2-氯-1,3,5-三甲氧基苯 | 67827-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氯-1,3,5-三甲氧基苯
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxychlorobenzene
• 英文别名: 1-chloro-2,4,6-trimethoxybenzene；2-chloro-1,3,5-trimethoxybenzene；2-chloro-1,3,5-trimethoxy-benzene；2-Chlor-1,3,5-trimethoxy-benzol
• CAS: 67827-56-9
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• 分子量: 202.638
• InChiKey: RLLPSYLJYVMSBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,3,5-三甲氧基苯 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 48.0h， 生成 3-chloro-2,4,6-trimethoxybenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Bell, Kevin H., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 8, p. 1209 - 1221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 C₄₄H₈Cl₂F₂₀FeN₄O₂^(1-)*C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾ 、 tetra-n-butylammonium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到2-氯-1,3,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  次氯铁 (III) 卟啉配合物的合成、表征和反应性

  摘要：

  次氯铁 (III) 卟啉种类已被提议作为中性粒细胞抗菌防御系统和血红素催化氯化反应中的关键中间体。我们在此报告了双（次氯）铁（III）卟啉络合物 [(TPFP)Fe(III)(OCl)(2)](-) (1) 和咪唑-次氯铁络合物的制备、光谱表征和反应性(TPFP)Fe(III)(OCl)(1-R-Im) [R = CH(3) (2), H (3), CH(2)CO(2)H (4)]，其中TPFP是 5,10,15,20-四(五氟苯基)卟啉酸盐。1-4 的结构通过吸收、(2)H 和 (19)F 核磁共振、EPR、共振拉曼光谱和低温电喷雾质谱证实。1 和 2 与各种有机底物的反应表明 1 和 2 能够进行氯化、亚磺氧化、

  DOI：

  10.1021/ja3108774

文献信息

• Regioselective copper-catalyzed chlorination and bromination of arenes with O2 as the oxidant
  作者：Lujuan Yang、Zhan Lu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/b915487f

  日期：——

  Electron-rich aromatic C–H bonds undergo regioselective chlorination and bromination in the presence of CuX2, LiX (X = Cl, Br) and molecular oxygen. Preliminary mechanistic insights suggest that the bromination and chlorination reactions proceed by different pathways.

  在CuX2、LiX（X = Cl，Br）和氧气存在下，富电子芳香C-H键会发生区域选择性氯化和溴化。初步的机理洞察表明，溴化和氯化反应通过不同的途径进行。
• Sterically Hindered Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by a New Carbazolyl-Derived P,N-Ligand-Composed Palladium Complex
  作者：Wing In Lai、Man Pan Leung、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1055/s-0037-1611534

  日期：2019.7

  ‡ These authors contributed equally to this work. Published as part of the Special Topic Amination Reactions in Organic Synthesis Abstract A family of 2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl-based phosphine ligands were synthesized and their efficacy in promoting the steric hindered Buchwald–Hartwig amination was evaluated. In the presence of Pd(OAc)2 (0.03–1.0 mol%) associated with the newly developed a carbazolyl-derived

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 合成了一个基于2-（9 H-咔唑-9-基）苯基的膦配体家族，并评估了它们在促进空间受阻的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的功效。在新开发的咔唑基膦配体与Pd（OAc）2（0.03-1.0 mol％）存在的情况下，四邻位取代的二芳基胺的合成进展顺利，产品收率极高（高达99％）。即使将高度空间拥挤的2,6-二异丙基苯胺与受阻的2-氯-1,3,5-三异丙基苯偶合（分离产率为96％），也获得了显着结果。还报道了蒽基C–N偶联产物的可能分解途径。 合成了一个基于2-（9 H-咔唑-9-基）苯基的膦配体家族，并评估了它们在促进空间受阻的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的功效。在新开发的咔唑基膦配体与Pd（OAc）2（0.03-1.0 mol％）存在的情况下，四邻位取代的二芳基胺的合成进展顺利，产品收率极高（高达99％）。即使将高度空间拥挤的2
• Efficient Oxidative Chlorination of Aromatics on Saturated Sodium Chloride Solution
  作者：Liuqun Gu、Ting Lu、Mingyun Zhang、Lijuan Tou、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300062

  日期：2013.4.15

  metal‐free system using saturated aqueous sodium chloride/aqueous ammonium chloride solution as chlorine source and potassium persulfate as a cheap oxidant for the chlorination of various aromatic compounds including deactivated ones has been developed that proceeds without any acid additive in an excellent regioselective manner. The easy‐to‐handle aqueous solution/acetonitrile biphasic system as solvent

  已开发出一种有效的无金属系统，该系统使用饱和氯化钠水溶液/氯化铵水溶液作为氯源，并使用过硫酸钾作为廉价的氧化剂，用于氯化各种失活的芳族化合物，并以优异的区域选择性方式在不添加任何酸添加剂的情况下进行。易于处理的水溶液/乙腈双相系统作为溶剂，无需采取预防措施，使该过程非常实用。
• Regioselective Halogenation of Arenes and Heterocycles in Hexafluoroisopropanol
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02920

  日期：2018.1.19

  halogenation of arenes and heterocycles with N-halosuccinimides in fluorinated alcohols is disclosed. Under mild condition reactions, a wide diversity of halogenated arenes are obtained in good yields with high regioselectivity. Additionally, the versatility of the method is demonstrated by the development of one-pot sequential halogenation and halogenation-Suzuki cross-coupling reactions.

  公开了在氟化醇中用N-卤代琥珀酰亚胺对芳烃和杂环的区域选择性卤化。在温和的条件下反应，可以以高收率和高区域选择性获得各种各样的卤代芳烃。另外，该方法的多功能性通过一锅法连续卤化和卤化-Suzuki交叉偶联反应得到证明。
• Oxidative Photochlorination of Electron‐Rich Arenes via in situ Bromination
  作者：Simon Josef Siegfried Düsel、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201900411

  日期：2020.3.15

  Electron rich arenes are oxidatively photochlorinated in the presence of catalytic amounts of bromide ions, visible‐light and 4CzIPN as organic photoredox catalyst. The substrates are in situ brominated in a first photoredox‐catalyzed oxidation step, followed by a photocatalyzed ipso‐chlorination yielding the target compounds in high ortho/para regioselectivity. Dioxygen serves as a green and convenient

  在催化量的溴离子、可见光和 4CzIPN 作为有机光氧化还原催化剂的存在下，富电子芳烃被氧化光氯化。底物在第一个光氧化还原催化氧化步骤中原位溴化，然后进行光催化同氯化，产生具有高邻位/对位区域选择性的目标化合物。双氧是一种绿色方便的末端氧化剂。盐酸水溶液作为氯化物源，减少了含盐副产品的数量。