2-氯-1-(二氢吲哚-5-基)乙酮 | 99058-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-(二氢吲哚-5-基)乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(indolin-5-yl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-indolin-5-yl-ethanone；2-Chlor-1-indolin-5-yl-aethanon；5-chloroacetylindoline；Ethanone, 2-chloro-1-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-；2-chloro-1-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)ethanone
• CAS: 99058-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: GFXJYMZKLOKHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(二氢吲哚-5-基)乙酮 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methyl 5-[2-[(3,5-dimethoxybenzoyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  清除剂受体-BI（SR-BI）介导的脂质转运的基于吲哚基-噻唑的抑制剂

  摘要：

  通过高通量筛选的美国国立卫生研究院分子图书馆小分子知识库（NIH MLSMR），鉴定了由吲哚基-噻唑类有效的一类由清除剂受体B类I型介导的细胞脂质摄取抑制剂（SR-BI） ），以测定从HDL颗粒摄取荧光脂质DiI的方法。这类化合物由ML278（17 – 11）代表，它很有效（平均IC 50= 6 nM）和通过SR-BI摄取脂质的可逆抑制剂。ML278是一种血浆稳定的，无细胞毒性的探针，具有中等的代谢稳定性，因此在体外和体内研究中显示出改进的特性。令人惊讶的是，ML278和先前描述的脂质转运抑制剂具有增加HDL与SR-BI结合而不是阻断它的特性，表明它们的作用机理可能相似。

  DOI：

  10.1021/ml500154q
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-(氯乙酰基)二氢吲哚 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2-氯-1-(二氢吲哚-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Terent'ew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2875,2880; engl. Ausg. S. 2835, 2840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIAZOLE-BASED INHIBITORS OF SCAVENGER RECEPTOR BI<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE THIAZOLE DE RÉCEPTEUR ÉBOUEUR BI
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2014063167A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  This application describes compounds and methods that can inhibit Scavenger receptor class B, type I (SR-BI) activity, which compounds and methods can used, for example, to mediate high-density lipoprotein (HDL) lipid uptake and treat hepatitis C viral infections.

  这种应用描述了可以抑制清道夫受体B类I型（SR-BI）活性的化合物和方法，这些化合物和方法可以用来介导高密度脂蛋白（HDL）脂质摄取并治疗丙型肝炎病毒感染。
• NOVEL OXINDOLE DERIVATIVE
  申请人：Shinobu Noriaki

  公开号：US20100076049A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof of the present invention is represented by the following general formula (I): [wherein, R 1 to R 8 may have a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a C1-C6 alkyl group, a C2-C8 alkenyl group, a C1-C6 alkylcarbonyl group or —COOR 9 (wherein R 9 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C2-C8 alkenyl group) as a substituent; and X represents a sulfur atom, an oxygen atom or NR 10 (wherein R 10 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a C1-C6 alkyl group, a C2-C8 alkenyl group or a C1-C6 alkoxy group)].

  本发明的化合物或其药学上可接受的盐的通式（I）如下：[其中，R1至R8可能是氢原子、卤素原子、羟基、C1-C6烷基、C2-C8烯基、C1-C6烷基羰基或—COOR9（其中，R9表示氢原子、C1-C6烷基或C2-C8烯基）作为取代基；X表示硫原子、氧原子或NR10（其中，R10表示氢原子、卤素原子、羟基、C1-C6烷基、C2-C8烯基或C1-C6烷氧基）]。
• THIAZOLE-BASED INHIBITORS OF SCAVENGER RECEPTOR BI
  申请人：Dockendorff Chris

  公开号：US20160060254A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  This application describes compounds and methods that can inhibit Scavenger receptor class B, type I (SR-BI) activity, which compounds and methods can used, for example, to mediate high-density lipoprotein (HDL) lipid uptake and treat hepatitis C viral infections.

  这个应用程序描述了可以抑制清道夫受体B类I型（SR-BI）活性的化合物和方法，这些化合物和方法可以用于介导高密度脂蛋白（HDL）脂质摄取和治疗丙型肝炎病毒感染。
• NOVEL HYDROXYINDOLE DERIVATIVE
  申请人：Theravalues Corporation

  公开号：EP2130829A1

  公开（公告）日：2009-12-09

  A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof of the present invention is represented by the following general formula (I): [wherein, R1 to R8 may have a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a C1-C6 alkyl group, a C2-C8 alkenyl group, a C1-C6 alkylcarbonyl group or -COOR9 (wherein R9 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C2-C8 alkenyl group) as a substituent; and X represents a sulfur atom, an oxygen atom or NR10 (wherein R10 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a C1-C6 alkyl group, a C2-C8 alkenyl group or a C1-C6 alkoxy group)].

  本发明的化合物或其药学上可接受的盐由以下通式 (I) 表示： [其中，R1 至 R8 可具有氢原子、卤素原子、羟基、C1-C6 烷基、C2-C8 烯基、C1-C6 烷基羰基或 -COOR9（其中 R9 代表氢原子、C1-C6 烷基或 C2-C8 烯基）作为取代基；X 代表硫原子、氧原子或 NR10（其中 R10 代表氢原子、卤素原子、羟基、C1-C6 烷基、C2-C8 烯基或 C1-C6 烷氧基）]。
• US9951055B2
  申请人：——

  公开号：US9951055B2

  公开（公告）日：2018-04-24