(Z)-6-hydroxy-2-(4-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 1234351-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-6-hydroxy-2-(4-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2-(4'-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-6-hydroxy-2-(4-methylbenzylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-6-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1234351-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD04145092
• 分子量: 252.269
• InChiKey: WWQCDLLIKNSZHL-NVNXTCNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-hydroxy-2-(4-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [(Z)-2-(4-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one]-6-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  过乙酰基糖基金红酮衍生物和金红葡糖苷的首次合成

  摘要：

  证明具有重要治疗意义的类黄酮类金盏花也以各种糖基化形式存在。尽管已从植物来源中分离出大量糖基化的金酮衍生物，但尚未报道合成方法。从这种差距中得到启发，在这里我们报告了合成金黄色素的全乙酰化糖基衍生物的首次合成。直接的O-糖基化是通过使6-羟基金氧烷与2、3、4、6-四-O-乙酰基-α反应而实现的-D吡喃葡萄糖基溴化物在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下。以60-92％的产率成功合成金酮糖苷（33个实例）将有益于糖基化金酮组合库的合成，以用于生物学研究和与非糖基化金酮的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131528
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 、 对甲基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (Z)-6-hydroxy-2-(4-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  过乙酰基糖基金红酮衍生物和金红葡糖苷的首次合成

  摘要：

  证明具有重要治疗意义的类黄酮类金盏花也以各种糖基化形式存在。尽管已从植物来源中分离出大量糖基化的金酮衍生物，但尚未报道合成方法。从这种差距中得到启发，在这里我们报告了合成金黄色素的全乙酰化糖基衍生物的首次合成。直接的O-糖基化是通过使6-羟基金氧烷与2、3、4、6-四-O-乙酰基-α反应而实现的-D吡喃葡萄糖基溴化物在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下。以60-92％的产率成功合成金酮糖苷（33个实例）将有益于糖基化金酮组合库的合成，以用于生物学研究和与非糖基化金酮的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131528

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• Design, synthesis, molecular docking and biological studies of some novel pyrrolidine-triazole-aurone hybrids against digestive enzymes
  作者：Sanjeev Kumar、Ekta Lathwal、Bhavna Saroha、Gourav Kumar、Arpana Bhardwaj、Poonam Bishnoi、Manishita Rani、Neera Raghav、Ramesh Kumar、Suresh Kumar

  DOI：10.1007/s11164-023-05221-1

  日期：2024.3

  effects on these enzymes as both trypsin and amylase were activated, but a significant inhibition was achieved for the lipase enzyme. Upon examining the binding energies of the synthesized compounds with the enzymes, it was observed that the experimental findings partially aligned with the docking results. These in vitro and in silico results of these hybrid aurones against digestive enzymes, signify their

  在这项工作中，我们成功设计并合成了一些新型吡咯烷-三唑-橙酮杂化物的文库，即 ( Z )-2-亚苄基-6-((1-(2-(吡咯烷-1-基)乙基)-1 H -1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)苯并呋喃-3(2H ) -酮衍生物5(ak)。所有合成的杂化橙酮的结构均根据光谱（FT-IR、1 H NMR、13 C NMR）和 HRMS 数据得到确认。在生物学研究中，分析了合成化合物对消化酶、淀粉酶、脂肪酶和胰蛋白酶的影响。这些化合物对这些酶表现出不同的影响，因为胰蛋白酶和淀粉酶都被激活，但对脂肪酶具有显着的抑制作用。在检查合成化合物与酶的结合能时，观察到实验结果与对接结果部分一致。这些杂种橙酮对抗消化酶的体外和计算机结果表明它们作为抗炎和抗肥胖剂的潜力。
• An ultrasound-assisted three component protocol for the regio and stereo-selective synthesis of some novel dispiroheterocycles and their biological evaluation as anti-inflammatory, anti-obesity agents
  作者：Suresh Kumar、Sanjeev Kumar、Bhavna Saroha、Ekta Lathwal、Gourav Kumar、Ramesh Kumar、Priyanka Arya、Neera Raghav

  DOI：10.2174/1570180820666230306115855

  日期：2023.3.6

  compounds are screened for their potential biological activities. Methods: Three component protocol, that contain (Z)-2-benzylidene-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one, sarcosine and unsubstituted isatin. In which azomethine ylides react with olefinic dipolarophiles through 1,3-dipolar cycloaddition, which is highly regio- and stero-selective way in situ. Structures of the proposed products have been confirmed

  背景：螺环化合物在药物发现中的应用越来越多，导致我们通过 6-羟基橙酮和原位生成的偶氮甲碱叶立德之间的标准 1,3-偶极环加成反应，使用超声波作为绿色材料，区域选择性地设计和合成一些新型二螺杂环。能量源。这些结果在迄今为止类似条件下报道的文献中尚属首次。在使用 1 H NMR、13C NMR 和 FT-IR 光谱数据对所提出的结构进行光谱确认后，筛选所有化合物的潜在生物活性。方法：三组分方案，包含(Z)-2-亚苄基-6-羟基苯并呋喃-3(2H)-一、肌氨酸和未取代的靛红。其中偶氮甲碱叶立德与烯属偶极亲和物通过1,3-偶极环加成反应，这是一种高度区域和立体选择性的原位反应。所提出产品的结构已使用 1 H NMR、13C NMR 和 FT-IR 光谱数据得到证实。结果：为筛选合成化合物的潜在生物活性，观察其对胰蛋白酶、淀粉酶和脂肪酶活性的影响。已观察到不同的效果。胰蛋白酶被充分激活，而计算机研
• Therapeutic aurones
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIVERSITY

  公开号：US10899727B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  研究发现，取代的醛酮具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。本发明提供了新型醛酮化合物、药物组合物和方法，包括医疗和兽医应用。
• Functionalized aurones as inducers of NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 that activate AhR/XRE and Nrf2/ARE signaling pathways: Synthesis, evaluation and SAR
  作者：Chong-Yew Lee、Eng-Hui Chew、Mei-Lin Go

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.023

  日期：2010.7

  The chemopreventive potential of functionalized aurones and related compounds as inducers of NAD(P) H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1, EC 1.6.99.2) are described. Several 4,6-dimethoxy and 5-hydroxyaurones induced NQO1 activity of Hepa1c1c7 cells by 2-fold at submicromolar concentrations, making these the most potent inducers to be identified from this class. Mechanistically, induction of NQO1 was mediated by the activation of AhR/XRE and Nrf2/ARE pathways, indicating that aurones may be mixed activators of NQO1 induction or agents capable of exploiting the proposed cross-talk between the AhR and Nrf2 gene batteries. QSAR analysis by partial least squares projection to latent structures (PLS) identified size parameters, in particular those associated with non-polar surface areas, as an important determinant of induction activity. These were largely determined by the substitution on rings A and B. A stereoelectronic role for the exocyclic double bond as reflected in the E-LUMO term was also identified. The electrophilicity of the double bond or its effect on the conformation of the target compound are possible key features for induction activity. (c) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.