(4-phenyl-phenacyl)-hexamethylenetetraminium; bromide | 5520-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-phenyl-phenacyl)-hexamethylenetetraminium; bromide
• 英文别名: (4-Phenyl-phenacyl)-hexamethylentetraminium; Bromid；4-Biphenylylhexamethylentetrammonium methylketonbromid；1-[2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl]-1,3,5,7-tetraazatricyclo[3.3.1.1~3,7~]decan-1-ium bromide；1-(4-phenylphenyl)-2-(3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 5520-63-8
• 化学式: Br*C₂₀H₂₃N₄O
• 分子量: 415.333
• InChiKey: AFEJIAGDNBFPGB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-phenyl-phenacyl)-hexamethylenetetraminium; bromide 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lhotak Pavel, Kurfuerst Antonin, Collect. Czechosl. Chem. Commun, 58 (1993) N 11, S 2720-2728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-phenyl-phenacyl)-hexamethylenetetraminium; bromide
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫剂海盗吡咯-恶唑类似物平行合成的研究

  摘要：

  报告了对吡咯杀虫剂海盗结构独特的吡咯-恶唑类似物的选定类似物的平行合成的研究。从酮溴化物中以中等至高产率和极好的纯度获得酰氨基酮盐。得到许多N-甲苯磺酰基吡咯；然而，吡咯取代基的立体电子效应阻碍了目标酰基甲苯磺酰基吡咯的形成。在吡咯亚基化学过程中，分离出一种有趣的吡咯衍生物乙烯基吡咯。通过限制芳基亚基的多样性，当芳基环上不存在给电子基团或不存在基团时，可以平行合成中等纯度的选定吡咯-恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942390

文献信息

• Synthesis of Luminophoric Derivatives of PBD Based on 2,5-Diaryl Substituted Thiazoles and Oxazoles
  作者：Pavel Lhoták、Antonín Kurfürst

  DOI：10.1135/cccc19932720

  日期：——

  The Friedel-Crafts acylation of 2-(biphenyl-4-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole (PBD) with hippuryl chloride has been used to prepare the derivative V which on cyclization with POCl₃ or P₄S₁₀ gives the respective oxazole (or thiazole) derivative of PBD, XIa or XIb. The reaction of carboxylic acid II with 4-(o-aminoacetyl)biphenyl in the presence of CDI gives N-acyl-α-aminoketone VII; the analogous compound VI has been prepared by acylating of o-aminoacetophenone with acyl chloride III. The cyclization of these compounds gives bifluorophores Xa - Xd.

  对2-(联苯基-4-基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑（PBD）进行弗里德尔-克拉夫斯酰化反应，使用对甲基苯甲酰氯制备衍生物V，该衍生物在与POCl3或P4S10环化反应后形成PBD的相应噁唑（或噻唑）衍生物XIa或XIb。将羧酸II与4-（o-氨基乙酰）联苯在CDI存在下反应，得到N-酰基-α-氨基酮VII；类似的化合物VI通过对o-氨基苯乙酮与酰氯III进行酰化反应制备。这些化合物的环化反应形成双氟光团Xa - Xd。
• SHAFIK R. M.; ASKAR A.-F. A. A., J. PHARM. SCI., 1979, 68, NO 6, 776--780
  作者：SHAFIK R. M.、 ASKAR A.-F. A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Lhotak Pavel, Kurfuerst Antonin, Collect. Czechosl. Chem. Commun, 58 (1993) N 11, S 2720-2728
  作者：Lhotak Pavel, Kurfuerst Antonin

  DOI：——

  日期：——
• YU PEIFENG, CHEM. REAGENTS, 8,(1986) N 5, 302-305
  作者：YU PEIFENG

  DOI：——

  日期：——
• Investigations into the Parallel Synthesis of Novel Pyrrole-Oxazole Analogues of the Insecticide Pirate
  作者：Wendy Loughlin、Luke Henderson、Kathryn Elson、Michelle Murphy

  DOI：10.1055/s-2006-942390

  日期：2006.6

  analogue of the pyrrole insecticide pirate, are reported. Acylaminoketone salts were obtained from ketobromides in moderate to high yields and excellent purity. A number of N-tosyl pyrroles were obtained; however, formation of the target acyl tosyl pyrroles was thwarted by the stereoelectronic effects of the pyrrole substituents. During the pyrrole subunit chemistry, an interesting pyrrole derivative,

  报告了对吡咯杀虫剂海盗结构独特的吡咯-恶唑类似物的选定类似物的平行合成的研究。从酮溴化物中以中等至高产率和极好的纯度获得酰氨基酮盐。得到许多N-甲苯磺酰基吡咯；然而，吡咯取代基的立体电子效应阻碍了目标酰基甲苯磺酰基吡咯的形成。在吡咯亚基化学过程中，分离出一种有趣的吡咯衍生物乙烯基吡咯。通过限制芳基亚基的多样性，当芳基环上不存在给电子基团或不存在基团时，可以平行合成中等纯度的选定吡咯-恶唑。