(1R*,1'RS*)-1-cyclohex-2-enylethanol | 40391-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,1'RS*)-1-cyclohex-2-enylethanol
• 英文别名: 1-(2-cyclohexenyl)-1-ethanol；1-Cyclohexen-(2')-yl-aethanol-(1)；(Methyl-3-cyclohexenyl)methanol；1-cyclohex-2-en-1-ylethanol
• CAS: 40391-19-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FRVOBIGHGFLOGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,1'RS*)-1-cyclohex-2-enylethanol 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(溴甲基)-4-乙基苯
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴环丙烷的活化剂-IV：宝石-二卤代环丙基甲醇的酸性催化剂

  摘要：

  通过酸催化，将宝石-二卤代环丙基羰基醇转化成均烯丙基的α-二卤代阳离子，该阳离子通常消除了卤化氢并生成了3-卤代戊二烯基阳离子，可以通过环化反应从中生成环戊烯酮。对于双环[4.1.0]庚烷，在苄基溴中观察到3-卤代戊二烯基阳离子的芳构化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85011-9
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1R*,1'RS*)-1-cyclohex-2-enylethanol
  参考文献：
  名称：

  Ag+-catalyzed rearrangements. XIII. Mechanistic aspects of the silver(I)-promoted rearrangements of tricyclo[4.1.0.02,7]heptane derivatives. Deuterium isotope effect studies and independent generation of argento carbonium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00777a020

文献信息

• PHOTOCHEMICAL SYNTHESES: I. THE REACTION OF ALDEHYDES AND KETONES WITH CYCLOALKENES
  作者：P. de Mayo、J. B. Stothers、W. Templeton

  DOI：10.1139/v61-058

  日期：1961.3.1

  The irradiation of dialkyl ketones in cyclohexene leads to the formation of cyclohexenyl-dialkylcarbinols. The use of aldehydes leads to the formation of the corresponding secondary alcohols, but the reaction is more complex because of concomitant Kharasch addition which can, however, be suppressed. The mechanism of the alcohol formation has been elucidated by the use of an optically active substrate, carvomenthene, and has been shown to involve the intermediacy of a cyclohexenyl radical. The structure and genesis of a biscarbinol by-product is discussed.

  在环己烯中辐照二烷基酮会导致环己烯基二烷基醇的形成。使用醛类会导致相应的二级醇的形成，但由于同时发生的Kharasch加成反应，反应变得更加复杂，不过可以通过抑制Kharasch加成来解决。利用光学活性底物carvomenthene已经阐明了醇的生成机制，并已证明涉及环己烯基自由基的中间体。还讨论了一种双二烷基醇副产物的结构和生成。
• Substituted 2-Pyrrolidone Derivatives as Fungicides and Insecticides
  申请人：Hillebrand Stefan

  公开号：US20080064736A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The use of a compound of formula (I) or a salt thereof, where the symbols have the meanings given in the description, for the control of phytopathogenic mircroorganisms of harmful animals.

  使用公式（I）的化合物或其盐，其中符号具有描述中所给出的含义，用于控制植物病原微生物或有害动物。
• Direct oxidation of olefins to oxygenated species
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10858301B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Provided is a process for oxidizing an alkene. The process comprises contacting an alkene, and either an oxidizing electrophile comprising a main group element in oxidized form or an oxidant and a reduced form of the oxidizing electrophile, in a liquid medium comprising an oxygen acid and optionally one or more additives selected from a non-oxidizable liquid, a salt additive, a Lewis acid, and water, to provide an oxygenate and a reduced form of the oxidizing electrophile. The process optionally further comprises separating the oxygenate and the reduced form of the oxidizing electrophile. The oxygenate can be further hydrolyzed to form an alcohol, diol, or polyol.

  本发明提供了一种氧化烯烃的工艺。该工艺包括将烯和由氧化形式的主族元素组成的氧化亲电子体或氧化剂和氧化亲电子体的还原形式在由氧酸和可选的一种或多种选自非氧化液体、盐添加剂、路易斯酸和水的添加剂组成的液体介质中接触，以提供氧酸盐和氧化亲电子体的还原形式。该工艺可选地进一步包括分离氧化亲电子体的含氧酸盐和还原形式。含氧酸盐可进一步水解形成醇、二元醇或多元醇。
• Young, David; Kitching, William, Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 12, p. 1767 - 1777
  作者：Young, David、Kitching, William

  DOI：——

  日期：——
• The Formation of 7-Oxabicyclo[4.2.0]octanes and 6-Oxabicyclo[3.2.1]octanes via Cationic Iodocyclization
  作者：Christopher J. Nichols

  DOI：10.1081/scc-120021045

  日期：2003.7

  Several 2-cyclohexenemethanol derivatives were subjected to cationic iodocyclization. Two product types were formed: the fused 7-oxabicyclo[4.2.0]octane, and the bridged 6-oxabicyclo[3.2.1]octane. The degree of substitution in the alkenol determined the ratio of the products, with aromatic substituents leading to the formation of the fused system as the major product.