2-methyl-1-(methylsulfonyl)indoline | 66929-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(methylsulfonyl)indoline
• 英文别名: 2-methyl-1-methylsulfonyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 66929-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD04226420
• 分子量: 211.285
• InChiKey: INAAAWAHHXNOPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  329.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(methylsulfonyl)indoline 在 氯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-1-(methylsulfonyl)indoline-5-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides for the Modulation of PKM2

  摘要：

  这项发明涉及磺胺类化合物和激活PKM2的方法。这些化合物和方法在治疗或预防癌症、细胞增殖紊乱、炎症性紊乱、代谢紊乱和免疫系统紊乱等疾病或疾病中是有用的。

  公开号：

  US20120108631A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-allyl-phenyl)-methyl-sulfonamide 在 copper diacetate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-methyl-1-(methylsulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  醋酸铜 (II) 促进未活化烯烃的分子内二胺化

  摘要：

  介绍了一种合成环磺酰胺和连二胺的简明方法。这种方法由 Cu(OAc)2 启用，并展示了这种金属的新转变。五元和六元含连二胺的杂环均以良好到优异的产率合成，并已实现基于底物的不对称诱导。这是第一个报道的烯烃分子内二胺化的例子。

  DOI：

  10.1021/ja053335v

文献信息

• Copper(II) Acetate Promoted Intramolecular Diamination of Unactivated Olefins
  作者：Thomas P. Zabawa、Dhanalakshmi Kasi、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja053335v

  日期：2005.8.1

  A concise method for the synthesis of cyclic sulfamides and vicinal diamines is presented. This method is enabled by Cu(OAc)2 and demonstrates a new transformation for this metal. Both five- and six-membered vicinal diamine-containing heterocycles have been synthesized in good to excellent yields, and substrate-based asymmetric induction has been achieved. This is the first reported example of intramolecular

  介绍了一种合成环磺酰胺和连二胺的简明方法。这种方法由 Cu(OAc)2 启用，并展示了这种金属的新转变。五元和六元含连二胺的杂环均以良好到优异的产率合成，并已实现基于底物的不对称诱导。这是第一个报道的烯烃分子内二胺化的例子。
• 1-(sulfonyl)-5-(arylsulfonyl)indoline as activators of the tumor cell specific M2 isoform of pyruvate kinase
  作者：Avihai Yacovan、Rachel Ozeri、Tzofit Kehat、Sima Mirilashvili、Daniel Sherman、Alex Aizikovich、Alina Shitrit、Efrat Ben-Zeev、Nili Schutz、Osnat Bohana-Kashtan、Alexander Konson、Vered Behar、Oren M. Becker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.054

  日期：2012.10

  describe the discovery and optimization of a series of PKM2 activators derived from the 2-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4] dioxin-6-yl)thio)-1-(2-methyl-1-(methylsulfonyl)indolin-5-yl) ethanone scaffold. The synthesis, SAR analysis, enzyme active site docking, enzymatic reaction kinetics, selectivity and pharmaceutical properties are discussed.

  癌细胞优先使用糖酵解而不是氧化磷酸化来快速生长。即使氧气充足，它们也会消耗大量的葡萄糖来产生乳酸，这种现象被称为沃伯格效应。这种代谢变化源自糖酵解丙酮酸激酶（PK）的其他剪接同工型的表达从PKM1到PKM2的转变。当PKM1具有组成型活性时，PKM2通过小分子活化剂从无活性的二聚体形式转换为有活性的四聚体形式。相对于许多正常细胞中PKM1的流行率，PKM2在癌细胞中的流行率表明了一种治疗策略，其中PKM2的激活可能抵消癌细胞中异常的细胞代谢，从而降低了细胞的增殖。在这里，我们描述了从2-（（2,3-dihydrobenzo [b] [1,4]二恶英-6-基）硫基）-1-（2-甲基-1）衍生的一系列PKM2激活剂的发现和优化。 -（甲基磺酰基）吲哚-5-基）乙酮支架。讨论了合成，SAR分析，酶活性位点对接，酶促反应动力学，选择性和药物性质。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Alkene Amination/Intermolecular Heck-Type Coupling Cascade
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja211272v

  日期：2012.2.1

  Enantioselective copper-catalyzed cyclization of γ-alkenylsulfonamides and a δ-alkenylsulfonamide in the presence of a range of vinyl arenes results in variously functionalized 2-substituted chiral nitrogen heterocycles via a formal alkene C-H functionalization process. Application of this reaction to the concise synthesis of a 5-HT(7) receptor antagonist is demonstrated.

  在一系列乙烯基芳烃存在下，γ-烯基磺酰胺和 δ-烯基磺酰胺的对映选择性铜催化环化通过正式的烯烃 CH 官能化过程产生各种官能化的 2-取代手性氮杂环。证明了该反应在 5-HT(7) 受体拮抗剂的简明合成中的应用。
• PIDA‐Promoted Selective C ₅ C−H Selenylations of Indolines <i>via</i> Weak Interactions
  作者：Linghui Gu、Xinyue Fang、Zhengyun Weng、Jiafu Lin、Meicui He、Wenbo Ma

  DOI：10.1002/adsc.201900766

  日期：2019.11.5

  (phenyliodine(III) diacetate)‐promoted positional selective C−H selenylations of indolines with diaryl diselenides has been developed. This transformation conducted under mild reaction conditions with a broad functional group tolerance, thus providing an efficient protocol to selenylated indolines. Preliminary mechanistic studies indicated a SET pathway was likely involved in this selenylation reaction.

  已经开发出一种有效的PIDA（二乙酸苯基碘（III））促进二芳基二硒化物与二氢吲哚的位置选择性CH硒基化反应。该转化在温和的反应条件下进行，具有宽泛的官能团耐受性，因此提供了硒化二氢吲哚的有效方法。初步的机理研究表明，SET途径可能参与了该硒化反应。
• 一种含硒化合物及其制备方法与用途
  申请人：成都大学

  公开号：CN110003080B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种含硒化合物及其制备方法与用途，其中该化合物具有式(Ⅰ)结构，其中，n为0、1；L1选自以下一种或多种基团：氢、卤素、C1‑C6烷氧基；L2选自以下一种或多种基团：氢、取代或未取代的C1‑C6烷基；L3选自以下一种或多种基团：取代或未取代的C1‑C6烷基、苯C1‑C6烷基、取代或未取代的C5‑C6芳基、取代或未取代的C5‑C6杂芳基；L4选自取代或未取代的苯基；L5选自以下一种或多种基团：氢、卤素、取代或未取代的C1‑C6烷基；L6选自以下一种或多种基团：氢、取代或未取代的C1‑C6烷基；本发明还包括了上述化合物的制备方法；本发明还包括了上述化合物的用途。本发明含硒化合物具有多样性，且有抑菌性能，制备方法解决了步骤繁琐，底物的官能团不耐受等问题。