2-氯-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 | 4571-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-氯-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-chloro-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 2-chloro-1,3-diphenyl-1,3-propanedione；1,3-Propanedione, 2-chloro-1,3-diphenyl-；2-chloro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 4571-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: PRRYJBPJSBKURK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 黄酮
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of 2-Chloro-Substituted 1,3-Diarylpropan-1,3-diones to Flavones

  摘要：

  The photochemical behavior of 2-halo-substituted 1,3-diarylpropan-1,3-dione strongly depends on the nature of the halogen atom bonded and the presence of electron-donor groups on the phenyl ring. In the case of 2-chloro-1,3-diphenylpropan-1,3-dione and 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1,3-dione, cyclization to flavones was the sole reaction pathway, whereas in the case of 2-chloro-1,3-di(4-methoxyphenyl)propan-1,3-dione, only products derived from alpha-cleavage were observed. 2-Fluoro derivatives of 1,3-diarylpropan-1,3-diones were photostable; on the other hand, 2-chloro-2-fluoro derivates resulted in 3-fluoroflavones.

  DOI：

  10.1021/ol701654c
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-氯-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  氟和非氟芳基和烷基碘（III）的合成及反应性：使用两相规程可轻松回收的新型氯化试剂

  摘要：

  式（R fn（CH 2）3）2 C 6 H 3 ICl 2的氟代芳基和烷基碘（III）二氯化物（R fn = CF 3（CF 2）n-1；对于3,5- n = 8二取代的和ñ = 6，8，10为2,4-二取代的）和R FN CH 2 ICl的2（ñ = 8，10）以71-98％的产率经Cl的反应制备2和相应的氟碘化物。这些是将环辛烯转化为反式的有效试剂-1,2-二氯环辛烯，茴香醚到4-氯和2-氯茴香醚，4-叔丁基苯酚到2-氯-4-叔丁基苯酚，PhCOCH 2 COPh到PhCOCHClCOPh，PhCOCH 3到PhCOCH 2 Cl和PhCOCHCl 2（CH 3 CN，室温至40°C，100-64％转化率）。氯化产物和氟碘化物副产物很容易通过有机/氟液/液双相后处理分离。后者以97-90％的产率获得，并用Cl 2再氧化。用3-Cl 2 IC 6 H 4 COOH（16）和4,4'-Cl

  DOI：

  10.1021/jo900233h

文献信息

• Copper Triflate Mediated α-Monohalogenation of α-Diazo β-Ketosulfones with Ammonium Halides
  作者：Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589479

  日期：——

  Abstract Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo β-ketosulfones. Different metal triflates are investigated for this facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed. Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo

  摘要 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。
• Tris-(2-pyridylmethyl)amine-ligated Cu(<scp>ii</scp>) 1,3-diketonate complexes: anaerobic retro-Claisen and dehalogenation reactivity of 2-chloro-1,3-diketonate derivatives
  作者：Josiah G. D. Elsberg、Stephen N. Anderson、David L. Tierney、Eric W. Reinheimer、Lisa M. Berreau

  DOI：10.1039/d0dt04074f

  日期：——

  We report synthetic, structural and reactivity investigations of tris-(2-pyridylmethyl)amine (TPA)-ligated Cu(II) 1,3-diketonate complexes. These complexes exhibit anaerobic retro-Claisen type C–C bond cleavage reactivity which exceeds that found in analogs supported by chelate ligands with fewer and/or weaker pyridyl interactions.

  我们报告了三(2-吡啶甲基)胺(TPA)连接的Cu( II )1,3-二酮络合物的合成、结构和反应性研究。这些配合物表现出厌氧逆克莱森型 C-C 键裂解反应性，超过了由具有较少和/或较弱吡啶基相互作用的螯合配体支持的类似物中发现的反应性。
• Facile preparation and reactivity of polystyrene-supported (dichloroiodo)benzene: a convenient recyclable reagent for chlorination and oxidation
  作者：Jiang-Min Chen、Xiao-Mei Zeng、Kyle Middleton、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.065

  日期：2011.4

  of polystyrene-supported (dichloroiodo)benzene (loading of -ICl2 up to 1.35 mmol/g) from polystyrene, iodine, and bleach has been developed. This recyclable reagent is useful for efficient chlorination of organic substrates and selective oxidation of various alcohols to the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions. The final products are conveniently separated from the polymeric

  已经开发了一种由聚苯乙烯，碘和漂白剂制备的方便的一锅法制备的聚苯乙烯负载的（二氯碘代）苯（-ICl 2的负载量高达1.35 mmol / g）。这种可循环使用的试剂可用于在温和条件下以高收率将有机底物有效氯化，并将各种醇选择性氧化为相应的羰基化合物。通过简单的过滤将最终产物方便地与聚合物副产物分离，并在蒸发溶剂后以良好的纯度分离出最终产物。
• Allenamides Playing Domino: A Redox‐Neutral Photocatalytic Synthesis of Functionalized 2‐Aminofurans
  作者：Arianna Quintavalla、Ruben Veronesi、Laura Speziali、Ada Martinelli、Nelsi Zaccheroni、Liviana Mummolo、Marco Lombardo

  DOI：10.1002/adsc.202101015

  日期：2022.1.18

  designed synthetic approach also lies in the use of N-allenamides as substrates, which, after the addition of the first electrophilic radical, preserve a further reactive π-system, making possible the addition of a second α-keto radical and enabling the installation of a keto functionality at a remote position. The good yields, the broad scope, and the possibility to further synthetically elaborate

  提出了从 α-卤代羰基底物和N-丙二酰胺开始的功能化 2-氨基呋喃的光氧化还原催化合成。由于以下原因，该协议被证明是有效和可持续的：i ) 使用可见光作为绿色能源，ii ) 转化的氧化还原中性性质，允许避免添加剂和强氧化剂，iii ) 温和的反应条件和官能团耐受性，iv）低光催化剂负载和不存在过量试剂，v）在多米诺骨牌序列中一锅形成三个新键。根据我们的机械假设，转换被配置为双自由基-极性交叉反应，其中每产生一个 2-氨基呋喃分子，光催化剂被激发、氧化和还原两次。所设计的合成方法的新颖之处还在于使用N-丙二酰胺作为底物，在添加第一个亲电自由基后，它保留了进一步的反应性 π-系统，从而可以添加第二个 α-酮基自由基和能够在远程位置安装 keto 功能。良好的产量、​​广泛的范围以及进一步合成所获得的呋喃的可能性使该协议特别有希望用于构建有用的产品。
• Mild and Efficient α-Chlorination of Carbonyl Compounds Using Ammonium Chloride and Oxone (2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄)
  作者：Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Nama Narender

  DOI：10.1246/cl.2012.432

  日期：2012.4.5

  A simple protocol for the α-monochlorination of ketones and 1,3-dicarbonyl compounds utilizing NH4Cl as a source of chlorine and Oxone as an oxidant in methanol without catalyst is presented. The reaction proceeds at ambient temperature in yields ranging from moderate to excellent.

  提出了一种简单的酮和1,3-二羰基化合物的α-单氯化反应方案，使用NH4Cl作为氯源，Oxone作为氧化剂，在无催化剂的甲醇中进行。反应在室温下进行，产率从中等至优异不等。