(2S,3R)-2,3-trans-4',5,7-trihydroxyflavan-3-ol | 19879-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-trans-4',5,7-trihydroxyflavan-3-ol
• 英文别名: (-)-afzelechin；afzelechin；ent-afzelechin；(2S,3R)-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 19879-28-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: RSYUFYQTACJFML-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tris(O-methoxymethyl)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.58h， 生成 (2S,3R)-2,3-trans-4',5,7-trihydroxyflavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Nel, Reinier J. J.; Heerden, Pieter S. van; Rensburg, Hendrik van, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 10, p. 2610 - 2625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontolled Synthesis of (−)-Afzelechin: General Route to Catechin-class Polyphenols by Solving an S_N2 vs. S_N1 Problem
  作者：Ken Ohmori、Megumi Takeda、Takashi Higuchi、Tomohiro Shono、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2009.934

  日期：2009.9.5

  Stereocontrolled synthesis of (−)-afzelechin was achieved via the Mitsunobu reaction, where complete stereospecificity was observed when an electron-withdrawing group was introduced to the para-position of the B-ring fragment.

  通过 Mitsunobu 反应实现了 (-)-afzelechin 的立体定向合成，当在 B 环片段的对位引入一个抽电子基团时，可观察到完全的立体特异性。
• METHOD FOR PRODUCING FLAVAN DERIVATIVE
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1997815A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  The present invention provides a method for producing flavan derivatives having various substituent groups with controlling the stereochemistry. The method of the present invention includes the steps of: hydratively condensing a phenol compound expressed by formula (I) and an alcohol compound expressed by formula (II) to from an epoxide compound of formula (III); opening the epoxy ring of the epoxide compound of formula (III) to form an iodine-containing compound of formula (IV); and cyclizing the iodine-containing compound to form the flavan derivative of formula (V).

  本发明提供了一种生产具有各种取代基并能控制立体化学的黄烷衍生物的方法。本发明的方法包括以下步骤：将式（I）表示的苯酚化合物和式（II）表示的醇化合物进行水合缩合，生成式（III）的环氧化物化合物；打开式（III）环氧化物化合物的环氧环，生成式（IV）的含碘化合物；环化含碘化合物，生成式（V）的黄烷衍生物。
• METHOD FOR PRODUCING FLAVAN DERIVATIVES
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1997815B1

  公开（公告）日：2010-12-01
• Two afzelechin glycosides from Arthromeris mairei
  作者：Yu Wen-Sheng、Hong Li、Chen Xin-Min、Lei Yang

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80488-z

  日期：1992.12
• US7820835B2
  申请人：——

  公开号：US7820835B2

  公开（公告）日：2010-10-26