(2S,5S)-trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine | 103833-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5S)-trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
• 英文别名: (+)-(2S,5S)-2-butyl-5-pentylpyrrolidine；(2S,5S)-2-butyl-5-pentylpyrrolidine；(+)-Pyrrolidine 197B
• CAS: 103833-64-3
• 化学式: C₁₃H₂₇N
• 分子量: 197.364
• InChiKey: CAMNFGRSYHBOEL-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(2S,5S)-N-benzyl-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  天然存在的反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷的对映体全合成

  摘要：

  （+）-（2 S，5 S）-和（-）-（2 R，S R）-反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷的对映体总合成是由C 2对称的（S，S分别由D甘露醇制备的）-和（R，R）-二环氧化合物是通过涉及经由环硫酸盐的不对称反式-2,5-二烷基吡咯烷的立体定义的环结构的序列作为关键步骤的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94464-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-1-benzyloxycarbonyl-2-butyl-5-hydroxymethylpyrrolidine 在 palladium dihydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.92h， 生成 (2S,5S)-trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to chiral trans-2,5-dialkylpyrrolidines via stereoselective intramolecular amidomercuration

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80547-9

文献信息

• Organolanthanide-Catalyzed Hydroamination/Cyclization. Efficient Allene-Based Transformations for the Syntheses of Naturally Occurring Alkaloids
  作者：Victor M. Arredondo、Shun Tian、Frank E. McDonald、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja984305d

  日期：1999.4.1

  organolanthanide complexes efficiently mediate highly diastereoselective intramolecular hydroamination/cyclization (IHC) reactions under mild conditions. The turnover-limiting step in these catalytic cycles is proposed to be intramolecular insertion into the Ln−N bond of the proximal allenic CC linkage, followed by rapid protonolytic cleavage of the resulting Ln−C bond. The rate and selectivity of the insertion

  描述了吡咯烷生物碱 (+)-197B (1) 和吡咯里西啶生物碱 (+)-xenovenine (2) 的全合成。该策略涉及氨基丙二烯 (5S,8S)-5-amino-trideca-8,9-diene (3) 和氨基丙二烯-烯烃 (5S)-5-amino-pentadeca-1,8 的对映选择性合成， 9-三烯 (4)，然后在有机镧系元素预催化剂 Cp'2LnCH(TMS)2 和 Me2SiCp''(tBuN)LnN(TMS)2 (Cp' = η5-Me5C5; Cp' ' = η5-Me4C5；Ln = 镧系元素；TMS = Me3Si）。这些反应性有机镧系化合物在温和条件下有效地介导高度非对映选择性的分子内加氢胺化/环化 (IHC) 反应。这些催化循环中的转换限制步骤被认为是分子内插入到近端丙二烯 CC 键的 Ln-N 键中，随后是所得 Ln-C 键的快速质子裂解。插入过程的速率和选择性对底物的空间要求高度敏感。
• A new route to enantiomerically pure 2,5-disubstituted pyrrolidines. Total synthesis of (+)-Pyrrolidine 197B.
  作者：Robert Bloch、Cécile Brillet-Femandez、Gérard Mandville

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80037-5

  日期：1994.4

  An enantioselective synthesis of (+)-pyrrolidine 197B, starting from the readily available lactol 1 is described. The key steps involve two chelation controlled additions of Grignard reagents to the carbonyl groups of lactols 1 and 5 and a highly stereoselective trans-pyrrolidine formation from the dimesylate 9.
• Enantioselective total synthesis of (+)- and (-)-pyrrolidine 197B, a new class of alkaloid from the dendrobatid poison frog: assignment of the absolute configuration
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00004a011

  日期：1991.2

  Enantioselective total synthesis of both enantiomers of pyrrolidine 197B (1), a new class of dendrobatid alkaloid, is described. The synthesis begins with the C2 symmetric S,S or R,R diepoxides 4, derived from (S,S)-1,2,5,6-hexanetetraol (2) as a single common chiral synthon, and involves pyrrolidine formation via the cyclic sulfonates to afford (+)- or (-)-1, respectively. The (+) and (-) enantiomers of 1 were converted to the corresponding N-benzoyl derivatives (+)-27 and (-)-27, which were directly compared with 27 derived from natural 1 by HPLC using a Chiralcel column. This comparison established the absolute stereochemistry of the natural enantiomer of pyrrolidine 197B as 2S,5S [(+)-1].
• MACHINAGA, NOBUO;KIBAYASHI, CHIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 3637-3640
  作者：MACHINAGA, NOBUO、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• MACHINAGA, NOBUO;KIBAYASHI, CHIHIRO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1386-1393
  作者：MACHINAGA, NOBUO、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——