(+)-(5R,8R)-5,8-bis<(methylsulfonyl)oxy>tridecane | 156486-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(5R,8R)-5,8-bis<(methylsulfonyl)oxy>tridecane
• 英文别名: (+)-(5R,8R)-5,8-bis[(methylsulfonyl)oxy]tridecane；[(5R,8R)-8-methylsulfonyloxytridecan-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 156486-06-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₆S₂
• 分子量: 372.547
• InChiKey: MRGADYOKVIDJHQ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5R,8R)-5,8-bis<(methylsulfonyl)oxy>tridecane 在 palladium dihydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 192.0h， 生成 (2S,5S)-trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A new route to enantiomerically pure 2,5-disubstituted pyrrolidines. Total synthesis of (+)-Pyrrolidine 197B.

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-pyrrolidine 197B, starting from the readily available lactol 1 is described. The key steps involve two chelation controlled additions of Grignard reagents to the carbonyl groups of lactols 1 and 5 and a highly stereoselective trans-pyrrolidine formation from the dimesylate 9.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80037-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3S,4S,1'R,1''R)-2-(1-hydroxypenthyl)-3-(1''-hydroxyhexyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+)-(5R,8R)-5,8-bis<(methylsulfonyl)oxy>tridecane
  参考文献：
  名称：

  A new route to enantiomerically pure 2,5-disubstituted pyrrolidines. Total synthesis of (+)-Pyrrolidine 197B.

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-pyrrolidine 197B, starting from the readily available lactol 1 is described. The key steps involve two chelation controlled additions of Grignard reagents to the carbonyl groups of lactols 1 and 5 and a highly stereoselective trans-pyrrolidine formation from the dimesylate 9.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80037-5

文献信息

• A new route to enantiomerically pure 2,5-disubstituted pyrrolidines. Total synthesis of (+)-Pyrrolidine 197B.
  作者：Robert Bloch、Cécile Brillet-Femandez、Gérard Mandville

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80037-5

  日期：1994.4

  An enantioselective synthesis of (+)-pyrrolidine 197B, starting from the readily available lactol 1 is described. The key steps involve two chelation controlled additions of Grignard reagents to the carbonyl groups of lactols 1 and 5 and a highly stereoselective trans-pyrrolidine formation from the dimesylate 9.