1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl)-1H-(1,2,3)triazole-4-carbaldehyde | 1424344-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl)-1H-(1,2,3)triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl)triazole-4-carbaldehyde；1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1424344-08-0
• 化学式: C₁₃H₆F₁₇N₃O
• 分子量: 543.183
• InChiKey: VKQPFEWUIAWMEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl)-1H-(1,2,3)triazole-4-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-5-oxo-4-(1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成新的1,2,3-三唑取代4 H - Chromene衍生物的有效协议。

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的方法来合成新型1,2,3-三唑取代的4 H-色烯衍生物在通过单罐多组分反应的1,3-环己二酮，丙二腈和1-取代的1,2,3-三唑-5-醛的使用碳酸钾为催化剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1850
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 Jones reagent 、 sodium azide 、 copper diacetate 、 叔丁醇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl)-1H-(1,2,3)triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  通过单击化学概念在Sharpless条件下与烷基叠氮化物反应时的炔丙醇仅产生1,4-二取代的三唑2。将化合物2氧化为醛3，然后与苯胺反应生成Schiff碱4。使用分子碘作为催化剂，使化合物4与具有α-氢的各种醛进一步反应，得到2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物5。针对四种人类癌细胞系（THP-1，Colo205，U937和HeLa）筛选了所有最终化合物，并确定了有前途的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.021

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,3-triazole substituted-N-alkyl/aryl nitrone derivatives, their anti-inflammatory and anticancer activity
  作者：P. Sambasiva Rao、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、G. Santhosh Kumar、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、Sathish Babu Vasamsetti、Srigiridhar Kotamraju、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.052

  日期：2014.6

  novel 1,2,3-triazole substituted N-phenyl nitrone derivatives 5a–e were prepared in three steps starting from 1-substituted-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes 2 via Schiff's base formation, reduction followed by oxidation. Similarly, 1,2,3-triazole substituted N-alkyl nitrone derivatives 6a–p were prepared in single step starting from compound 2 on reaction with N-alkyl hydroxylamine hydrochlorides. All the

  分三个步骤制备了一系列新颖的1,2,3-三唑取代的N-苯基硝酮衍生物5a–e，该过程从1-取代的1,2,3-三唑-4-甲醛2开始，通过席夫碱的形成，然后还原通过氧化。同样，从化合物2开始，与N-烷基羟胺盐酸盐反应，即可一步制备1,2,3-三唑取代的N-烷基硝酮衍生物6a-p。筛选所有最终化合物针对各种癌细胞系的抗炎和抗癌活性。在测试的化合物中，化合物5a，5d，6a，图6b，6m和6o显示出对IL-1β分泌的显着抑制，作为抗炎活性的量度。化合物5b，5c，6h，6i和6o对所有细胞系（A549，COLO 205，MDA-MB 231和PC-3）表现出显着的活性，IC 50值小于15μM。
• Indium Triflate-promoted Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole-, and Isoxazole-substituted Xanthene-1,8(2<i>H</i>)-dione Derivatives
  作者：P. Sambasiva Rao、K. Rathnakar Reddy、P. Nagender、Royya Naresh Kumar、Pamulaparthy Shanthan Rao、Banda Narsaiah

  DOI：10.1246/cl.130134

  日期：2013.6.5

  An efficient synthetic protocol has been developed for the synthesis of the novel 1,2,3-triazole- and isoxazole-substituted xanthene-1,8(2H)-dione derivatives 3 and 5, respectively, from the reacti...

  已经开发了一种有效的合成方案，用于分别从反应中合成新型 1,2,3-三唑-和异恶唑-取代的呫吨-1,8(2H)-二酮衍生物 3 和 5。
• An Efficient Protocol for the Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole Substituted 4<i>H</i>-Chromene Derivatives
  作者：P. Sambasiva Rao、G. Malla Reddy、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、G. Santhosh Kumar、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1002/jhet.1850

  日期：2014.8

  A facile and an efficient protocol has been developed for the synthesis of novel 1,2,3-triazole substituted 4H-chromene derivatives in single pot by multicomponent reaction of 1,3-cyclohexanedione, malononitrile and 1-substituted 1,2,3-triazole-5-aldehyde using potassium carbonate as catalyst.

  已经开发了一种简便有效的方法来合成新型1,2,3-三唑取代的4 H-色烯衍生物在通过单罐多组分反应的1,3-环己二酮，丙二腈和1-取代的1,2,3-三唑-5-醛的使用碳酸钾为催化剂。
• Synthesis of novel 2-alkyl triazole-3-alkyl substituted quinoline derivatives and their cytotoxic activity
  作者：P. Sambasiva Rao、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、G. Santhosh Kumar、P. Shanthan Rao、R. Pamanji、J. Venkateswara Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.021

  日期：2013.3

  aniline resulted Schiff’s bases 4. The compounds 4 was further reacted with various aldehydes having α-hydrogen using molecular iodine as a catalyst and obtained 2-alkyl triazole-3-alkyl substituted quinoline derivatives 5. All the final compounds were screened against four human cancer cell lines (THP-1, Colo205, U937 & HeLa) and promising compounds have been identified.

  通过单击化学概念在Sharpless条件下与烷基叠氮化物反应时的炔丙醇仅产生1,4-二取代的三唑2。将化合物2氧化为醛3，然后与苯胺反应生成Schiff碱4。使用分子碘作为催化剂，使化合物4与具有α-氢的各种醛进一步反应，得到2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物5。针对四种人类癌细胞系（THP-1，Colo205，U937和HeLa）筛选了所有最终化合物，并确定了有前途的化合物。