(1,1-dimethyl)aminocarbonyl]butane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 替利那韦
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，其中含有（R）-（羟乙基）脲等排烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00054a014
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3s)-3-(苄氧基羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 [2(R),3(S)]-N-[[3-(phenylmethylcarbamoyl)amino-2-hydroxy-4-phenyl]-1-[(2-methylpropyl)]amino-2-(1,1-dimethyl)aminocarbonyl]butane
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，其中含有（R）-（羟乙基）脲等排烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00054a014

文献信息

• Self-emulsifying drug delivery system
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20040048934A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Oral pharmaceutical formulation which improves the bioavailability of pharmaceuticals which are substantially water and oil insoluble is disclosed. In addition to the pharmaceutical, the formulation includes an emulsifier, an oil and an solubilizer. Alternatively, the formulation includes an aqueous solution of solubilizer.

  本发明揭示了一种口服制剂，可提高主要为水和油不溶性的药物的生物利用度。除了药物外，该制剂还包括乳化剂、油和溶剂。或者，该制剂包括溶剂水溶液。
• A practical synthesis of an HIV protease inhibitor intermediate - diastereoselective epoxide formation from chiral α-aminoaldehydes
  作者：John S. Ng、Claire A. Przybyla、Chin Liu、Joe C. Yen、Frank W. Muellner、Cara L. Weyker

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00309-v

  日期：1995.6

  A practical and efficient synthesis of an HIV protease inhibitor intermediate has been developed based on the diastereoselective epoxide formation from a chiral α-aminoaldehyde and an in situ generated halomethyllithium reagent.

  基于由手性α-氨基醛和原位产生的卤代甲基锂试剂的非对映选择性环氧化物形成的HIV蛋白酶抑制剂中间体的实用有效合成方法。
• Discovery of a novel class of potent HIV-1 protease inhibitors containing the (R)-(hydroxyethyl)urea isostere
  作者：Daniel P. Getman、Gary A. DeCrescenzo、Robert M. Heintz、Kathryn L. Reed、John J. Talley、Martin L. Bryant、Michael Clare、Kathryn A. Houseman、J. Joseph Marr

  DOI：10.1021/jm00054a014

  日期：1993.1