2-氯-1-(2-甲氧基苯基)-乙酮 | 53688-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(2-甲氧基苯基)-乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(2-methoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: o-methoxyphenacyl chloride；2-methoxy-α-chloroacetophenone；2-Chloro-1-(2-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 53688-19-0
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD05262948
• 分子量: 184.622
• InChiKey: PFYXYWNUQMKTEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2-甲氧基苯基)-乙酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Hurst, Derek T.; Beaumont, Claire; Jones, Derek T. E., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1209 - 1219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(2-甲氧基苯基)乙醇 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-氯-1-(2-甲氧基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜（I）促进的三氯甲基甲醇合成氯甲基酮

  摘要：

  几种三氯甲基甲醇与2当量的CuCl / bpy在回流DCE中反应3小时，得到的氯甲基酮的收率很高，通过铜-氯类化合物中间体的1,2-H转移。

  DOI：

  10.1021/jo8007644

文献信息

• Ultrafast Iron-Catalyzed Reduction of Functionalized Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of Halohydrines, Oxaheterocycles, and Aminoalcohols
  作者：Clemens K. Blasius、Vladislav Vasilenko、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201806196

  日期：2018.8.6

  A molecularly defined chiral boxmi iron alkyl complex catalyzes the hydroboration of various functionalized ketones and provides the corresponding chiral halohydrines, oxaheterocycles (oxiranes, oxetanes, tetrahydrofurans, and dioxanes) and amino alcohols with excellent enantioselectivities (up to >99 %ee) and conversion efficiencies at low catalyst loadings (as low as 0.5 mol %). Turnover frequencies

  分子定义的手性boxmi铁烷基络合物催化各种官能化酮的氢硼化，并提供相应的手性卤代醇，氧杂杂环（环氧乙烷，氧杂环丁烷，四氢呋喃和二恶烷）和氨基醇，具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）和转化效率在低催化剂负载量（低至0.5 mol％）下。在−30°C时，周转频率大于40000 h -1突显了这种富含地球的金属催化剂的活性，该催化剂可耐受许多官能团。
• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• Novel Building Blocks: 1-Aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes – Preparations and Transformations
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miho Sakai、Eri Moriura

  DOI：10.1002/ejoc.200600863

  日期：2007.1

  We described here a simple method for the preparation of 1-aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes 2a–u, which are prodrugs for Alzheimer's disease, by the reaction of dichloroacetaldehyde diethyl acetal with various aryl and alkenyllithium compounds in high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在此描述了一种通过二氯乙醛二乙基缩醛与各种芳基和烯基锂化合物高产率反应制备 1-芳基-2-氯-1-乙氧基乙烯 2a-u（阿尔茨海默病的前药）的简单方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Practical Synthesis of Optically Active Styrene Oxides via Reductive Transformation of 2-Chloroacetophenones with Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Ryoji Noyori、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol020213o

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A practical method for the synthesis of optically active styrene oxides has been developed via formation of optically active 2-chloro-1-phenylethanols generated by reductive transformation of ring-substituted 2-chloroacetophenones. The optically active alcohols with up to 98% ee are obtainable from the asymmetric reduction of acetophenones with an S/C = 1000-5000 with a formic

  [反应：见正文]通过形成由环取代的2-氯苯乙酮的还原转化而生成的光学活性的2-氯-1-苯基乙醇，已经开发了一种合成光学活性的苯乙烯氧化物的实用方法。ee高达98％的旋光性醇可通过将S / C = 1000-5000的苯乙酮与含有明确定义的手性Rh络合物CpRhCl [（R，R）- tsdpen]。
• A practical synthesis of optically active aromatic epoxides via asymmetric transfer hydrogenation of α-chlorinated ketones with chiral rhodium–diamine catalyst
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Takao Ikariya

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.076

  日期：2004.8

  A practical method for the synthesis of optically active aromatic epoxides has been developed via the formation of optically active α-chlorinated alcohols and intramolecular etherification. Optically active alcohols with up to 99% ee can be obtained from the asymmetric reduction of aromatic ketones with a substrate/catalyst ratio of 1000–5000 using a formic acid/triethylamine mixture containing a well-defined

  通过形成光学活性的α-氯化醇和分子内醚化，已经开发了一种合成光学活性的芳族环氧化物的实用方法。使用含有明确定义的手性Rh络合物Cp * RhCl [（[R， [R）-Tsdpen]。由于二胺基Cp * Rh（III）氢化物配合物的配位饱和特性，用手性Rh催化剂不对称还原α-氯化芳族酮的特征是快速且羰基选择性转化。还原的结果受酮底物的结构以及氢源（如甲酸或2-丙醇）的影响很大。无需特殊纯化即可在该反应中使用市售的试剂和溶剂。一锅法或两锅法的这种环氧化物合成方法是实用的，对于从α-氯代酮大规模生产旋光性苯乙烯氧化物特别有用。