(-)-[(S)-1-(4-bromophenyl)hexyloxy]tert-butyldimethylsilane | 431041-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-[(S)-1-(4-bromophenyl)hexyloxy]tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: [(S)-1-(4-bromophenyl)hexyloxy]tert-butyldimethylsilane；(S)-1-(4-bromophenyl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexane；[(S)-1-(4-Bromo-phenyl)-hexyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane；[(1S)-1-(4-bromophenyl)hexoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 431041-21-3
• 化学式: C₁₈H₃₁BrOSi
• 分子量: 371.433
• InChiKey: STBAOIZEBPGWRS-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[(S)-1-(4-bromophenyl)hexyloxy]tert-butyldimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 苯亚硒酸酐 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (+)-(3'aS,4'S,5'R,6'aR)-[4'-[4-((S)-1''-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexyl)phenyl]-1',6'a,6',3'a-tetrahydro-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,2']]pentalen-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  基于有机铜偶联物与双环偶氮烯的对映选择性合成卡巴前列环素类似物的新策略及其在合成 13,14-Dinor-inter-p-亚苯基卡巴环素中的应用

  摘要：

  E/Z-13,14-dinor-inter-p-phenylene carbacyclin (E/Z-2d) 的对映选择性合成已经实现，有望作为卡巴前列环素类似物的一般路线。该合成中的关键中间体是双环偶氮烯 Ts-9，关键步骤是手性芳基铜化合物 Cu-8d/Pn-Bu3 与偶氮烯的区域和立体选择性共轭加成，形成腙7d。从酮 4 对映选择性合成 95% ee 的偶氮烯 Ts-9 分别分四步和五步完成。因此，双环酮 4 与手性碱 Li-10 的对映选择性去质子化和用 ClSiMe3 捕获烯醇锂 11 得到烯醇醚 12，将其用 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS) 氯化得到氯酮 13。或者，氯酮 13 也在 11 用 NCS 氯化后制备。氯酮 13 转化为氯腙 14，在用弱碱处理后提供偶氮 Ts-9。98% ee 的芳基铜化合物 8d 由醇 16 分两步获得，醇 16 是通过用 (-)-二异松蒎基氯硼烷对映选择性还原酮

  DOI：

  10.1021/ja0125772
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 咪唑 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (-)-[(S)-1-(4-bromophenyl)hexyloxy]tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于有机铜偶联物与双环偶氮烯的对映选择性合成卡巴前列环素类似物的新策略及其在合成 13,14-Dinor-inter-p-亚苯基卡巴环素中的应用

  摘要：

  E/Z-13,14-dinor-inter-p-phenylene carbacyclin (E/Z-2d) 的对映选择性合成已经实现，有望作为卡巴前列环素类似物的一般路线。该合成中的关键中间体是双环偶氮烯 Ts-9，关键步骤是手性芳基铜化合物 Cu-8d/Pn-Bu3 与偶氮烯的区域和立体选择性共轭加成，形成腙7d。从酮 4 对映选择性合成 95% ee 的偶氮烯 Ts-9 分别分四步和五步完成。因此，双环酮 4 与手性碱 Li-10 的对映选择性去质子化和用 ClSiMe3 捕获烯醇锂 11 得到烯醇醚 12，将其用 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS) 氯化得到氯酮 13。或者，氯酮 13 也在 11 用 NCS 氯化后制备。氯酮 13 转化为氯腙 14，在用弱碱处理后提供偶氮 Ts-9。98% ee 的芳基铜化合物 8d 由醇 16 分两步获得，醇 16 是通过用 (-)-二异松蒎基氯硼烷对映选择性还原酮

  DOI：

  10.1021/ja0125772

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED GAMMA LACTAMS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20140058117A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention provides synthetic processes for the preparation of a variety of well-defined substituted gamma lactams. The compounds that can be prepared by the process of the invention are useful for treating a variety of conditions. In some embodiments of the invention, the compounds are useful for treating ocular disorders, such as, for example, glaucoma, lowering of elevated intraocular pressure, and the like. In other embodiments, the compounds are useful for treating irritable bowel disease. In further embodiments, the compounds are useful in promoting hair growth. In still further embodiments, the compounds are useful in promoting wound healing, scar reduction, and the like.

  本发明提供了一种用于制备多种定义明确的取代γ-内酰胺的合成过程。可以通过本发明的过程制备的化合物可用于治疗多种疾病。在某些发明的实施例中，这些化合物用于治疗眼部疾病，例如青光眼、降低升高的眼内压等。在其他实施例中，这些化合物用于治疗肠易激综合症。在更进一步的实施例中，这些化合物用于促进毛发生长。在更进一步的实施例中，这些化合物用于促进伤口愈合、减少疤痕等。
• [EN] EP2 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR EP2
  申请人：PHARMAGENE LAB LTD

  公开号：WO2005061449A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound selected from Formula (iv) or Formula (iii); (iv) (1R,2S)-2[4-1(S)-hydroxyhexyl)phenyl]-5-oxo-cyclopentaneheptanoic acid [RSS] or (iii) (1R,2S)-2[4-1(R)-hydroxyhexyl)phenyl]-5-oxo-cyclopentaneheptanoic acid [RSR] or a salt, solvate, chemically protected form or prodrug thereof, and its use in treating conditions alleviated by agonism of an EP2 receptor.

  从公式（iv）或公式（iii）中选择的化合物；（iv）（1R,2S）-2-[4-1（S）-羟基己基）苯基]-5-氧代环戊酰基庚酸[ RSS]或（iii）（1R,2S）-2-[4-1（R）-羟基己基）苯基]-5-氧代环戊酰基庚酸[ RSR]或其盐、溶剂合物、化学保护形式或前药，以及其在治疗通过EP2受体激动而缓解的病症中的应用。
• THERAPEUTIC OXAZOLIDINONES AND THIAZOLIDINONES
  申请人：Old David W.

  公开号：US20090054505A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Disclosed herein is a compound represented by a formula Therapeutic methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文揭示了一种由公式表示的化合物。相关的治疗方法、组合物和药物也被揭示。
• THERAPEUTIC SUBSTITUTED THIAZOLIDINONES, OXAZOLIDINONES, AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Old W. David

  公开号：US20080058387A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  A compound having a structure is disclosed herein. Therapeutic methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了一种具有结构的化合物。还披露了与其相关的治疗方法、组成物和药物。
• EP2 receptor agonists
  申请人：Borman Anthony Richard

  公开号：US20050209336A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A compound selected from one of the following: or a salt, solvate, chemically protected form or prodrug thereof, and its use in treating conditions alleviated by agonism of an EP 2 receptor.

  从以下其中一种选择的化合物：或其盐，溶剂合物，化学保护形式或前药，以及其在治疗通过EP2受体激动而缓解的疾病中的使用。