1-(2-oxiranylmethyl)-2-oxo-1-cyclopentanecarboxylate | 299428-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2-oxiranylmethyl)-2-oxo-1-cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(oxiran-2-ylmethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 299428-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: LFZJAKGCQUTJKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxiranylmethyl)-2-oxo-1-cyclopentanecarboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到methyl 4-(5-azidomethyl-2-oxotetrahydro-3-furanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  亲核性环氧乙烷开环合成功能化的γ-螺内酯和2-氧杂双环[3.3.0]辛烷衍生物

  摘要：

  使1-（2-环氧乙烷基甲基）-2-氧代-1-环戊烷甲酸甲酯（4）进行亲核开环反应，导致形成官能化的2-氧杂螺[4.4]壬烷和2-氧杂双环[3.3.0]。辛烷衍生物，是存在于几类生物活性化合物中的重要结构亚单元。根据包括1D和2D NMR在内的光谱数据对获得的产物进行表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00442-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-allyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以79%的产率得到1-(2-oxiranylmethyl)-2-oxo-1-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲核性环氧乙烷开环合成功能化的γ-螺内酯和2-氧杂双环[3.3.0]辛烷衍生物

  摘要：

  使1-（2-环氧乙烷基甲基）-2-氧代-1-环戊烷甲酸甲酯（4）进行亲核开环反应，导致形成官能化的2-氧杂螺[4.4]壬烷和2-氧杂双环[3.3.0]。辛烷衍生物，是存在于几类生物活性化合物中的重要结构亚单元。根据包括1D和2D NMR在内的光谱数据对获得的产物进行表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00442-7

文献信息

• Synthesis of Functionalized γ-Spirolactone and 2-Oxabicyclo[3.3.0]octane Derivatives from Nucleophilic Oxirane Ring Opening
  作者：Margareth Rôse de L. Santos、Eliezer J. Barreiro、Raimundo Braz-Filho、Carlos Alberto M. Fraga

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00442-7

  日期：2000.7

  Methyl 1-(2-oxiranylmethyl)-2-oxo-1-cyclopentanecarboxylate (4) was subjected to the nucleophilic ring opening reaction, leading to the formation of the functionalized 2-oxaspiro[4.4]nonane and 2-oxabicyclo[3.3.0]octane derivatives, which are important structural sub-unit present in several classes of bioactive compounds. The products obtained were characterized on the basis of spectral data, including

  使1-（2-环氧乙烷基甲基）-2-氧代-1-环戊烷甲酸甲酯（4）进行亲核开环反应，导致形成官能化的2-氧杂螺[4.4]壬烷和2-氧杂双环[3.3.0]。辛烷衍生物，是存在于几类生物活性化合物中的重要结构亚单元。根据包括1D和2D NMR在内的光谱数据对获得的产物进行表征。