2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxyoxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 596.59
• InChiKey: VYILMYJVDLWSQH-FBGIRCPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactofuranose 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Dibenzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactofuranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的 UDP-吡喃半乳糖变位酶的研究：减少的 FAD 在其催化中的异常作用

  摘要：

  在微生物的许多表面成分中发现的呋喃半乳糖部分来自 UDP-d-吡喃半乳糖 (UDP-Galp)，通过 UDP-Galp 变位酶催化的独特环收缩反应。这种酶是从多种细菌来源中分离出来的，是一种黄素蛋白，其中 FAD 辅酶是非共价结合的。由于其催化似乎不涉及氧化还原机制，酶结合的FAD是否在反应机制中发挥积极作用一直不清楚。为了研究这种转化，纯化了相应的大肠杆菌变位酶，并化学合成了环收缩产物 UDP-Galf。使用UDP-Galf作为底物，反方向催化得到194 μM的Km和1.5 s-1的kcat。反应对吡喃糖产物的偏好由正向平衡常数 0.057 证实。有趣的是，当酶被连二亚硫酸钠还原后，其催化效率提高了超过...

  DOI：

  10.1021/ja001333z
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的 UDP-吡喃半乳糖变位酶的研究：减少的 FAD 在其催化中的异常作用

  摘要：

  在微生物的许多表面成分中发现的呋喃半乳糖部分来自 UDP-d-吡喃半乳糖 (UDP-Galp)，通过 UDP-Galp 变位酶催化的独特环收缩反应。这种酶是从多种细菌来源中分离出来的，是一种黄素蛋白，其中 FAD 辅酶是非共价结合的。由于其催化似乎不涉及氧化还原机制，酶结合的FAD是否在反应机制中发挥积极作用一直不清楚。为了研究这种转化，纯化了相应的大肠杆菌变位酶，并化学合成了环收缩产物 UDP-Galf。使用UDP-Galf作为底物，反方向催化得到194 μM的Km和1.5 s-1的kcat。反应对吡喃糖产物的偏好由正向平衡常数 0.057 证实。有趣的是，当酶被连二亚硫酸钠还原后，其催化效率提高了超过...

  DOI：

  10.1021/ja001333z

文献信息

• Total Synthesis of the Bacteroides fragilis Zwitterionic Polysaccharide A1 Repeating Unit
  作者：Rajan Pragani、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja1087375

  日期：2011.1.12

  polysaccharide, polysaccharide A1 (PS A1) is found on the capsule of the commensal bacteria Bacteroides fragilis . Its potent immunomodulatory properties have been linked to postoperative intra-abdominal abscess formation. Here, we report the synthesis of the PS A1 tetrasaccharide repeating unit (2) as a tool to investigate the biological role of this polysaccharide. A modular synthetic strategy originating

  几乎所有细菌荚膜多糖都是独立于 T 细胞的抗原，不会促进免疫球蛋白类别从 IgM 转换为 IgG，也不会促进记忆反应。相比之下，两性离子多糖通过主要组织相容性复合物 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应，这种机制以前认为是为肽抗原保留的。研究得最好的两性离子多糖，多糖 A1 (PS A1) 存在于共生细菌脆弱拟杆菌的荚膜上。其有效的免疫调节特性与术后腹腔内脓肿的形成有关。在这里，我们报告了 PS A1 四糖重复单元 (2) 的合成，作为研究该多糖生物学作用的工具。源自 PS A1 重复单元还原末端的模块化合成策略不成功，并说明了高度武装的糖基化试剂和差的亲核试剂之间的糖基化反应的局限性。因此，依赖于三糖 5 和丙酮酸半乳糖 6 的 [3 + 1] 糖基化用于完成 PS A1 重复单元 (2) 的第一次全合成。
• Mild and Efficient Hydrolysis of Thioglycosides to Glycosyl Hemiacetals Using <i>N</i>-Iodosaccharin
  作者：Anup Misra、Pintu Mandal

  DOI：10.1055/s-2007-977412

  日期：——

  A convenient methodology has been developed for the mild hydrolysis of thioglycosides to the corresponding hemiacetals using N-iodosaccharin without any requirement of co-activator. Most of the functional groups used for the protecting group ­manipulation of carbohydrates remain unaffected under the reaction conditions.

  已开发出一种便捷的方法，利用N-碘代糖精在无需任何共活化剂的条件下对硫苷进行温和水解，生成相应的半缩醛。在反应条件下，大多数用于糖类保护基操作的功能团保持不受影响。
• The First Chemical Synthesis of UDP[6-3H]-α-D-galactofuranose
  作者：Karina Mariño、Carla Marino、Carlos Lima、Luciana Baldoni、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1002/ejoc.200500056

  日期：2005.7

  hampered by the lack of a labeled galactofuranose nucleotide. In the present work we describe the chemical synthesis of UDP-α-D-[6-3H]Galf and we prove its effectiveness for incorporation of radioactive galactofuranose into a natural acceptor. This is the first report on the chemical synthesis of a labeled donor of galactofuranose with the potential for studying the galactofuranosyltransferases independently

  呋喃半乳糖代谢是开发用于治疗某些微生物感染的新型化学治疗剂的良好靶点。这是一个有效的目标，因为哺乳动物中不存在呋喃半乳糖。两种酶参与含有呋喃半乳糖的分子的生物合成：变位酶，催化 UDP-Galp 和 UDP-Galf 的相互转化，以及 D-呋喃半乳糖基转移酶。目前正在研究变位酶的作用机制及其抑制作用，而对呋喃半乳糖基转移酶的研究因缺乏标记的呋喃半乳糖核苷酸而受到阻碍。在目前的工作中，我们描述了 UDP-α-D-[6-3H]Galf 的化学合成，并证明了其将放射性呋喃半乳糖掺入天然受体的有效性。这是关于呋喃半乳糖标记供体的化学合成的第一份报告，具有独立于 UDP-Galp 变位酶研究呋喃半乳糖转移酶的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Sulfur atom configuration of sulfinyl galactofuranosides determines different reactivities in glycosylation reactions
  作者：Vincent Ferrières、Jérôme Joutel、Rachel Boulch、Myriam Roussel、Loı̈c Toupet、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00887-x

  日期：2000.7

  Sulfinyl β-d-galactofuranosides 3(R,S) and 9(R,S) were used as new hexofuranosyl donors in glycosylation reactions. Activation by trifluoromethanesulfonic anhydride involved different reaction pathways depending on the stereochemistry at the sulfur atom. Experimental results underlined a more suitable reactivity of 3(R) and 9(R) versus 3(S) and 9(S), respectively, for the synthesis of β-d-galactofuranosides

  亚磺酰基β-d-半乳糖呋喃糖苷3（R，S）和9（R，S）被用作糖基化反应中的新的呋喃呋喃糖基供体。三氟甲磺酸酐的活化涉及不同的反应途径，这取决于硫原子的立体化学。实验结果强调了3（R）和9（R）分别比3（S）和9（S）更适合用于合成β-d-半乳糖呋喃糖苷。
• Synthesis of <i>N</i> ‐Glycosides by Silver‐Assisted Gold Catalysis
  作者：Saptashwa Chakraborty、Bijoyananda Mishra、Pratim Kumar Das、Sandip Pasari、Srinivas Hotha

  DOI：10.1002/anie.202214167

  日期：2023.2

  Silver-assisted gold catalysis was applied to alkynyl glycosyl carbonate donors for the synthesis of purine, pyrimidine, quinolin-2-one, and asparagine glycosides. It was demonstrated (40 examples) to be highly versatile for the synthesis of important types of N-glycosides. The method has been utilized for the synthesis of various 2’-modified nucleosides and the disaccharide dipeptide moiety of chloroviruses

  银辅助金催化应用于炔基糖基碳酸酯供体，用于合成嘌呤、嘧啶、喹啉-2-酮和天冬酰胺糖苷。它被证明（40 个例子）对于合成重要类型的N -糖苷具有高度通用性。该方法已用于合成各种 2'-修饰的核苷和氯病毒的二糖二肽部分。