(1R,5R,6S,7S,13S,21R)-7-benzylsulfanyl-13-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol | 130942-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (1R,5R,6S,7S,13S,21R)-7-benzylsulfanyl-13-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
• CAS: 130942-29-9
• 化学式: C₃₇H₃₀O₁₁S
• 分子量: 682.705
• InChiKey: GCCUYVAQQWZGMK-KFJJGNLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  924.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S,7S,13S,21R)-7-benzylsulfanyl-13-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol 在 Raney-nickel (W-4) 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以10 mg的产率得到epicatechin-(4β->8,2β->O->7)-epiafzelechin
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XCI. Isolation and characterization of proanthocyanidins with an intramolecularly doubly-linked unit from the fern, Dicranopteris pedata Houtt.

  摘要：

  通过对蕨类植物 Dicranopteris pedata HOUTT.的多酚类成分进行化学研究，分离出了 8 种新的原花青素，它们与已知的黄烷-3-醇和原花青素都具有双链（A 型）单元。根据化学和光谱证据，它们的特征是表儿茶素-(4β→8, 2β→O→7)-epeniafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(8), 表儿茶素-(4β→8、2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(9), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epizfzelechin-(4α→8)-epicatechin(10), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (11)、表儿茶素-(4β→8, 2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epicatechin (12)、表儿茶素-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epiafzelechin (13)、表儿茶素-(4β→8、2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epigallocatechin (14) 和 epiafzelechin-(4β→8)epicatechin-(4β→8, 2β→O→β→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (15)。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.856
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R,7S,13S,21R)-13-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol 、 苄硫醇 生成 (1R,5R,6S,7S,13S,21R)-7-benzylsulfanyl-13-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
  参考文献：
  名称：

  KASHIWADA, YOSHIKI;MORITA, MASAFUMI;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 856-860

  摘要：

  DOI：