(Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(methylthio)-3H-imidazol-4(5H)-one | 207982-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(methylthio)-3H-imidazol-4(5H)-one
• 英文别名: 5-(4-methoxybenzylidene)-2-(methylsulfanyl)-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；(4Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-methylsulfanyl-1H-imidazol-5-one
• CAS: 207982-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: KVPDHBLADVOVQH-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(methylthio)-3H-imidazol-4(5H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到N,N-bis-[5-(Z)-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-imidazolinylidene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  合成取代的4-咪唑啉酮类化合物作为潜在抗病毒和抗肿瘤药物的新方法

  摘要：

  5-（（Z）-亚芳基）-2-（（2-（E）-亚苄基）hydr）-4-咪唑啉酮7a-d和5-（（Z）-亚芳基）-2-（（2-（E由5-（（Z）-亚芳基）-2-甲基巯基乙内酰脲3a-d与2-（E）-亚苄基6或5-（（Z）-亚芳基）-2-甲基巯基乙内酰脲3a-d的反应制备）-聚羟基亚烷基））基）-4-咪唑啉酮11a-d至15a-d。 2-（E）-单糖9a-e，其依次通过缩合苯甲醛或适当的单糖8a-e制备与水合肼。AM1的半经验计算表明，对于CNNC ，嗪体系具有反式几何构型和平面构象。测试了所有新化合物的潜在抗病毒和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00170-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(methylthio)-3H-imidazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基咪唑酮与 3 位胺作为潜在的抗多药细菌的抗生素佐剂

  摘要：

  寻找新的细菌多药耐药（MDR）化学增敏剂，化学修饰（Z）-5-（4-氯亚苄基）-2-（4-甲基哌嗪-1-基）-3H-咪唑-4（5H）-one（ 6) 进行。设计并合成了在第 5 位具有稠合芳环的新化合物 (7-17)。晶体 X 射线分析证明，由于分子内 Dimroth 重排，最终化合物 (7-17) 在 3 位被叔胺-丙基部分和在 2 位被伯胺基团取代。评估了新化合物在革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌中的抗生素佐剂特性。在实时外排 (RTE) 测定中研究了外排泵抑制剂 (EPI) 对产气肠杆菌 (EA289) 中 AcrAB-TolC 泵的特性。应用对接和分子动力学来估计化合物 6-17 与青霉素结合蛋白 (PBP2a) 的相互作用。评估了化合物 9 的体外 ADME-Tox 特性。大多数测试化合物在高度抗性 MRSA HEMSA 5 菌株中显着降低了苯唑西林 MIC（4-32 倍）。蒽-吗啉衍生物

  DOI：

  10.3390/molecules24030438

文献信息

• 5-Arylideneimidazolones with Amine at Position 3 as Potential Antibiotic Adjuvants against Multidrug Resistant Bacteria
  作者：Aneta Kaczor、Karolina Witek、Sabina Podlewska、Joanna Czekajewska、Annamaria Lubelska、Ewa Żesławska、Wojciech Nitek、Gniewomir Latacz、Sandrine Alibert、Jean-Marie Pagès、Elżbieta Karczewska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.3390/molecules24030438

  日期：——

  evaluated for compound 9. Most of the tested compounds reduced significantly (4-32-fold) oxacillin MIC in highly resistant MRSA HEMSA 5 strain. The anthracene-morpholine derivative (16) was the most potent (32-fold reduction). The tested compounds displayed significant EPI properties during RTE assay (37–97%). The naphthyl-methylpiperazine derivative 9 showed the most potent “dual action” of both oxacillin

  寻找新的细菌多药耐药（MDR）化学增敏剂，化学修饰（Z）-5-（4-氯亚苄基）-2-（4-甲基哌嗪-1-基）-3H-咪唑-4（5H）-one（ 6) 进行。设计并合成了在第 5 位具有稠合芳环的新化合物 (7-17)。晶体 X 射线分析证明，由于分子内 Dimroth 重排，最终化合物 (7-17) 在 3 位被叔胺-丙基部分和在 2 位被伯胺基团取代。评估了新化合物在革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌中的抗生素佐剂特性。在实时外排 (RTE) 测定中研究了外排泵抑制剂 (EPI) 对产气肠杆菌 (EA289) 中 AcrAB-TolC 泵的特性。应用对接和分子动力学来估计化合物 6-17 与青霉素结合蛋白 (PBP2a) 的相互作用。评估了化合物 9 的体外 ADME-Tox 特性。大多数测试化合物在高度抗性 MRSA HEMSA 5 菌株中显着降低了苯唑西林 MIC（4-32 倍）。蒽-吗啉衍生物
• SYNTHESIS, CONFORMATIONAL ANALYSIS AND ANTITUMOR TESTING OF 5-(<i>Z</i>)-ARYLIDENE-4-IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES
  作者：A. I. Khodair、H. I. El-subbagh、A. M. Al-obaid

  DOI：10.1080/10426509808035741

  日期：1998.9.1

  5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-thioxo-4-imidazolidinones 42–55 and 5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-methylmercapto-4-imidazolidinones 56–67 have been synthesized via two different routes. Conformational analysis and antitumor activities have been studied. The antitumor activity of these compounds showed broad spectrum of activity against a wide range of different human cell lines of nine tumor subpanels

  摘要 一系列 5-(Z)-arylidene-2-amino-4-imidazolidinones 16–34, 5-(Z)-arylidene-2-(2-carboxyphenylamino)-4-imidazolidinones 35–41, 5-(Z) )-arylidene-3-aminomethyl-2-thioxo-4-imidazolidinones 42–55 和 5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-methylmercapto-4-imidazolidinones 56–67 已通过两种不同的途径合成。已经研究了构象分析和抗肿瘤活性。这些化合物的抗肿瘤活性显示出对九个肿瘤亚组的多种不同人类细胞系的广谱活性，导致细胞抑制和细胞毒性效力。
• Imidazoquinazolinodiones — New Results
  作者：Katarzyna Kiec-Kononowicz、Wolfgang Holzer、Kurt Mereiter

  DOI：10.3987/com-99-8558

  日期：——

  X-Ray crystal structure determinations and spectral analyses (NMR, MS) shed new light on the reaction of 5-(Z)-arylidene-2-methylthioimidazolin-4-one (5b) with anthranilic acid, in which apart from the expected 2-(Z)-1-arylidene-2,3,5, 10-tetrahydroimidazo[2, 1-b]quinazoline-3,5-dione (6b) a new condensed heterocyclic system was identified, i.e. 2-(Z)-arylidene-1,2,4,5-tetrahydroimidazo [1.2-a]quinazoline-1,5-dione (8b). Reaction of the sodium salt of the 4-chloro-substituted arylidene derivative (6a) with methyl iodide surprisingly afforded 2- [(Z)-1-(4-chlorophenyl)methylene]-3-methyl-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]-quinazoline-1,5-dione (15).
• HUSSAIN, SOHAIR M.;AZIZ, MAHFOUZ A. ABDEL;REHEIM, NADIA A. ABDEL, EGYPT. J. PHARM. SCI., 30,(1989) N-4, C. 309-316
  作者：HUSSAIN, SOHAIR M.、AZIZ, MAHFOUZ A. ABDEL、REHEIM, NADIA A. ABDEL

  DOI：——

  日期：——
• DABOUN H. A.; ABD-ELFATTAH A. M.; HUSSEIN M. M.; SHALABY A. F. A., Z. NATURFORSCH., 1981, B 36, NO 3, 366-369
  作者：DABOUN H. A.、 ABD-ELFATTAH A. M.、 HUSSEIN M. M.、 SHALABY A. F. A.

  DOI：——

  日期：——