tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylate | 914672-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole-1-carboxylate
• CAS: 914672-66-5
• 化学式: C₁₄H₂₃BN₂O₄
• 分子量: 294.159
• InChiKey: AGQGGUKSXYRZFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲醛基噻唑 、 tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到2-(1H-pyrazol-3-yl)thiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS CYP17 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP17 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本申请提供了新型咪唑化合物及其药用盐。还提供了制备这些化合物的方法。通过向患者投与一种或多种化合物的治疗有效量，这些化合物对抑制CYP 17活性是有用的。通过这样做，这些化合物在治疗与CPY17活性相关的疾病方面是有效的。可以使用这些化合物治疗各种疾病，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症，如前列腺癌。

  公开号：

  WO2013049565A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ALK5 INHIBITORS

  摘要：

  本公开提供抑制活性素受体样激酶5（ALK5）的抑制剂。还公开了调节ALK5活性的方法以及治疗由ALK5介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20200188370A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014125444A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein X, Y, Z1, Z2, Z3, Z4, R5, RA, m, A. L, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有式（I）的化合物，其中X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A、L和B如本文所定义，并公开了制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOL-2-ONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES TELLES QUE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019034713A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention relates to compounds of formula I wherein L is a bond, a triple bond, -C(O)NH- or -NHC(O)-; R1 is phenyl or a five or six-membered heteroaryl group, optionally substituted by lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen or lower alkoxy substituted by halogen; R2 is fluoro; R3 is fluoro or chloro; R4 is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkyl substituted by hydroxy, S(O)2CH3, or is a five or six-membered heteroaryl group or a heterocycloalkyl group, which are optionally substituted by lower alkyl, hydroxy or =O; R5 and R6 are both methyl and the dotted line is a bond, or R5 and R6 are both methyl and the dotted line is nothing, or one of R5 and R6 is hydrogen and the other is methyl, and the dotted line is nothing; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to all possible tautomeric forms, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. The compounds may be used for the treatment of Parkinson's disease, anxiety, emesis, obsessive compulsive disorder, autism, neuroprotection, cancer, depression and diabetes type 2.

  本发明涉及以下式I的化合物，其中L是键，三键，-C(O)NH-或-NHC(O)-；R1是苯基或五元或六元杂环烷基，可选择地被较低烷基，被卤素取代的较低烷基或被卤素取代的较低烷氧基取代；R2是氟；R3是氟或氯；R4是氢，较低烷基，卤素，被羟基取代的较低烷基，S(O)2CH3，或是一个五元或六元杂环烷基或杂环烷基基团，可选择地被较低烷基，羟基或=O取代；R5和R6都是甲基且虚线是键，或者R5和R6都是甲基且虚线不存在，或者R5和R6中的一个是氢而另一个是甲基，且虚线不存在；或者是其对应的药学上可接受的盐或酸加合盐，对所有可能的互变异构体形式，对消旋混合物，或对其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。这些化合物可用于治疗帕金森病、焦虑、呕吐、强迫症、自闭症、神经保护、癌症、抑郁症和2型糖尿病。
• FUSED HETEROAROMATIC PYRROLIDINONES
  申请人：Arikawa Yasuyoshi

  公开号：US20110152273A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G, L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating disorders, diseases, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other disorders, diseases, and conditions for which inhibition of SYK is indicated.

  本公开涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中G、L1、L2、R1、R2、R3和R4在说明书中有定义。本公开还涉及制备公式1化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗涉及免疫系统和炎症的紊乱、疾病和病况，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他需要抑制SYK的紊乱、疾病和病况的用途。
• 5-氨基异噁唑衍生物及其在制备多激酶抑制剂中的应用
  申请人：苏州安睿药业有限公司

  公开号：CN112778294A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及5‑氨基异噁唑衍生物及其在制备多激酶抑制剂中的应用，式I的5‑氨基异噁唑衍生物、其同位素形式、立体异构形式、互变异构形式、医药上可接受的盐、医药上可接受的溶剂化物、水合物、前药、及其多晶型。本发明涉及式I化合物的制备方法，其中A、B、R1、R2、W1、W2、W3、W4、W5、W6、W7、W8、Y如描述部分所述。所述化合物及其医药组合物为多激酶抑制剂，可用于治疗癌症和免疫相关疾病。
• Identification of Phenylphthalazinones as a New Class of <i>Leishmania infantum</i> Inhibitors
  作者：Maarten Sijm、Erik Heuvel、An Matheeussen、Guy Caljon、Louis Maes、Geert‐Jan Sterk、Iwan J. P. Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1002/cmdc.201900538

  日期：2020.1.17

  urgent need for new and effective anti-leishmanial drugs. Screening of an in-house compound library identified the hexahydrophthalazinone NPD-2942 as a low micromolar hit with a pIC50 of 5.8 against L. infantum and a pIC50 of 4.6 for cytotoxicity against human MRC-5 fibroblasts. To derive structure-activity relationships, we modified the cyclohexyl ring of the hexahydrophthalazinone scaffold and 1,2,3-triazoles

  利什曼病是由20多种不同的利什曼原虫物种引起的被忽视的寄生虫病。当前的治疗通常依赖于五价锑的苛刻方案，例如司他葡糖酸钠，而最近的药物还具有其他缺点，例如稳定性低和治疗失败迅速出现。此外，药物的有效性根据感染的利什曼原虫种类而变化，因此迫切需要新的有效的抗利什曼病药物。内部化合物库的筛选确定了六氢酞嗪酮NPD-2942是低微摩尔分子，对婴儿乳杆菌的pIC50为5.8，对人MRC-5成纤维细胞的细胞毒性的pIC50为4.6。为了得出构效关系，我们修饰了六氢酞嗪酮支架的环己基环和1,2，尝试使用3-三唑代替吡唑环。最终，尽管也记录了对MRC-5细胞的某些细胞毒性（pIC50 = 5.1），但2,3-吡唑取代的六氢酞嗪酮NPD-1289被确定为该系列中最有效的类似物，pIC50为6.3。用1,2,3-三唑取代未取代的2,3-吡唑会导致化合物的抗leishmanial活性较低。当前的支架是优化新型抗利什曼病毒药物的有价值的新起点。用1