3-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 855978-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(2-Naphthalen-2-yl-2-oxoethoxy)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 855978-75-5
• 化学式: C₂₇H₁₈O₄
• 分子量: 406.438
• InChiKey: LJPRHGIISCDKIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到N-(naphthalen-2-yl)-2-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含酰胺的黄酮和异黄酮衍生物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  合成了某些含酰胺的黄酮和异黄酮衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。这些化合物是通过羟基前体的烷基化，然后与H（2）SO（4）和NaN（3）反应（Schmidt反应）合成的。初步测定表明，对NCI-H661生长的抑制活性按发色团黄酮-6-基16a-d>黄酮-7-基17a-d>黄酮-3-基15a-d和异黄酮的顺序降低。 -7-基18a-d。在这些黄酮-6-基衍生物中，N-（4-甲氧基苯基）-2-（4-氧代-2-苯基-4H-铬基-6-酰氧基）乙酰胺（16c）对GI的作用最强（50）值为0.84 microM。对NPC-TW01生长的抑制活性以连接的发色团黄酮-6-基16a-d>异黄酮-7-基18a-d>黄酮-7-基17a-d>黄酮-3-基15a的顺序降低。 -d 黄酮6基衍生物16a-d对NPC-TW01细胞的生长表现出显着的抑制活性，平均GI（50）值为0.84 microM。肟衍生物1和2导致NPC-TW01细胞在G（2）/

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.013
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基黄酮 、 2-溴代-2-乙酰基萘 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到3-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含酰胺的黄酮和异黄酮衍生物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  合成了某些含酰胺的黄酮和异黄酮衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。这些化合物是通过羟基前体的烷基化，然后与H（2）SO（4）和NaN（3）反应（Schmidt反应）合成的。初步测定表明，对NCI-H661生长的抑制活性按发色团黄酮-6-基16a-d>黄酮-7-基17a-d>黄酮-3-基15a-d和异黄酮的顺序降低。 -7-基18a-d。在这些黄酮-6-基衍生物中，N-（4-甲氧基苯基）-2-（4-氧代-2-苯基-4H-铬基-6-酰氧基）乙酰胺（16c）对GI的作用最强（50）值为0.84 microM。对NPC-TW01生长的抑制活性以连接的发色团黄酮-6-基16a-d>异黄酮-7-基18a-d>黄酮-7-基17a-d>黄酮-3-基15a的顺序降低。 -d 黄酮6基衍生物16a-d对NPC-TW01细胞的生长表现出显着的抑制活性，平均GI（50）值为0.84 microM。肟衍生物1和2导致NPC-TW01细胞在G（2）/

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.013

文献信息

• Synthesis and antiproliferative evaluation of amide-containing flavone and isoflavone derivatives
  作者：I-Li Chen、Jhy-Yih Chen、Po-Chuen Shieh、Jih-Jung Chen、Choa-Hsun Lee、Shin-Hun Juang、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.013

  日期：2008.8

  Certain amide-containing flavone and isoflavone derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative activities. These compounds were synthesized via alkylation of hydroxyl precursors followed by the reaction with H(2)SO(4) and NaN(3) (Schmidt reaction). The preliminary assays indicated that the inhibitory activity against the growth of NCI-H661 decreased in an order of linked chromophore

  合成了某些含酰胺的黄酮和异黄酮衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。这些化合物是通过羟基前体的烷基化，然后与H（2）SO（4）和NaN（3）反应（Schmidt反应）合成的。初步测定表明，对NCI-H661生长的抑制活性按发色团黄酮-6-基16a-d>黄酮-7-基17a-d>黄酮-3-基15a-d和异黄酮的顺序降低。 -7-基18a-d。在这些黄酮-6-基衍生物中，N-（4-甲氧基苯基）-2-（4-氧代-2-苯基-4H-铬基-6-酰氧基）乙酰胺（16c）对GI的作用最强（50）值为0.84 microM。对NPC-TW01生长的抑制活性以连接的发色团黄酮-6-基16a-d>异黄酮-7-基18a-d>黄酮-7-基17a-d>黄酮-3-基15a的顺序降低。 -d 黄酮6基衍生物16a-d对NPC-TW01细胞的生长表现出显着的抑制活性，平均GI（50）值为0.84 microM。肟衍生物1和2导致NPC-TW01细胞在G（2）/