N-tert-butoxycarbonyl-D-2-aminooctanoic acid | 92211-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-D-2-aminooctanoic acid
• 英文别名: Boc-(R)-2-aminooctanoic acid；Boc-(R)-2-Aoc-OH；(R)-2-[(tert-Butyloxycarbonyl)amino]octanoic acid；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octanoic acid
• CAS: 92211-96-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: PGJIJHNIIQRRGV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-D-2-aminooctanoic acid 在 三(三氟乙酸)硼烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过发现多核锌磷脂酶和氨基肽酶的三维活性位点结构的相似性来揭示新的抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352241
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Hex-1-ynyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-D-2-aminooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光性β，γ-炔基甘氨酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了从天然存在的L-丝氨酸首次合成旋光性β，γ-炔基甘氨酸衍生物的完整结果。该方法使用L-丝氨酸作为关键中间体，在引入N保护基和炔烃取代方面具有极大的通用性。所述的N-Boc保护的β，γ-炔基甘氨酸衍生物的ee大于90％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00630-8

文献信息

• Tailored Peptide Phenyl Esters Block ClpXP Proteolysis by an Unusual Breakdown into a Heptamer–Hexamer Assembly
  作者：Markus Lakemeyer、Eva Bertosin、Friederike Möller、Dóra Balogh、Ralf Strasser、Hendrik Dietz、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201901056

  日期：2019.5.20

  binding of probes arrested ClpXP in an unprecedented heptamer–hexamer assembly, in which the two heptameric ClpP rings are dissociated from each other. At the same time, the affinity between ClpX and ClpP increased, leading to inhibition of both enzymes. This conformational arrest is beneficial for the consolidated shutdown of ClpXP, as well as for the study of the oligomeric state during its catalytic

  蛋白水解复合物ClpXP是细菌稳态和发病机理的基础。由于其构象的灵活性，有效的ClpXP抑制剂的开发具有挑战性，迫切需要新的工具来解密其复杂的调控。在这里，我们提出了基于氨基酸的苯基酯作为分子探针，以研究金黄色葡萄球菌的ClpXP复合物的活性和低聚。系统地筛选（R）和（S）氨基酸导致化合物显示出有效的抑制作用，并刺激ClpXP介导的蛋白水解作用。探针的亚化学计量结合使ClpXP停滞在前所未有的七聚体-六聚体组装中，其中两个七聚体ClpP环彼此解离。同时，ClpX和ClpP之间的亲和力增加，导致两种酶的抑制作用。这种构象停滞对于ClpXP的合并关闭以及在其催化循环期间研究低聚状态是有益的。
• Whole Structure−Activity Relationships of the Fat-Accumulation Inhibitor (−)-Ternatin: Recognition of the Importance of Each Amino Acid Residue
  作者：Kenichiro Shimokawa、Yoshiaki Iwase、Ryoka Miwa、Kaoru Yamada、Daisuke Uemura

  DOI：10.1021/jm800741n

  日期：2008.10.9

  A series of Ala and Aoc analogues of (-)-ternatin were prepared, and their bioactivities were assessed by a fat-accumulation inhibition assay using 3T3-L1 adipocytes, which led to the discovery of key structure-activity relationships (SAR).
• Synthesis and in vitro evaluation of a library of modified endomorphin 1 peptides
  作者：Yasuko Koda、Mark Del Borgo、Susanne T. Wessling、Lawrence H. Lazarus、Yoshio Okada、Istvan Toth、Joanne T. Blanchfield

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.020

  日期：2008.6

  Endomorphin 1 (Endo-1 = Tyr-Pro-Trp-Phe-NH(2)), an endogenous opioid with high affinity and selectivity for mu-opioid receptors, mediates acute and neuropathic pain in rodents. To overcome metabolic instability and poor membrane permeability, the N- and C-termini of Endo-1 were modified by lipoamino acids (Laa) and/or sugars, and 2',6'-dimethyltyrosine (Dmt) replacement of Tyr. Analogues were assessed for mu-opioid receptor affinity, inhibition of cAMP accumulation, enzymatic stability, and permeability across Caco-2 cell monolayers. C-Terminus modi. cation decreased receptor affinity, while N-terminus C8-Laa improved stability and permeability with slight change in receptor affinity. Dmt provided a promising lead compound: [C8Laa-Dmt[1]]-Endo-1 is nine times more stable (t(1/2) = 43.5 min), >8- fold more permeable in Caco-2 cell monolayers, and exhibits 140-fold greater mu-opioid receptor affinity (K(i mu) = 0.08 nM). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Disclosing New Inhibitors by Finding Similarities in Three-Dimensional Active-Site Architectures of Polynuclear Zinc Phospholipases and Aminopeptidases
  作者：Albert González-Roura、Isabel Navarro、Antonio Delgado、Amadeu Llebaria、Josefina Casas

  DOI：10.1002/anie.200352241

  日期：2004.2.6
• Synthesis of optically active β,γ-alkynylglycine derivatives
  作者：Patrick Meffre、Laurence Gauzy、Eric Branquet、Philippe Durand、François Le Goffic

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00630-8

  日期：1996.8

  Full results on the first synthesis of optically active β,γ-alkynylglycine derivatives from naturally occurring L-serine are described. The methodology uses L-serinal as a key intermediate and allows great versatility in the introduction of N-protective groups and of alkyne substitution. The N-Boc protected β,γ-alkynylglycine derivatives described have ee greater than 90%.

  描述了从天然存在的L-丝氨酸首次合成旋光性β，γ-炔基甘氨酸衍生物的完整结果。该方法使用L-丝氨酸作为关键中间体，在引入N保护基和炔烃取代方面具有极大的通用性。所述的N-Boc保护的β，γ-炔基甘氨酸衍生物的ee大于90％。