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5,6,8,9,10,11-hexahydro-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole | 18326-85-7

中文名称
——
中文别名
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英文名称
5,6,8,9,10,11-hexahydro-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole
英文别名
1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5(16),6,8,10(15)-tetraene
5,6,8,9,10,11-hexahydro-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole化学式
CAS
18326-85-7
化学式
C15H17N
mdl
——
分子量
211.307
InChiKey
XWUNEBDUIOQOFL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    67-68 °C
  • 沸点:
    130-133 °C(Press: 1 Torr)
  • 密度:
    1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.6
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.47
  • 拓扑面积:
    4.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5,6,8,9,10,11-hexahydro-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole 作用下, 以 二甲基亚砜 为溶剂, 以91%的产率得到5,6-dihydro-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole
    参考文献:
    名称:
    Iridium/Acid Cocatalyzed Direct Access to Fused Indoles via Transfer Hydrogenative Annulation of Quinolines and 1,2-Diketones
    摘要:
    Herein, we present an unprecedented iridium/acid cocatalyzed construction of fused indoles via transfer hydrogenative annulation of nonactivated quinolines and 1,2-diketones. The products are assembled via initial reduction followed by selective coupling of 1,2-diketones with the N and C8 sites of the quinolyl skeleton. The developed synthetic method features operational simplicity, readily available feedstocks, applicability for streamline synthesis of functional molecules, high step and atom efficiency, and generation of water as the byproduct.
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.0c00500
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Kost et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1949,1952; engl. Ausg. S. 1920, 1922
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Acceptorless dehydrogenative condensation: synthesis of indoles and quinolines from diols and anilines
    作者:Delia Bellezza、Ramón J. Zaragozá、M. José Aurell、Rafael Ballesteros、Rafael Ballesteros-Garrido
    DOI:10.1039/d0ob01964j
    日期:——
    The use of diols and anilines as reagents for the preparation of indoles represents a challenge in organic synthesis. By means of acceptorless dehydrogenative condensation, heterocycles, such as indoles, can be obtained. Herein we present an experimental and theoretical study for this purpose employing heterogeneous catalysts Pt/Al2O3 and ZnO in combination with an acid catalyst (p-TSA) and NMP as
    使用二醇和苯胺作为制备吲哚的试剂代表了有机合成中的挑战。通过无受体的脱氢缩合,可以获得诸如吲哚的杂环。本文中,我们针对此目的进行了实验和理论研究,将多相催化剂Pt / Al 2 O 3和ZnO与酸催化剂(p-TSA)和NMP作为溶剂。在我们优化的条件下,二醇过量已减少至2当量。这代表了重大进步,并允许使用其他二醇。已使用2,3-丁二醇或1,2-环己二醇,得到2,3-二甲基吲哚和四氢咔唑。另外,已将1,3-丙二醇用于制备喹啉或天然和合成的聚甲基吡啶。
  • Metal and Oxidant Free Construction of Substituted‐ and/or Polycyclic Indoles: A Useful Alternative to Bischler and Related Syntheses
    作者:Giacomo Mari、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini
    DOI:10.1002/ejoc.202000845
    日期:2020.9.7
    wide range of substituted indoles, including complex polycyclic‐architectures were easily assembled by means of a Amberlyst 15H catalyzed synthesis that employs 1,2‐diaza‐1,3‐dienes and anilines. The metal and oxidant free methodology proposed here is characterized by good yields, total and predictable regioselectivity, and the ability to provide electron withdrawing substituted indoles.
    通过使用1,2-二氮杂-1,3-二烯和苯胺的Amberlyst 15H催化合成,可以轻松组装各种取代的吲哚,包括复杂的多环结构。本文提出的无金属和氧化剂的方法的特点是产率高,总的和可预测的区域选择性以及提供吸电子取代的吲哚的能力。
  • TETRACYCLIC INDOLES AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
    申请人:WILSON Matthew A.
    公开号:US20080027090A1
    公开(公告)日:2008-01-31
    The present invention is directed to compounds of Formula I: that are potassium channel modulators and pharmaceutical compositions thereof. The present invention is further directed to methods of treatment using the compounds and pharmaceutical compositions of the invention. The present invention is still further directed to synthetic processes for producing the compounds of the invention.
    本发明涉及以下的化合物:Formula I,它们是钾通道调节剂及其药物组合物。本发明还涉及使用这些化合物和药物组合物进行治疗的方法。本发明还涉及用于生产本发明化合物的合成过程。
  • Tetracyclic indoles as potassium channel modulators
    申请人:Wyeth LLC
    公开号:US07662831B2
    公开(公告)日:2010-02-16
    The present invention is directed to compounds of Formula I: that are potassium channel modulators and pharmaceutical compositions thereof. The present invention is further directed to methods of treatment using the compounds and pharmaceutical compositions of the invention. The present invention is still further directed to synthetic processes for producing the compounds of the invention.
    本发明涉及一种公式I的化合物,该化合物是钾通道调节剂及其制药组合物。本发明还涉及使用该化合物和制药组合物的治疗方法。本发明还进一步涉及生产该化合物的合成过程。
  • Letcher, Roy M.; Choi, Michael C. K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 5, p. 1262 - 1275
    作者:Letcher, Roy M.、Choi, Michael C. K.
    DOI:——
    日期:——
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