6-chloro-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one | 1020408-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
• 英文别名: 6-chloro-indeno[1,2-c]quinolin-11-one；6-Chlor-indeno[1,2-c]chinolin-11-on；6-Chloro-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one；6-chloroindeno[1,2-c]quinolin-11-one
• CAS: 1020408-17-6
• 化学式: C₁₆H₈ClNO
• 分子量: 265.699
• InChiKey: OKZFUEGPJFDOMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(11H-indeno[1,2-c]quinolin-6-yl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  发现茚并 [1,2-c] 喹啉衍生物作为有效的双重抗结核和抗炎药

  摘要：

  一系列茚并 [1,2-c] 喹啉衍生物被设计、合成并评估其抗结核 (anti-TB) 和抗炎活性。新合成的化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 已针对结核分枝杆菌 H37RV 进行了测试。在测试的化合物中，(E)-N'-[6-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-ylidene]isoicotino-hydrazide (12) 表现出显着的抗结核分枝杆菌生长的活性（MIC 值为 0.96 μg/mL），其效力与抗结核药物异烟肼 (INH) 大致相同。通过定量构效关系 (QSAR) 分析来分析重要的结构特征，以更好地了解预测抗结核活性的结构决定因素。使用甲酰基-l-甲硫氨酰基-l-亮氨酰-l-苯丙氨酸 (fMLF) 激活的人类中性粒细胞方法，通过超氧阴离子生成和中性粒细胞弹性蛋白酶 (NE) 释放诱导抗炎活性。结果表明，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules22061001
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-quinoline-4-carbonyl chloride 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 6-chloro-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Sinn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 532, p. 146,152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiproliferative evaluation of certain indeno[1,2-c]quinoline derivatives
  作者：Chih-Hua Tseng、Yeh-Long Chen、Pei-Jung Lu、Chia-Ning Yang、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.028

  日期：2008.3.15

  variety of biologically active compounds and is frequently condensed with various heterocycles, synthesis and biological evaluation of the indenoquinoline skeleton attracts only very limited attention. We report herein the synthesis and antiproliferative evaluation of certain indeno[1,2-c]quinoline derivatives against the growth of six cancer cell lines including human cervical epithelioid carcinoma

  尽管喹啉环存在于多种生物活性化合物中，并经常与各种杂环缩合，但茚并喹啉骨架的合成和生物学评估仅受到非常有限的关注。我们在这里报告某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物对六种癌细胞系的生长的合成和抗增殖评估，这些癌细胞系包括人宫颈上皮样癌（HeLa），口腔鳞状细胞癌（SAS），肝细胞癌（SKHep） ，人胃腺癌（AGS），前列腺癌（PC-3）和非小细胞肺癌（A549）。结果表明，9-甲氧基-6-（哌嗪-1-基）-11H-茚并[1,2-c]喹啉-11（17b）比其C（6）-氨基衍生物17a更具活性， C（6）-吗啉和C（6）-哌啶异构体，分别为17c和17d。用NH（2）OH处理17b得到其羟基亚氨基衍生物20，其比羰基前体17b更具活性。通过进一步衍生化20获得更有效的试剂。因此，抗增殖活性以氨基烷氧基亚氨基22a-d>羟基亚氨基20>烷氧基亚氨基21、22e>羰基17b的顺序降低。AGS和A54
• Imino-Indeno[1,2-c] quinoline derivatives, their preparation processes, and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Tzeng Cherng-Chyi

  公开号：US20090111987A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Disclosed herein are novel imino-indeno[1,2-c]quinoline derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. Also disclosed are the preparation processes of these derivatives, their synthetic precursors and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of cancers.

  本文披露了一种新型的imino-indeno[1,2-c]quinoline衍生物，其化学式为(I)：或其药用可接受的盐或溶剂，其中每个取代基的定义如规范和权利要求所述。还披露了这些衍生物的制备过程、它们的合成前体以及它们在制造用于治疗癌症的药物组合物中的用途。
• Imino-indeno[1,2-c] quinoline derivatives, their preparation processes, and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Kaohsiung Medical University

  公开号：US07829567B2

  公开（公告）日：2010-11-09

  Disclosed herein are novel imino-indeno[1,2-c]quinoline derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. Also disclosed are the preparation processes of these derivatives, their synthetic precursors and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of cancers.

  本文披露了一种新的imino-indeno[1,2-c]quinoline衍生物，其化学式为(I):或其药学上可接受的盐或溶剂，在该式中，每个取代基的定义如规范和权利要求所述。此外，还披露了这些衍生物的制备过程、它们的合成前体以及它们在制造用于治疗癌症的药物组合物中的用途。
• US7829567B2
  申请人：——

  公开号：US7829567B2

  公开（公告）日：2010-11-09
• Discovery of Indeno[1,2-c]quinoline Derivatives as Potent Dual Antituberculosis and Anti-Inflammatory Agents
  作者：Chih-Hua Tseng、Chun-Wei Tung、Chen-Hsin Wu、Cherng-Chyi Tzeng、Yen-Hsu Chen、Tsong-Long Hwang、Yeh-Long Chen

  DOI：10.3390/molecules22061001

  日期：——

  A series of indeno[1,2-c]quinoline derivatives were designed, synthesized and evaluated for their anti-tuberculosis (anti-TB) and anti-inflammatory activities. The minimum inhibitory concentration (MIC) of the newly synthesized compound was tested against Mycobacterium tuberculosis H37RV. Among the tested compounds, (E)-N′-[6-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-ylidene]isonicotino-hydrazide

  一系列茚并 [1,2-c] 喹啉衍生物被设计、合成并评估其抗结核 (anti-TB) 和抗炎活性。新合成的化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 已针对结核分枝杆菌 H37RV 进行了测试。在测试的化合物中，(E)-N'-[6-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-ylidene]isoicotino-hydrazide (12) 表现出显着的抗结核分枝杆菌生长的活性（MIC 值为 0.96 μg/mL），其效力与抗结核药物异烟肼 (INH) 大致相同。通过定量构效关系 (QSAR) 分析来分析重要的结构特征，以更好地了解预测抗结核活性的结构决定因素。使用甲酰基-l-甲硫氨酰基-l-亮氨酰-l-苯丙氨酸 (fMLF) 激活的人类中性粒细胞方法，通过超氧阴离子生成和中性粒细胞弹性蛋白酶 (NE) 释放诱导抗炎活性。结果表明，化合物