2-(3-chlorophenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone | 1352788-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-1-(piperidin-1-YL)ethan-1-one；2-(3-chlorophenyl)-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 1352788-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• mdl: MFCD21374608
• 分子量: 237.729
• InChiKey: PJOZATNDDTWHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1-金刚烷甲酸 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以80%的产率得到(E)-methyl 3-(4-chloro-2-(2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的C–H活化作用使弱O-配位芳基乙酰胺与烯烃的好氧氧化烯化反应

  摘要：

  描述了一种通用的，有选择性的铑（III）催化的芳基乙酰胺的好氧氧化烯基化反应，包括具有弱的O-配位乙酰胺导向基团的伯，仲和叔酰胺与烯烃。在反应中，空气被用作唯一的氧化剂。该反应与活化的烯烃和马来酰亚胺相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04140
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-氯苯乙炔 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  直接使用双氧作为氧源：酰胺的催化氧化合成。

  摘要：

  在温和的条件下，已经开发出了以双氧为氧源的酰胺的第一个过渡金属催化的直接氧化合成酰胺的方法，在该条件下，DBU被用作关键添加剂。利用双氧作为氧化剂和氧源以及廉价的铜盐作为催化剂的本方法学为酰胺官能团的合成开辟了有趣且诱人的途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc14640h

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Distal Weak <i>O</i>-Coordinating C–H Alkylation of Arylacetamides with Alkenes: Combined Experimental and DFT Studies
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Subramanian Jambu、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03257

  日期：2019.4.5

  The C–H alkylation of arylacetamides with activated alkenes such as substituted acrylates and vinyl sulphone in the presence of a ruthenium catalyst and organic acid via the weak O-coordination under the redox free version is described. The present protocol was effective with different substituted arylacetamides including secondary and tertiary amides. The reaction mechanism including the ortho C–H

  描述了在钌催化剂和有机酸存在下，在无氧化还原的情况下，通过弱O-配位作用，芳基乙酰胺与活化的烯烃（如取代的丙烯酸酯和乙烯基砜）的CH烷基化反应。本方案对不同的取代的芳基乙酰胺（包括仲酰胺和叔酰胺）有效。氘标记实验，竞争实验和DFT计算（包括TS分析）建议并支持了反应机理，包括邻C–H键活化，迁移插入和乙酸质子化。