tert-butyl (4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)carbamate | 1147098-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenylcarbamate；tert-butyl N-[4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 1147098-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 287.282
• InChiKey: MKKZJVTXUVNLRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)carbamate 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到tert-Butyl 4-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  TRPV1 ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物 其中X，R1，R2，R3，R4，R5，m和n在说明书中定义的是TRPV1拮抗剂。还公开了包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物治疗条件和失调的方法。

  公开号：

  US20090124671A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)乙烯硼酸己醇酯 、 N-丁氧羰基-4-溴丙氨酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以69.4%的产率得到tert-butyl (4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  TRPV1 ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物 其中X，R1，R2，R3，R4，R5，m和n在说明书中定义的是TRPV1拮抗剂。还公开了包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物治疗条件和失调的方法。

  公开号：

  US20090124671A1

文献信息

• Redox-Neutral Photocatalytic Cyclopropanation via Radical/Polar Crossover
  作者：James P. Phelan、Simon B. Lang、Jordan S. Compton、Christopher B. Kelly、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.8b05243

  日期：2018.6.27

  A benchtop stable, bifunctional reagent for the redox-neutral cyclopropanation of olefins has been developed. Triethylammonium bis(catecholato)iodomethylsilicate can be readily prepared on multigram scale. Using this reagent in combination with an organic photocatalyst and visible light, cyclopropanation of an array of olefins, including trifluoromethyl- and pinacolatoboryl-substituted alkenes, can

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。
• Metal-free defluorinative arylation of trifluoromethyl alkenes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Rebecca J. Wiles、James P. Phelan、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c9cc04265b

  日期：——

  photoredox-mediated processes are not amenable to aryl radical addition to trifluoromethyl alkenes. A metal-free, functional group-tolerant method for the preparation of benzylic gem-difluoroalkenes is described. Halogen atom abstraction from (hetero)aryl halides generates aryl radicals that undergo a defluorinative arylation of α-trifluoromethyl alkenes, tolerating electronically disparate aryl radicals and α-trifluoromethyl

  获取宝石-二氟烯烃的文献方法主要限于苛刻的基于有机金属的方法，并且已知的光氧化还原介导的方法不适合将芳基自由基加成到三氟甲基烯烃中。描述了用于制备苄基宝石-二氟烯烃的无金属，耐官能团的方法。从（杂）芳基卤化物中提取卤素原子会生成芳基，这些芳基会经历α-三氟甲基烯烃的脱氟芳基化反应，从而可以耐受电子上互不相同的芳基和α-三氟甲基烯烃。
• TRPV1 antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08084616B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X, R1, R2, R3, R4, R5, m, and n are defined in the specification are TRPV1 antagonists. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中X，R1，R2，R3，R4，R5，m和n在说明书中定义为TRPV1拮抗剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗条件和疾病的方法。
• Deaminative defluoroalkylation of α-trifluoromethylalkenes enabled by photoredox catalysis
  作者：Guodong Zhang、Lei Wang、Liping Cui、Pan Gao、Feng Chen

  DOI：10.1039/d2ob02114e

  日期：——

  photoredox-catalysed strategy to access gem-difluoroallylarenes from α-trifluoromethylalkenes with sterically hindered primary amines via C–N and C–F bond activation. This deaminative and defluorinative allylation is generally compatible with diverse functional groups and sterically hindered α-3° and 2° primary amines.

  在此，我们公开了一种新的光氧化还原催化策略，通过C-N 和 C-F 键活化从具有空间位阻伯胺的 α-三氟甲基烯烃中获取宝石-二氟烯丙基芳烃。这种脱氨和脱氟烯丙基化通常与不同的官能团和空间位阻 α-3° 和 2° 伯胺相容。
• Photo/Ni dual-catalyzed radical defluorinative sulfonylation to synthesize <i>gem</i>-difluoro allylsulfones
  作者：Yiran Xu、Shengchun Wang、Zhao Liu、Mian Guo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d2cc05934g

  日期：——

  Radical defluorinative functionalization of α-trifluoromethyl styrenes represents an effective way toward gem-difluoroalkenes.

  α-三氟甲基苯乙烯的基团脱氟官能化是制备 gem-二氟烯烃的有效途径。