potassium m-(trifluoromethyl)phenoxide | 56705-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium m-(trifluoromethyl)phenoxide
• 英文别名: potassium 3-(trifluoromethyl)phenolate；potassium 3-(trifluoromethyl)phenoxide；potassium;3-(trifluoromethyl)phenolate
• CAS: 56705-78-3
• 化学式: C₇H₄F₃O*K
• 分子量: 200.202
• InChiKey: PGSPRKCSZCUKDR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium m-(trifluoromethyl)phenoxide 在 盐酸 、 磷酸 、 水 、 砷酸、原砷酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 8-amino-6-methoxy-4-methyl-5-(3-trifluoromethylphenoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  WO2007/127930

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 0.01h， 生成 potassium m-(trifluoromethyl)phenoxide
  参考文献：
  名称：

  再谈酚盐阴离子的环境反应性：酚盐反应性的定量方法。

  摘要：

  根据观察结果，酚酸反应（C与O攻击）的区域选择性与硬酸和软酸和碱的原理预测相反，我们对酚酸反应性进行了全面的实验和计算研究。各种酚酸根离子与二苯甲基铵离子（Aryl 2 CH +）和结构相关的醌甲基化物已在极性非质子传递溶剂中通过光度法测定。在SMD（MeCN）/ M06-2X / 6-31 + G（d，p）级别上进行的量子化学计算证实，在动力学控制的条件下，通常有利于O攻击，而在热力学控制的条件下，则有利于C攻击。例外是与强亲电试剂的扩散受限反应，该反应会产生由O和C攻击产生的产物混合物，以及在非极性溶剂中与金​​属醇盐的反应，其中强离子对阻止了氧气的攻击。刘易斯碱度（LB）和亲核性（N，s N）在这项工作中确定的酚盐参数可以用来预测它们与亲电试剂的反应是动力学还是热力学控制，以及速率是受活化限制还是受扩散限制。酚盐与碳正离子与吉布斯能量进行单电子转移反应所测得的速率常数的比较表明，这些反应是通过极性机理进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01485

文献信息

• 4,5-Disubstituted primaquine analogues as potential antimalarial agents
  作者：F. Ivy Carroll、Bertold D. Berrang、Carl P. Linn

  DOI：10.1021/jm00159a042

  日期：1986.9

  Three 4,5-disubstituted primaquine analogues were synthesized and evaluated for radical curative activity against Plasmodium cynomolgi in rhesus monkeys. One of the compounds showed moderate activity; however, none of the three compounds were as active as the lead compounds 5-methoxy-4-methylprimaquine and 4-(methoxy-methyl)-5-[m-(trifluoromethyl)phenoxy]primaquine.

  合成了三个4，5-二取代的伯氨喹类似物，并评估了在猕猴中针对食蟹猴的自由基治疗活性。其中一种化合物显示出中等活性。然而，这三种化合物都没有活性的先导化合物5-甲氧基-4-甲基伯氨喹和4-（甲氧基甲基）-5- [间-（三氟甲基）苯氧基]伯氨喹。
• Compounds affecting gap junction activity
  申请人：Hua Duy H.

  公开号：US08809368B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  This invention relates to novel quinoline compounds which affect gap junction activity. Also provided are methods of using such compounds and compositions containing the compounds to treat gap junction disorders.

  本发明涉及影响间隙连接活性的新奎奴啉化合物。还提供了使用这种化合物的方法和含有该化合物的组合物来治疗间隙连接障碍。
• COMPOUNDS AFFECTING GAP JUNCTION ACTIVITY
  申请人：HUA Duy H.

  公开号：US20090143425A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  This invention relates to novel quinoline compounds which affect gap junction activity. Also provided are methods of using such compounds and compositions containing the compounds to treat gap junction disorders.

  本发明涉及新型喹啉化合物，其影响间隙连接活性。还提供了使用这种化合物的方法和含有这种化合物的组合物来治疗间隙连接障碍。
• Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 2, p. 93 - 96
  作者：Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-breast cancer activities of substituted quinolines
  作者：Aibin Shi、Thu A. Nguyen、Srinivas K. Battina、Sandeep Rana、Dolores J. Takemoto、Peter K. Chiang、Duy H. Hua

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.024

  日期：2008.6

  Promising anti-breast cancer agents derived from substituted quinolines were discovered. The quinolines were readily synthesized in a large scale from a sequence of reactions starting from 4-acetamidoanisole. The Michael addition product was isolated as the reaction intermediate in the ring closing reaction of 4-amino-5-nitro-2-(3-trifluoromethylphenyloxy) anisole with methyl vinyl ketone leading to 6-methoxy-4-methyl-8-nitro-5-(3-trifluoromethylphenyloxy) quinoline (14). The amino function of 8-amino-6-methoxy-4- methyl-5-(3-trifluoromethylphenyloxy) quinoline, prepared from 14, was connected to various side chains via alkylation with N( 3-iodopropyl) phthalimide, Michael addition with acrylonitrile, and reductive amination with various heterocycle carboxaldehydes, such as imidazole-4-carboxaldehyde, thiophene-2-carboxaldehyde, and 2-furaldehyde. Effects of the substituted quinolines on cell viability of T47D breast cancer cells using trypan blue exclusion assay were examined. The results showed that the IC50 value of 6-methoxy-8-[(2-furanylmethyl) amino]-4-methyl-5-(3-trifluoromethylphenyloxy) quinoline is 16 +/- 3 nM, the lowest IC50 out of all the quinolines tested. IC50 values of three other quinolines are in the nanomolar range, a desirable range for pharmacological testing. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.