2-氯-1-(1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酮 | 489425-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-(1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(1,2-dimethylindole-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1,2-dimethylindole-3-glyoxylyl chloride；2-chloro-1-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethanone；2-chloro-1-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 489425-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• mdl: MFCD03297020
• 分子量: 221.686
• InChiKey: GCIGNCLGVJKROZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-((4-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)thiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(吲哚-3-基)噻唑-2-胺和4-吲哚-3-基)噻唑酰胺作为新型抗微生物剂。合成、计算机模拟和体外评估

  摘要：

  本手稿涉及 29 种 4-（吲哚-3-基）噻唑-2-胺和 4-吲哚-3-基）噻唑酰胺的抗菌活性的合成、计算和实验评估。对革兰氏 (+) 和革兰氏 (-) 细菌的抗菌活性评估表明，吲哚衍生物的 MIC 范围为 0.06-1.88 mg/mL，而在 14 种甲基吲哚衍生物中，只有 6 种具有活性，MIC 为范围为 0.47–1.88 mg/mL。S. aureus似乎是最具抗性的菌株，而S. Typhimurium 是最敏感的。化合物5x是最有希望的，MIC 在 0.06–0.12 mg/mL 范围内，其次是5d和5m. 对耐药菌株，即MRSA这三种化合物的评价P. 铜绿假单胞菌和E. 大肠杆菌，表明，它们更有效的抗MRSA比氨苄青霉素。此外，与氨苄青霉素和链霉素相比，化合物5m和5x是生物膜形成的优良抑制剂，就化合物5d、5m和5x以加性方式与链霉素相互作用而言。一些化合物的抗真菌活性超过或

  DOI：

  10.3390/ph14111096
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-1-(1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  4-(吲哚-3-基)噻唑-2-胺和4-吲哚-3-基)噻唑酰胺作为新型抗微生物剂。合成、计算机模拟和体外评估

  摘要：

  本手稿涉及 29 种 4-（吲哚-3-基）噻唑-2-胺和 4-吲哚-3-基）噻唑酰胺的抗菌活性的合成、计算和实验评估。对革兰氏 (+) 和革兰氏 (-) 细菌的抗菌活性评估表明，吲哚衍生物的 MIC 范围为 0.06-1.88 mg/mL，而在 14 种甲基吲哚衍生物中，只有 6 种具有活性，MIC 为范围为 0.47–1.88 mg/mL。S. aureus似乎是最具抗性的菌株，而S. Typhimurium 是最敏感的。化合物5x是最有希望的，MIC 在 0.06–0.12 mg/mL 范围内，其次是5d和5m. 对耐药菌株，即MRSA这三种化合物的评价P. 铜绿假单胞菌和E. 大肠杆菌，表明，它们更有效的抗MRSA比氨苄青霉素。此外，与氨苄青霉素和链霉素相比，化合物5m和5x是生物膜形成的优良抑制剂，就化合物5d、5m和5x以加性方式与链霉素相互作用而言。一些化合物的抗真菌活性超过或

  DOI：

  10.3390/ph14111096

文献信息

• Process for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05399712A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The invention relates to a process for the manufacture of substituted maleimides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl, aryl or heteroaryl and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl, aryl or heteroaryl, by reacting an activated glyoxylate of the formula ##STR2## wherein R.sup.1 has the above significance and X is a leaving atom or group, with an imidate of the formula ##STR3## wherein R.sup.2 has the above significance, R.sup.3 is alkyl, aryl or trialkylsilyl and Y is oxygen or sulfur, in the presence of a base and, after treating the resulting reaction product obtained in which R.sup.2 is hydrogen or alkyl with a strong base, hydrolyzing and dehydrating the resulting hydroxy-pyrrolinone of the formula ##STR4## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and Y have the above significance. The substituted maleimides of formula I are pharmacologically active, for example as protein kinase C inhibitors and which a useful, for example, in the treatment and prophylaxis of inflammatory, immunological, bronchopulmonary and cardiovascular disorders, or as antiproliferative agents useful, for example, in the treatment of immune diseases and allergic disorders.

  该发明涉及一种制备式为##STR1##的取代马来酰亚胺的方法，其中R.sup.1是烷基、芳基或杂环芳基，R.sup.2是氢、烷基、烷氧羰基、芳基或杂环芳基，通过将式为##STR2##的活化的甘醇酸酯与式为##STR3##的亚胺在碱存在下反应，其中R.sup.1具有上述含义，X是一个脱离原子或基团，然后处理所得的反应产物，其中R.sup.2是氢或烷基，用强碱处理后，水解和脱水所得的式为##STR4##的羟基吡咯烷酮，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和Y具有上述含义。式I的取代马来酰亚胺在药理学上具有活性，例如作为蛋白激酶C抑制剂，可用于治疗和预防炎症、免疫、支气管肺部和心血管疾病，或作为抗增殖剂，例如用于治疗免疫性疾病和过敏性疾病。
• Recyclization of 9-bromocotarnine under the action of haloacylhetarenes. Synthesis and biological activity of the 4-heteroaroyl-9-bromo-1,2-dihydro-6-methoxy-7,8-methylenedioxy-3-benzazepines
  作者：A. A. Zubenko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、V. G. Kartsev、Y. D. Drobin、N. M. Serbinovskaya、L. N. Fetisov、A. N. Bodryakov、M. A. Bodryakova、L. A. Lyashenko、A. I. Klimenko

  DOI：10.1134/s1068162017040173

  日期：2017.9

  ines. It has been shown that some of the resulting compounds exhibit a significant antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. At the same time, the synthesized benzazepines have shown no significant protistocidal activity against Colpoda steinii and fungistatic activity against Penicillium italicum.

  9-bromocotarnine 与杂环 α-卤代酮的反应伴随着六元二氢吡啶环扩展为七元二氢氮杂环并导致以前未知的 4-heteroaroyl-9-bromo-3-methyl-1,2-二氢-6-甲氧基-7,8-亚甲二氧基-3-苯并氮杂。已经表明，一些所得化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出显着的抗菌活性。同时，合成的苯并氮杂没有显示出显着的对青霉的杀原生生物活性和对意大利青霉的抑菌活性。
• [EN] AZAHETEROCYCLES, COMBINATORY LIBRARY, FOCUSED LIBRARY, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUES COMBINATOIRE ET FOCALISÉE D'AZAHÉTÉROCYCLES, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET PROCÉDÉS DE LEUR FABRICATION
  申请人：CHEMICAL DIVERSITY RES INST LT

  公开号：WO2007117180A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] The invention relates to novel azaheterocycles of interest as potential physiologically active substances (agonists, antagonists, receptor modulators, ferment inhibitors, oncolytics, antibacterial and antiparasitic agent etc.), to combinatory and focused libraries comprising novel azaheterocycles of a pharmaceutical composition containing said novel azaheterocycles in the form of an active substance and to methods for the production and the use thereof. Said novel azaheterocycles are of general formula (1), wherein W is an azaheterocycle which comprises 6-12 atoms, is optionally annelated, has at least one C₅-C₇ carbocycle and/or heterocycle, and also comprises at least one of heteroatoms and is selected from an O, S or N group; R₁
  [FR] L'invention concerne de nouveaux azahétérocycles qui représentent un intérêt certain en tant que substances physiologiquement actives potentielles (agonistes, antagonistes et modulateurs de récepteurs, inhibiteurs de ferments, oncolytiques, antibactériens, antiparasitaires, etc.), des bibliothèques combinatoire et focalisée comprenant de nouveaux azahétérocycles, une composition pharmaceutique contenant en tant que substance active de nouveaux azahétérocycles, leurs procédés de fabrication et d'utilisation. L'invention porte sur de nouveaux azahétérocycles ayant la formule générale (1), dans laquelle W est un hétérocycle comprenant de 6 à 12 atomes éventuellement hybridé à un carbocycle et/ou hétérocycle C₅-C₇, qui comprend au moins un hétéro-atome sélectionné dans le groupe O, S ou N, R₁
• 4-(Indol-3-yl)thiazole-2-amines and 4-ιndol-3-yl)thiazole Acylamines as Νovel Antimicrobial Agents: Synthesis, In Silico and In Vitro Evaluation
  作者：Sergei Simakov、Victor Kartsev、Anthi Petrou、Ioannis Nicolaou、Athina Geronikaki、Marija Ivanov、Marina Kostic、Jasmina Glamočlija、Marina Soković、Despoina Talea、Ioannis S. Vizirianakis

  DOI：10.3390/ph14111096

  日期：——

  4-ιndol-3-yl)thiazole acylamines. An evaluation of antibacterial activity against Gram (+) and Gram (−) bacteria revealed that the MIC of indole derivatives is in the range of 0.06–1.88 mg/mL, while among fourteen methylindole derivatives, only six were active, with an MIC in the range of of 0.47–1.88 mg/mL. S. aureus appeared to be the most resistant strain, while S. Typhimurium was the most sensitive

  本手稿涉及 29 种 4-（吲哚-3-基）噻唑-2-胺和 4-吲哚-3-基）噻唑酰胺的抗菌活性的合成、计算和实验评估。对革兰氏 (+) 和革兰氏 (-) 细菌的抗菌活性评估表明，吲哚衍生物的 MIC 范围为 0.06-1.88 mg/mL，而在 14 种甲基吲哚衍生物中，只有 6 种具有活性，MIC 为范围为 0.47–1.88 mg/mL。S. aureus似乎是最具抗性的菌株，而S. Typhimurium 是最敏感的。化合物5x是最有希望的，MIC 在 0.06–0.12 mg/mL 范围内，其次是5d和5m. 对耐药菌株，即MRSA这三种化合物的评价P. 铜绿假单胞菌和E. 大肠杆菌，表明，它们更有效的抗MRSA比氨苄青霉素。此外，与氨苄青霉素和链霉素相比，化合物5m和5x是生物膜形成的优良抑制剂，就化合物5d、5m和5x以加性方式与链霉素相互作用而言。一些化合物的抗真菌活性超过或