4-(p-trifluoromethylphenyl)pyrimidine | 76539-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(p-trifluoromethylphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine；4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine
• CAS: 76539-34-9
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂
• 分子量: 224.185
• InChiKey: HJEVZWHKHXHGNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-trifluoromethylphenyl)pyrimidine 在 叔丁基过氧化氢 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 草酰氯 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(3-fluoro-4-(2-(methylcarbamoyl)pyridin-4-yloxy)phenyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯基嘧啶-羧酰胺索拉非尼衍生物的合成，活性和对接研究。

  摘要：

  设计，合成了两个系列的带有苯基嘧啶-羧酰胺部分的索拉非尼衍生物（16a-g和17a-p），并评估了其对三种癌细胞系（A549，MCF-7和PC-3）的IC50值。进一步评估了两种选择的化合物（17f和17n）针对VEGFR2 / KDR激酶的活性。超过一半的合成化合物显示出对三种癌细胞的中等至优异的活性。化合物17f显示出与索拉非尼抗MCF-7细胞株相同的活性，IC50值为6.35±0.43μM。同时，化合物17n显示出比索拉非尼对A549细胞更具活性，IC50值为3.39±0.37μM。结构-活性关系（SARs）和对接研究表明，第二个系列（17a-p）比第一个系列（16a-g）表现出更大的活性。更重要的是，将氟原子引入苯氧基部分对活性没有显着影响。另外，芳基上给电子的存在对该活性是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.021
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(p-trifluoromethylphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  带有1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分作为c-Met抑制剂的苯基嘧啶-羧酰胺衍生物的合成与对接研究

  摘要：

  四个系列苯基嘧啶羧酰胺衍生物轴承1的ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶部分（14A - ë，15A -克，16A - ë和17A -克）设计，合成并评价IC 50对值三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）。四种选定的化合物（15e，16a – b和17a）进一步评估了针对c-Met激酶，HepG2和Hela细胞系的活性。大多数化合物显示出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50贵重金属的单位数微米至纳摩尔范围。它们中的11种对一个或多个细胞系的活性相当于比阳性对照Foretinib更高的活性。最有前途的化合物15e对A549，PC-3和MCF-7细胞系表现出优于Foretinib的活性，其IC 50为50活性值分别为0.14±0.08μM，0.24±0.07μM和0.02±0.01μM，分别是福瑞替尼（0.64±0.26μM，0.39±0.11μM，9.47±0.22μM）的4.6、1.6和473

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.046

文献信息

• Iridium-catalyzed asymmetric, complete hydrogenation of pyrimidinium salts under batch and flow
  作者：Zhi Yang、Yu Chen、Linxi Wan、Yuxiao Li、Dan Chen、Jianlin Tao、Pei Tang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d3gc04364a

  日期：——

  A highly enantioselective method for the complete hydrogenation of pyrimidinium salts using Ir/(S,S)-f-Binaphane complex as the catalyst was presented in this study. This approach affords facile access to a range of fully saturated chiral hexahydropyrimidines, which are prevalent in many bioactive molecules. The reactions showcase high yields and enantioselectivities under mild reaction conditions

  本研究提出了一种使用 Ir/(S,S)-f-Binaphane 络合物作为催化剂来完全氢化嘧啶鎓盐的高度对映选择性方法。这种方法可以轻松获得一系列完全饱和的手性六氢嘧啶，它们在许多生物活性分子中普遍存在。该反应在温和的反应条件下无需添加剂即可表现出高产率和对映选择性。这种方法以连续流方式的成功应用进一步拓宽了其实用性。
• PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS MGLUR2 ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2001849A1

  公开（公告）日：2008-12-17
• [EN] PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS MGLUR2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLUR2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007110337A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I), a process for the manufacture thereof, their use for the preparation of medicaments for treating CNS disorders and pharmaceutical compositions containing them: wherein A, B, X, Y, R¹, R², R³ and R⁴ are as defined in the description and claims.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), un procédé de fabrication de ces composés, leur utilisation pour la préparation de médicaments pour le traitement de troubles du SNC et des compositions pharmaceutiques les contenant : dans laquelle A, B, X, Y, R¹, R², R³ et R⁴ sont tels que définis dans la description et dans les revendications.