2-氯-1-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 115027-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-2-chloroethanone；5-fluoro-3-indoleglyoxylyl chloride
• CAS: 115027-06-0
• 化学式: C₁₀H₇ClFNO
• mdl: MFCD03848175
• 分子量: 211.623
• InChiKey: HXIFGVNMNJLYBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82.4%的产率得到2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  选择性靶向SSRI/5-HT1A的新型1-(1-苯甲酰哌啶-4-基)甲胺衍生物的合成及抗抑郁活性

  摘要：

  合成了一系列新型 1-(1-benzoylpiperidin-4-yl) 甲胺衍生物，并评估了 5-羟色胺再摄取抑制能力和与 5-HT 1A受体的结合亲和力。使用人或小鼠肝微粒体在体外测量这些化合物的代谢稳定性，并在小鼠体内使用强迫游泳试验 (FST) 和悬尾试验 (TST)探索抗抑郁活性。结果表明，化合物12a表现出最强的5-羟色胺再摄取抑制（IC 50  = 8.2 nM）和显着的5-HT 1A受体亲和力（Ki = 0.069 nM），显着优于先导化合物Ⅰ和Ⅱ．同时，化合物12a在体外表现出良好的代谢稳定性，并在小鼠的FST和TST中表现出潜在的抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129006
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 氯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42.3%的产率得到2-氯-1-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  选择性靶向SSRI/5-HT1A的新型1-(1-苯甲酰哌啶-4-基)甲胺衍生物的合成及抗抑郁活性

  摘要：

  合成了一系列新型 1-(1-benzoylpiperidin-4-yl) 甲胺衍生物，并评估了 5-羟色胺再摄取抑制能力和与 5-HT 1A受体的结合亲和力。使用人或小鼠肝微粒体在体外测量这些化合物的代谢稳定性，并在小鼠体内使用强迫游泳试验 (FST) 和悬尾试验 (TST)探索抗抑郁活性。结果表明，化合物12a表现出最强的5-羟色胺再摄取抑制（IC 50  = 8.2 nM）和显着的5-HT 1A受体亲和力（Ki = 0.069 nM），显着优于先导化合物Ⅰ和Ⅱ．同时，化合物12a在体外表现出良好的代谢稳定性，并在小鼠的FST和TST中表现出潜在的抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129006

文献信息

• 1-indolyalkyl-4-(substituted-pyridinyl)piperazines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US04954502A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  A series of 1,4-disubstituted piperazine derivatives comprised of indol-3-ylalkyl and substituted pyridin-2-yl substituent groups. These compounds are useful as antidepressant agents.

  一系列包含吲哚-3-基烷基和取代吡啶-2-基取代基团的1,4-二取代哌嗪衍生物。这些化合物可用作抗抑郁剂。
• 吲哚-芳杂环哌嗪(啶)类衍生物及其在抗抑郁症中的应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN109467554B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一类吲哚‑芳杂环哌嗪(啶)类化合物或其可药用的盐，具有以下结构:该类化合物以及包含其的组合物对5‑HT再摄取、5‑HT1A受体以及5‑HT7受体均具有活性，可将其应用于制备新型抗抑郁症药物。
• 1-indolyalkyl-4-(alkoxypyrimidinyl)piperazines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05077293A1

  公开（公告）日：1991-12-31

  Certain 1-indolylalkyl-4-(alkoxypyrimidinyl)piperazines of Formula I are useful antidepressant agents. The ##STR1## substituents R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.5 are hydrogen or lower alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, alkyl, alkoxy, alkythio, carboxamido, halo, or trifluoromethyl; R.sup.6 is alkoxy; and n is the integer 2 or 3.

  一些具有式I的1-吲哚基烷基-4-(烷氧基嘧啶基)哌嗪是有用的抗抑郁药物。取代基R.sup.1、R.sup.2和R.sup.5是氢或较低的烷基；R.sup.3和R.sup.4是氢、烷基、烷氧基、烷硫基、羧酰胺基、卤素或三氟甲基；R.sup.6是烷氧基；n是整数2或3。
• 4-(Indol-3-yl)thiazole-2-amines and 4-ιndol-3-yl)thiazole Acylamines as Νovel Antimicrobial Agents: Synthesis, In Silico and In Vitro Evaluation
  作者：Sergei Simakov、Victor Kartsev、Anthi Petrou、Ioannis Nicolaou、Athina Geronikaki、Marija Ivanov、Marina Kostic、Jasmina Glamočlija、Marina Soković、Despoina Talea、Ioannis S. Vizirianakis

  DOI：10.3390/ph14111096

  日期：——

  4-ιndol-3-yl)thiazole acylamines. An evaluation of antibacterial activity against Gram (+) and Gram (−) bacteria revealed that the MIC of indole derivatives is in the range of 0.06–1.88 mg/mL, while among fourteen methylindole derivatives, only six were active, with an MIC in the range of of 0.47–1.88 mg/mL. S. aureus appeared to be the most resistant strain, while S. Typhimurium was the most sensitive

  本手稿涉及 29 种 4-（吲哚-3-基）噻唑-2-胺和 4-吲哚-3-基）噻唑酰胺的抗菌活性的合成、计算和实验评估。对革兰氏 (+) 和革兰氏 (-) 细菌的抗菌活性评估表明，吲哚衍生物的 MIC 范围为 0.06-1.88 mg/mL，而在 14 种甲基吲哚衍生物中，只有 6 种具有活性，MIC 为范围为 0.47–1.88 mg/mL。S. aureus似乎是最具抗性的菌株，而S. Typhimurium 是最敏感的。化合物5x是最有希望的，MIC 在 0.06–0.12 mg/mL 范围内，其次是5d和5m. 对耐药菌株，即MRSA这三种化合物的评价P. 铜绿假单胞菌和E. 大肠杆菌，表明，它们更有效的抗MRSA比氨苄青霉素。此外，与氨苄青霉素和链霉素相比，化合物5m和5x是生物膜形成的优良抑制剂，就化合物5d、5m和5x以加性方式与链霉素相互作用而言。一些化合物的抗真菌活性超过或
• 2-guanidino-4-arylthiazoles for treatment of peptic ulcers
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05026715A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  2-Guanidino-4-arylthiazole compounds of the formula ##STR1## a pharmaceutically acceptable cationic or acid addition salt thereof wherein R.sup.1 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.10)alkyl, optionally substituted phenyl or certain optionally substituted aralkyl groups; R.sup.2 is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, and Ar is certain optionally substituted pyrrolyl or indolyl groups; method for their use in treatment of gastric ulcers, by inhibition of parietal cell H.sup.+ /K.sup.+ ATPase, and antiinflammatory conditions in combination with piroxicam, for use in mammals, and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  式为##STR1##的2-鸟氨酸基-4-芳基噻唑化合物及其药学上可接受的阳离子或酸加合物盐，其中R.sup.1为氢、(C.sub.1 -C.sub.10)烷基、可选择取代苯基或某些可选择取代的芳基烷基基团；R.sup.2为氢或(C.sub.1 -C.sub.4)烷基，Ar为某些可选择取代的吡咯基或吲哚基团；其在治疗胃溃疡中的应用方法，通过抑制壁细胞H.sup.+ /K.sup.+ ATP酶，以及与哌替考结合用于治疗哮喘炎症状的条件，用于哺乳动物，并含有上述化合物的药物组合物。