2-氯-1,3,8-三羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮 | 18521-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-氯-1,3,8-三羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1,3,8-Trihydroxy-2-chlor-6-methylanthrachinon
• 英文别名: 7-Chloremodin；7-chloroemodin；2-chloro-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 18521-72-7
• 化学式: C₁₅H₉ClO₅
• 分子量: 304.686
• InChiKey: AVSZOSVPTLSHOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,3,8-三羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮 在 fungal chloroperoxidase (EC 1.11.1.10) potassium dihydrogenphosphate 、 potassium chloride 、 双氧水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 以90%的产率得到5,7-dichloroemodin
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of anthraquinones by lichen and fungal enzymes

  摘要：

  Chlorination of the anthraquinones, emodin and 7-chloroemodin, was studied with an enzyme preparation from the lichen Nephroma laevigatum, and a commerically available fungal chloroperoxidase (EC 1.11.1.10). The fungal enzyme converted emodin to a mixture of 5-chloro, 7-chloro and 5,7-dichloroemodin, while converting the 7-chloro isomer to 5,7-dichloroemodin in nearly quantitative yield. The lichen enzyme, however, chlorinated emodin only at C-7 and failed to chlorinate 7-chloroemodin further. In non-enzymic controls, emodin gave the same set of products as the fungal enzyme but 7-chloroemodin did not undergo further chlorination. The chemical structures of the products were confirmed from UV, EI-mass and H-1 NMR spectral data. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00384-6
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 氯化锆(IV) 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.25h， 以76%的产率得到2-氯-1,3,8-三羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  大黄素衍生物作为柠檬酸ATP裂解酶的新型抑制剂的设计与合成

  摘要：

  异常的细胞代谢驱动癌症的扩散和转移。ATP柠檬酸裂解酶（ACL）在产生胞质乙酰CoA方面起着至关重要的作用，胞质乙酰CoA是从头脂肪酸和胆固醇生物合成的关键组成部分。ACL在癌细胞中过表达，而ACL的siRNA敲低限制了癌细胞的增殖并降低了癌症的干性。我们表征了一类新型的ACL抑制剂，它们具有天然产物大黄素的关键结构特征。结构-活性关系（SAR）研究导致1d的鉴定作为有效的先导，证明了A549肺癌细胞系对增殖和癌干的剂量依赖性抑制。计算模型表明，这类抑制剂占据了变构结合位点，并阻止了柠檬酸底物进入其结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.018

文献信息

• Antiviral Activities of Halogenated Emodin Derivatives against Human Coronavirus NL63
  作者：Monika Horvat、Martina Avbelj、María Beatriz Durán-Alonso、Mihailo Banjanac、Hrvoje Petković、Jernej Iskra

  DOI：10.3390/molecules26226825

  日期：——

  improve its antiviral activity. The most active compound in this study was the iodinated emodin analogue E_3I, whose anti-HCoV-NL63 activity was comparable to that of remdesivir. Evaluation of the emodin analogues also revealed some unwanted toxicity to Vero cells. Since new synthetic routes are now available that allow modification of the emodin structure, it is reasonable to expect that analogues with

  当前的 COVID-19 疫情凸显了开发新疫苗和药物来对抗严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 的必要性。最近，多种药物被认为可能对 COVID-19 有效，例如瑞德西韦、英夫利昔单抗和伊马替尼。数千年来，天然植物一直被用作药物的替代来源，其中一些对治疗各种病毒性疾病有效。大黄素（1,3,8-三羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮）是一种具有生物活性的蒽醌，具有抗病毒活性，存在于多种植物中。我们研究了大黄素核心上亲电芳香族取代反应（卤化、硝化和磺化）的选择性，从而产生了大黄素衍生物库。这项工作的主要目的是对提高大黄素对抗人类冠状病毒 NL63 (HCoV-NL63) 活性的潜力进行初步评估，并制定一套初步的 SAR 指南。我们制备了具有显着抗HCoV-NL63活性的大黄素衍生物。我们观察到大黄素的卤化可以提高其抗病毒活性。本研究中活性最强的化合物是碘化大黄素类似物E_3I
• The anthraquinones of Heterodermia obscurata
  作者：Peter A. Cohen、G.H. Neil Towers

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00407-x

  日期：1995.10

  (Physciaceae). The structures were inferred from their spectra (UV, mass, 1 H and 13 C NMR): emodin, 7-chloroemodin, 5,7-dichloroemodin, flavoobscurin A, flavoobscurin B and 7,7′-dichlorohypericin, with the latter being recently discovered as a lichen anthraquinone. 7-Chloroemodin and 5,7-dichloroemodin were synthesized by a new method, and characterized spectroscopically. The synthetic and natural products were

  摘要 从地衣 Heterodermia obscurata (Nyl.) Trevis 中分离得到 3 种蒽醌、2 种双酮和 1 种苯亚萘醌。（植物科）。从它们的光谱（UV、质量、1 H 和 13 C NMR）推断结构：大黄素、7-氯大黄素、5,7-二氯大黄素、flavoobscurin A、flavoobscurin B 和 7,7'-dichlorohypericin，后者是最近的被发现为地衣蒽醌。采用新方法合成了7-氯大黄素和5,7-二氯大黄素，并对其进行了光谱表征。发现合成产品和天然产品在所有方面都相同。
• 一种防治病毒疾病的化合物及其应用
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN111320541B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种防治病毒疾病的化合物及其应用，涉及医药技术领域，可显著抑制病毒的活性。本发明防治病毒疾病的化合物为蒽醌化合物、蒽醌化合物在药学上接受的盐和/或蒽醌化合物在药学上接受的载体。本发明的防治病毒疾病的化合物经实验证实其具有抗病毒作用的广泛性，例如可显著抑制冠状病毒HcoV‑OC43、COVID‑19、甲型流感病毒H1N1、乙型流感病毒以及HIV病毒的活性；并且其效果显著优于其母核化合物大黄素以及大黄素衍生物；与临床一线药物相比，其活性更为显著，效果优于利巴韦林、齐多夫定与阿昔洛韦；本发明的防治病毒疾病的化合物还具有制备方法简单，原材料经济，成本低，且便于工业化生产的特点。
• Accelerators for increasing the rate of formation of free radicals and reactive oxygen species
  申请人：Cavalier Discovery

  公开号：US20030082101A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The formation of free radicals is enhanced with photodynamic agents, sonodynamic agents, and systems and therapies utilizing ultrasound by subjecting the agent to light waves or sound waves in the presence of a metal, a reductant, or a chelate, or mixtures thereof.

  光动力药剂、声动力药剂以及利用超声波的系统和疗法，在有金属、还原剂或螯合物或它们的混合物存在的情况下，使药剂受到光波或声波的作用，可促进自由基的形成。
• Haloemodins, a new class of endothelin-1 type B (ETB) receptor binding inhibitors.
  作者：YUE-ZHONG SHU、MAREDITH ARCURI、MICHAEL R. KOZLOWSKI、RICHARD R. WANG、KIN SING LAM、LI-PING CHANG、DOLORES M. PIRNIK、PATRICIA M. ROSE

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1328

  日期：——